Protokoll IBX OCF PDF

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Protokoll zum einem ausgewählten Präparat aus dem OCF....

Description

Organisch-Chemisches Forgeschrittenenpraktikum WS 2017/18

Präparat: 2-Iodoxybenzoesäure (IBX)

Praktikant: Grasse, Nico, 3713218, [email protected] Betreuer: Daniel Meyer, M. Sc.

1. Einleitung IBX zählt zur Gruppe der hypervalenten Iodverbindungen. Es wird in der organischen Synthese Chemie als mildes Oxidationsmittel eingesetzt. Beispielsweise lassen sich damit primäre und sekunäre Alkohole zu Aldehyde und Ketone oxidieren. Amine lassen sich analog zu Iminen oxidieren. Des Weiteren findet es Anwendung in der Beseitigung von VX-Kampfstoffen. IBX wird außerdem zur Dehydrierung von Enonen verwendet. 1

2. Durchführung und Analytik 2-Iodbenzoesäure (50.0 g, 1.0 eq.) und Oxone (3.5 eq, 216.9 g) in 700 ml Wasser wurden in einem 2 L 2H-Kolben vorgelegt. Danach wurde die Temperatur langsam auf 70 °C erhöht und drei Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Anschließend wurde das Gemisch auf 0 °C gekühlt und weitere 30 Minuten lang gerührt. Dann wurde der Feststoff abfiltriert und sechs Mal mit je 100 ml Wasser und zwei Mal mit je 100 ml Aceton gewaschen. Das Rohprodukt wurde bei 40 °C und unter vermindertem Druck bis zur Massenkonstanz getrocknet.

Aussehen: farblose Kristalle. Ausbeute: 44.10 g (78 %). Smp.: 234 °C (Wasser).

3. Zusammenfassung Die Synthese der Titelverbindung verlief ohne Probleme. Ausbeute und Reinheit des Produkts sind zufriedenstellend.

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K. C. Nicolaou, C. J. N. Mathison, T. Montagnon, Angew. Chem. 115, 2003, S. 4211–4216.

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4. Literatur [1] K. C. Nicolaou, C. J. N. Mathison, T. Montagnon, Angew. Chem. 115, 2003, S. 4211–4216. [2] https://de.wikipedia.org/wiki/2-Iodoxybenzoesäure [aufgerufen am 20.02.2018]

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