Protokoll Bromnitrobenzol PDF

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SoSe 17 OC-Praktikum (Nebenfach)...

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OC-Nebenfachpraktikum Datum: 23.08.17 Name: Version: 2 Assistent/in:

Darstellung von 10 g 1-Brom-4-nitrobenzol + 1-Brom-2-nitrobenzol bei 80%iger Ausbeute 1.) Reaktionsgleichung[1]

2.) Reaktionsmechanismus[2]

1

HNO3 + H2SO4

NO2 + HSO4 + H2O

Das Nitrylkation wird durch die Protonierung von Salpeters/ure durch Schwefels/ure gebildet. Die Reaktion folgt dem Mechanismus einer elektrophilen aromatischen Substitution. Der Aromat addiert das Elektrophil zu einem σ -Komplex. Zuletzt wird das

Proton

abstrahiert und der Ring rearomatisiert. 3.) Durchführung[1] Es wurden 6.5 mL (62 mmol) Brombenzol vorgelegt. Zur Herstellung der Nitriers/ure wurden 9.9 mL (143 mmol) 65%ige Salpeters/ure gekühlt und vorsichtig 8.7 mL 98%ige Schwefels/ure unter Rühren hinzugetropft. Die gekühlte Nitriers/ure wurde langsam zu dem Brombenzol hinzugegeben. Nach beendeter Zugabe wurde noch für 2.5 h bei Raumtemperatur weiter gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde danach in 150 mL Eiswasser gegossen. Der Niederschlag wurde filtriert und mit Wasser gewaschen und anschließend mit einer Dünnschichtchromatographie charakterisiert.

4.) Ausbeute und Charakterisierung[1] Es wurden 10.47 g (62 mmol) gelbliches Pulver erhalten. Das entspricht einer Ausbeute von 84% in der Theorie (Literaturwert: 80%). Die Dünnschichtchromatographie ergab folgende Rf-Werte: Produkt Rf-Wert Literaturwert 1-Brom-4-nitrobenzol 0.74 0.8 1-Brom-2-nitrobenzol 0.64 0.6 Die Abweichungen sind wiederum durch Temperatur und Konzentration zu erkl/ren. 5.) IR-Spektrum[2] ν gemessen [cm-1] 1511 1309 522, 620, 641, 674, 685,

ν Literatur [cm-1] 1560-1515 1350-1240 800-500

Schwingungstyp -NO2-Valenz -NO2-Valenz -C-Hal-Valenz

703, 729, 772 1598

1610-1590

Ringschwingung

Das in Anhang I deklarierte IR-Spektrum stimmt größtenteils mit dem Referenzspektrum[4] überein, sowie die gemessenen Werte charakteristisch für den Aromaten und die Nitro- und Halogenverbindung sind. 6.) Entsorgung und Sicherheit[1], [3] Die w/ssrigen Phasen kamen entsprechend ihres pH-Wertes in die Kanister für S/uren oder Laugen. Bromnitrobenzol wurde mit Aceton stark verdünnt und in den Kanister für halogenhaltige Lösungsmittel gegeben. Substanz Brombenzol

H-S/tze 226‐315‐411

P-S/tze 273

GHS

GHS02 GHS07

GHS09 1-Brom-2-

302‐312‐332

280

nitrobenzol GHS07

1-Brom-4-

302

-

272-290-314

280‐301+330+331‐

EUH: 071

304+340‐

nitrobenzol GHS07 Salpeters/ure

305+351+338‐310 Schwefels/ure

290-314

GHS03 GHS05

280-301+330+331305+351+338308+310

GHS05

7.) Literaturverzeichnis [1]

Ehrlich, Gunnar: Versuchshandout „Darstellung von 10 g Brom-4-nitrobenzol und Brom-2-

nitrobenzol bei 80%iger Ausbeute.“ [2]

Becker, Heinz O. G.: Organikum. Organisch-chemisches Praktikum. Weinheim 2001.

[3]

http://gestis.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_de/000000.xml?

f=templates$fn=default.htm$vid=gestisdeu:sdbdeu$3.0 (Stand: 21.08.2017) [4]

http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi (Stand: 21.08.2017)

Anhang I IR-Spektrum...