Química Orgânica - Exercicios e Resumo PDF

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Exercicios e Resumo...

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MÓDULO 23 - QUÍMICA ORGÂNICA - Química que estuda os compostos do elemento carbonos que apresentam características orgânicas. - Características dos compostos orgânicos: . Ligação predominante nos composto orgânico é a covalente. . O número de compostos orgânicos é elevado. . A quantidade de elementos constituintes é pequena (C, H, O e N) - estes elementos são organógenos. . As reações são lentas. . A maioria são combustíveis. . A solubilidade em água é baixa. . A condutividade elétrica em água é baixa. - Histórico: - (1777) – Bergman: - Química orgânica: química dos organismos vivos. - Química inorgânica: química que estudava os compostos do reino mineral. - (1808) – Berzélius: - Teoria da força vital. “Somente os seres vivos apresentam uma força vital capaz de sintetizar compostos orgânicos” - (1828) – Whöler: - Sintetizou o primeiro composto orgânico em laboratório, a uréia.

- (1850) – Kekulé: - O átomo de carbono é tetravalente O átomo de carbono é capaz de fazer quatro ligações covalentes. - As quatro ligações covalentes são equivalentes. As quatro ligações são iguais entre si. - Propriedade do encadeamento. Os átomos de carbono podem ligar entre si formando cadeias carbônicas. - Ligações entre os átomos de carbono: Ligações simples – representadas por um traço. Ligações duplas – representadas por dois traços. Ligações triplas – representadas por três traços. - Classificação dos carbonos nas cadeias carbônicas 1) Quanto ao número de carbonos ligados - Carbono primário: apresenta um único átomo de carbono ligado. - Carbono secundário: apresenta dois átomos de carbonos ligados. - Carbono terciário: apresenta três átomos de carbonos ligados. - Carbono quaternário: apresenta quatro átomos de carbonos ligados. -Obs: Quando na molécula aparecer somente um átomo de carbono ou um átomo de carbono isolado, este será considerado primário. 2) Quanto a hibridação - híbrido sp 3: quando o carbono faz apenas ligações simples. - híbrido sp 2: quando a carbono faz apenas uma ligação dupla. - híbrido sp: quando o carbono faz duas ligações duplas ou faz apenas uma ligação tripla. 3) Quanto ao tipo de ligação - Carbono saturado: quando o carbono faz apenas ligações simples. - Carbono insaturado: quando o carbono faz ligações duplas ou triplas.

- Representação das cadeias 1) Fórmula estrutural

2) Fórmula estrutural simplificada 3) Formas geométricas/Bond line

- Classificação das cadeias carbônicas

Classificando as cadeias carbônicas Cl — CH2 — S — CH2 — CH2 — Cl HS — CH2 — CH — CH2 — OH | SH CH3 | H-3C — CH — CH2 — CH2 — SH

O || H-3C — CH2 — CH2 — C — O — CH2 — CH3 OH | H-3C — C = CH — CH2 — CH2 — C — CH = CH2 | | CH 3 CH3

Identificação de função orgânica - Grupo funcional: característica que identifica a função. 1) Hidrocarboneto - Só carbono e hidrogênio.

- Tipos Alcano: hidrocarboneto saturado/C nH2n+2

Alceno/Alqueno: hidrocarboneto insaturado por uma dupla/CnH2n Alcino/Alquino: hidrocarboneto insaturado por uma tripla/C nH2n-2 Alcadieno/Dieno: hidrocarboneto insaturado por duas duplas/C nH2n-2 Ciclano: hidrocarboneto de cadeia fechada e saturada/CnH2n Cicleno: hidrocarboneto de cadeia fechada e insaturada por uma dupla/CnH 2n-2 Hidrocarboneto aromático: apresenta anel aromático. 2) Álcool - OH ligado em carbono saturado. - HO- (hidroxila)

- Tipos: Álcool primário: OH ligado Cp. Álcool secundário: OH ligado Cs. Álcool terciário: OH ligado Ct. 3) Fenol - OH ligado ao anel aromático.

4) Enol - OH ligado em carbono insaturado por dupla (não aromática).

5) Aldeído - Apresenta o grupo (aldoxila ou formila)

6) Cetona - Apresenta o grupo -

(carbonila)

entre carbonos.

7) Ácido carboxílico - Apresenta o grupo

-

(carboxíla)

8) Éster - Apresenta o grupo

, geralmente, entre carbonos.

9) Amina - Apresenta nitrogênio ligado em uma cadeia carbônica.

- Tipos: Amina primária: R – NH2 Amina secundária: R – NH – R Amina terciária: R – N – R | R 10) Amida - Apresenta o grupo

, geralmente, entre carbonos.

11) Nitrocomposto - Apresenta o grupo nitro – NO2

12) Nitrilo ou Nitrila - Apresenta o grupo – CN ou

13)Éter - Apresenta oxigênio entre carbonos

14)Haleto orgânico - Apresenta elemento da família 17 (7A) ligado na cadeia carbônica.

15) Haleto de ácido

- Apresenta o grupo

, onde X é elemento da família 17 (7A).

16) Composto de Grignard - Apresenta o grupo – Mg – X, onde X é elemento da família 17 (7A).

17) Ácido sulfônico - Apresenta o grupo – SO3H

Identificando as funções:

ATIVIDADES QUESTÕES ENEM 1) (Enem) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada. A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é a) CH3-(CH)2-CH(OH)-CO-NH-CH3. b) CH3-(CH)2-CH(CH3)-CO-NH-CH3. c) CH3-(CH)2-CH(CH3)-CO-NH2. d) CH3-CH2-CH(CH3)-CO-NH-CH3. e) C6H5-CH2-CO-NH-CH3. 2) ENEM 2014) A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar. Em um determinado fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, moléculas contendo substituintes planares são inativas.

O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco a)

b)

c)

d)

e)

3) (ENEM) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.

QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de química.Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado). As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente, a)álcool e éster. b)aldeído e cetona. c)éter e hidrocarboneto. d)enol e ácido carboxílico. e)ácido carboxílico e amida.

4) ENEM) A baunilha é uma espécie de orquídea. A partir de sua flor, é produzida a vanilina (conforme representação química), que dá origem ao aroma de baunilha.

Na vanilina estão presentes as funções orgânicas a)aldeído, éter e fenol. b)álcool, aldeído e éter. c)álcool, cetona e fenol. d)aldeído, cetona e fenol. e)ácido carboxílico, aldeído e éter. 5) (ENEM) Você já ouviu essa frase: rolou uma química entre nós! O amor é frequentemente associado a um fenômeno mágico ou espiritual, porém existe a atuação de alguns compostos em nosso corpo, que provocam sensações quando estamos perto da pessoa amada, como coração acelerado e aumento da frequência respiratória. Essas sensações são transmitidas por neurotransmissores, tais como adrenalina, noradrenalina, feniletilamina, dopamina e as serotoninas.

Os neurotransmissores citados possuem em comum o grupo funcional característico da função a)éter. b)álcool. c)amina. d)cetona. e)ácido carboxílico. 6)(Enem) O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu como alternativa ao uso do diesel de petróleo para motores de combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação entre triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras animais, entre outros, e álcoois de baixa massa molar, como o metanol ou etanol, na presença de um catalisador, de acordo com a equação química:

A função química presente no produto que representa o biodiesel é a) éter. b) éster. c) álcool. d) cetona. e) ácido carboxílico

7) (Enem) O hidrocarboneto representado pela estrutura química a seguir pode ser isolado a partir das folhas ou das flores de determinadas plantas. Além disso, sua função é relacionada, entre outros fatores, a seu perfil de insaturações.

Considerando esse perfil específico, quantas ligações pi a molécula contém? a) 1 b) 2 c) 4 d) 6 e) 7 GABARITO 1-B 2-A 3-A 4-A 5-C 6-B 7-C

QUESTÕES OUTROS VESTIBULARES 1) (UEA AM) Em uma cadeia carbônica, um átomo de carbono é considerado quaternário quando está ligado diretamente a quatro a) funções orgânicas diferentes. b) outros átomos de carbono. c) átomos de hidrogênio. d) pares de elétrons. e) íons positivos. 2) (UEPG PR) Sobre a molécula do geraniol, assinale o que for correto.

01. Apresenta cadeia acíclica. 02. Apresenta cadeia saturada. 04. Apresenta cadeia ramificada. 08. Apresenta cadeia heterogênea. 3) (UFRGS RS) A geosmina é a substância responsável pelo cheiro de chuva que vem do solo quando começa a chover. Ela pode ser detectada em concentrações muito baixas e possibilita aos camelos encontrarem água no deserto. A bactéria Streptomyces coelicolor produz a geosmina, e a última etapa da sua biossíntese é mostrada abaixo.

Considere as seguintes informações, a respeito da 8,10-dimetil-1-octalina e da geosmina. I. A 8,10-dimetil-1-octalina é um hidrocarboneto alifático insaturado. II. A geosmina é um heterociclo saturado. III. Cada um dos compostos apresenta dois carbonos quaternários. Quais estão corretas? a) Apenas I.

b) Apenas III. d) Apenas I e II. e) I, II e III. 4) (FAMERP SP) Considere a liotironina, um hormônio produzido pela glândula tireoide, também conhecido como T3.

A molécula da liotironina apresenta a) átomo de carbono assimétrico. b) cadeia carbônica homogênea. c) cadeia carbônica alifática. d) dois heterociclos. e) quatro átomos de hidrogênio. 5) (UEA AM) Considere o β-caroteno, um pigmento natural presente em diversos vegetais, que é transformado em vitamina A no nosso organismo.

A cadeia carbônica do β-caroteno é classificada como a) heterogênea, ramificada e saturada. b) heterogênea, normal e insaturada. c) homogênea, normal e saturada. d) homogênea, ramificada e saturada. e) homogênea, ramificada e insaturada. 6) (UFRR) A sacarose é extensivamente utilizada em alimentos e bebidas como adoçante, e como nutriente em processos fermentativos. Ela é produzida a partir da beterraba ou da cana-de-açúcar, sendo esta última sua fonte natural mais importante. O açúcar invertido (xarope de glicose e frutose) é amplamente utilizado na indústria de confeitos, na panificação e produtos afins, na formulação de cremes para recheio e de geleias.

Reação de hidrólise da sacarose pela invertase. Fonte: http://www.fcfar.unesp.br/ alimentos/bioquimica/imagens/hidrolise_sacarose. Com relação a cadeia carbônica da glicose e da frutose, podemos classificá-las como sendo ambas:

a) aberta, heterogênea, simples e insaturada; b) fechada, heterogênea, ramificada e saturada; c) fechada, homogênea, ramificada e saturada; d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada; e) aberta, homogênea, ramificada e saturada. 7) (UFJF MG) O Comitê Olímpico Internacional, durante as Olimpíadas Rio 2016, estava bastante atento aos casos de doping dos atletas. A nandrolona, por exemplo, é um hormônio derivado da testosterona muito utilizado pela indústria farmacêutica para a produção de derivados de esteróides anabólitos. Quantos carbonos terciários com hibridação sp3 possui esse hormônio na sua estrutura molecular?

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 8)(UDESC SC) Considere as informações abaixo. A molécula de epinefrina foi primeiramente isolada em sua forma pura em 1897 e sua estrutura foi determinada em 1901. Ela é produzida na glândula adrenal (daí vem o seu nome usual, adrenalina) como um único enantiômero.

Analisando a estrutura da molécula de epinefrina, é incorreto afirmar que: a) o átomo de nitrogênio está ligado a dois carbonos de configuração sp3. b) apresenta ligações covalentes polares e apolares, em sua estrutura. c) os três átomos de oxigênio estão ligados a carbonos e hidrogênios por meio de ligações covalentes polares. d) possui 17 ligações sigma e três ligações pi . e) suas moléculas podem formar ligações de hidrogênio entre si. 9) (UFSC) Ataque com arma química é registrado no norte do Iraque Estado Islâmico é acusado de ataque com gás mostarda, uma arma proibida. Fragmentos de bombas disparadas por militantes do Estado Islâmico contra combatentes curdos no norte do Iraque no início de agosto foram analisados em um campo militar dos Estados Unidos, revelando sinais de arma química – o gás mostarda. O gás mostarda é um agente químico asfixiante que, se for inalado, pode provocar a morte. O gás mostarda (III) foi sintetizado em 1860 por Frederick Guthrie a partir da reação entre os compostos I e II.

O gás mostarda penetra na pele e concentra-se no tecido adiposo. A reação com a água dos tecidos (hidrólise) produz os compostos V e VI. Embora possa ser utilizado em conflitos armados, o gás mostarda é também uma molécula precursora de fármacos, como alguns quimioterápicos.

Disponível em: . [Adaptado]. Acesso em: 26 ago. 2015. Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que: 01. o composto I é o eteno.

02. a molécula II é polar. 04. o composto VI é o ácido perclórico. 08. cada uma das moléculas de III e de V apresenta quatro átomos de carbono secundários. 16. nos compostos III e V, as cadeias carbônicas são classificadas como alifáticas, insaturadas e homogêneas. 32. no composto II, o número de oxidação do átomo de enxofre é +2. 10) (FCM PB) O gengibre é uma raiz tuberosa que apresenta diferentes ações terapêuticas: bactericida, desintoxicante e ainda melhora o desempenho do sistema digestivo, respiratório e circulatório. A gingerona, estrutura abaixo, é umas das substâncias orgânicas que podem ser extraídas do gengibre.

Sobre a molécula acima, são feitas as afirmações. I. Apresenta anel aromático e heteroátomo. II. O carbono carbonílico apresenta número de oxidação igual a +2. III. Apresenta as funções orgânicas éter, álcool e cetona. É correto o que se afirma: a) apenas em II e III. b) apenas em I e II. c) apenas em I e III. d) em I, II e III. e) apenas em III. 11) - (UNIFOR CE) Uma questão que vem sendo amplamente estudada e discutida no campo do abastecimento de água são as cianobactérias e as cianotoxinas. Cianotoxinas são toxinas produzidas por algumas espécies de cianobactérias em água doce ou salgada e podem ter efeitos hepatotóxicos (microcistina), neurotóxicos (anatoxina-a, e saxitoxina), citotóxicos (cilindrospermopsina) e dermatóxicos (lingbiatoxina). Abaixo apresentase a estrutura molecular de uma microcistina.

Assinale a alternativa que identifica os grupos funcionais presentes na molécula de microcistina. a) Cetona, Éter, Amina e Éster. b) Álcool, Éter, Amina e Cetona. c) Tiol, Ácido Carboxílico, Éster e Amida. d) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Cetona. e) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Amida. 12) (UNIRG - TO) A dor de cabeça causada por algumas bebidas alcóolicas como tequila, uísque, no dia seguinte, é devida a uma substância chamada etanal. Sobre o etanal são feitas as seguintes afirmações: I.Seu grupo funcional é a carboxila. II.Sua fórmula molecular é C2H4O. III.Pode ser obtido a partir da oxidação parcial do etanol. IV.Sua hidrogenação fornece ácido etanoico como produto principal. Assinale a única alternativa que apresenta apenas item(ns) correto(s): a)I apenas. b)I e II, apenas.

c)II e IV, apenas. d)II e III, apenas. 13) (UNISC RS) A Ritalina®, medicamento largamente utilizado para atenuar sintomas de inquietação e hiperatividade, principalmente por jovens e estudantes, apresenta a seguinte estrutura molecular

Em relação à estrutura da Ritalina é incorreto afirmar que a) apresenta as funcionalidades éster e amina secundária. b) possui fórmula molecular C14H19NO2. c) apresenta 3 carbonos assimétricos. d) possui 7 carbonos com hibridização sp2. e) possui 2 carbonos terciários. 14) (EsPCEX) O composto denominado comercialmente por Aspartame é comumente utilizado como adoçante artificial, na sua versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A nomenclatura oficial do Aspartame especificada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido 3-amino-4-[(1-benzil-2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanóico e sua estrutura química de função mista pode ser vista abaixo.

A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na estrutura do Aspartame são: a) C14H16N2O4; álcool; ácido carboxílico; amida; éter. b) C12H18N3O5; amina; álcool; cetona; éster. c) C14H18N2O5; amina; ácido carboxílico; amida; éster. d) C13H18N2O4; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter. e) C14H16N3O5; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona. GABARITO 1-B 2 - 05 (01, 04) 3-A 4-A 5-E 6-B 7-D 8-D 9 - 35 (01, 02, 32) 10 - B 11 - E 12 - D 13 - C 14 - C...