Regla de Hückel - Tarea, Química Orgánica, compuestos aromáticos PDF

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Regla de Huckel

Regla de Hückel La regla de Huckle relaciona la aromaticidad con el número de electrones deslocalizados en orbitales sp2 de una molécula orgánica plana y cíclica que tiene enlaces simples y enlaces dobles conjugados. En concreto, la regla de Hückel indica que una molécula plana es aromática si tiene 4n+2 electrones π, y antiaromática si tiene 4n electrones π. La importancia de la regla radica en la gran diferencia de estabilidad entre compuestos aromáticos, no aromáticos y antiaromáticos, de forma que se pueden hacer predicciones cualitativas sobre la estabilidad química de los diferentes compuestos de forma sencilla. En concreto se puede aplicar la regla de Hückel del siguiente modo: 4n+2 debe ser igual al número de electrones π ( número de dobles enlaces x 2), si el número de electrones π es igual a "4n", será antiaromático. Si no cumple las reglas es no aromático.

COMPUESTO QUE TIENEN CARACTER AROMATICO BENCENO El benceno se explica como un hibrido de resonancia entre dos estructuras equivalente, no un equilibrio. La contribución idéntica de las dos formas al hibrido de resonancia explica por que todos los C-C en el benceno tienen la misma longitud. Las distancias C-C en el benceno son todas iguales y entre las de enlaces simples y dobles. Esto también se explica cualitativamente por la contribución igual de las dos formas de resonancia.

NAFTALENO La estabilidad adicional ganado por el Naftaleno en comparación con el benceno no es doble. Es un poco más bajo. Esto se debe a la segunda y tercera forma de resonancia no contienen dos anillos de benceno verdadero. Es como un ciclohexanona condensado en un benceno. A diferencia en el benceno, las distancias C-C son no todas equivalentes.

ANTRACENO El antraceno es tres veces más estable que el benceno. En realidad el antraceno es solo un poco más estable que el naftaleno. En ninguna de las formas de resonancia del antraceno puede ser estimado como tres anillos de benceno. El antraceno puede sacrificar la parte más pequeña de su aromaticidad

FENANTRENO Es un poco mas aromático que el antraceno por que su geometría no linear permite escribir mas formas de resonancia con bencenos completos. En condiciones relativas de energía, el fenantreno puede ser parcialmente hidrogeno, dando la mínima aromaticidad posible.

 COMPUESTOS AROMÁTICOS PROPIEDADES

BENCENO El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido a la forma característica que poseen) también es conocido como benzol. Apariencia Incoloro Densidad

878,6 kg/m3; 0,8786 g/cm3

Masa molar 78,1121 g/mol Punto de fusión

278,6 K (5 °C)

Punto de ebullición

353,2 K (80 °C)

Solubilidad en agua

1,79

NAFTALENO es un sólido blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. También se llama alquitrán blanco y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas. Quemar tabaco o madera produce naftalina. Tiene un olor tan fuerte que puede resultar desagradable. Apariencia Sólido. Cristales blancos/hojuelas Olor Fuerte olor a alquitrán Densidad

1140 kg/m3; 1,14 g/cm3

Masa molar 128,17052 g/mol Punto de fusión

353 K (80 °C)

Punto de ebullición

491 K (218 °C)

ANTRACENO El antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico. A temperatura ambiente se trata de un sólido incoloro que sublima fácilmente. El antraceno es incoloro pero muestra una coloración azul fluorescente cuando se somete la radiación ultravioleta. Densidad

1280 kg/m3; 1,28 g/cm3

Masa molar 178,23 g/mol Punto de fusión

488,8 K (216 °C)

Punto de ebullición

613 K (340 °C)

FENANTRENO El fenantreno es un hidrocarburo policíclico aromático compuesto de tres anillos fusionados bencenos, como lo muestra la fórmula del costado. Su fórmula empírica es C14H10 El nombre fenantreno es una composición de fenil y antraceno. Provee el marco aromático de los esteroides. En su forma pura, es encontrado en el humo del cigarrillo, y es un conocido irritante, fotosensibilizando la piel a la luz. Densidad

1180 kg/m3; 1,18 g/cm3

Punto de fusión

374,15 K (101 °C)

Punto de ebullición

613,15 K (340 °C)...