Reporte #4. Colorante Naranja 2. LQO. IQ PDF

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Práctica 4. Objetivo

Fundamento Un colorante es un compuesto orgánico que cuando se aplica a un sustrato le confiere un color más o menos permanente. [1] Generalmente el sustrato al que se le aplica el colorante es una fibra textil, pero también es aplicable al papel, cuero, plástico o alimentos. Un colorante se aplica en una disolución por lo cual el sustrato debe tener cierta afinidad para poder absorberlo. Generalmente los colorantes son solubles en el medio que se aplican o en el producto final. En el mundo hay una producción de 90 kg al año de colorantes [1] Las sustancias coloreadas visibles son las que absorben luz en la región visible del espectro 380 a 750 nm. Una sustancia va a presentar el color complementario del que absorbe ya que este se resta de la luz reflejada o transmitida. Las sustancias que no absorben luz visible suelen ser blancas o sin color, y las que pueden absorber todas las longitudes de onda principalmente son negras o muy opacas. Si la banda de absorción es aguda el color tiende a ser brillante, mientras que una banda ancha y difusa da lugar a un color más opaco. Las moléculas que tienen un grupo cromóforo pueden actuar como colorantes. Hay dos tipos de colorantes industriales los cuales son los más importantes - Azoicos: estos suelen dar colorantes del tipo metálico al coordinarse con cromo, cobre y otros iones metálicos. - Antraquinónicos, derivan de la antraquinona, producto de oxidación del antraceno. Dan teñidos muy sólidos La presencia en la molécula de grupos con pares de electrones no compartidos llega a modificar el color y la intensidad de la absorción características del grupo cromóforo. Los grupos que tienden a atraer los electrones desplazan la absorción a longitudes de onda más cortas y el color a tonos amarillos y anaranjados y se llaman hipsocrómicos. El color aparece como consecuencia de la acción conjunta de dos agrupaciones diferentes el auxocromo y el cromóforo, en este caso el cromóforo es la causa inmediata del color. El Naranja II es un colorante azoico, específicamente monoazoico y copula con sales de diazonio. Es un colorante ácido y se emplea para teñir lana, papel, cuero, y no tiñe el algodón. [3]

MATERIALES Y MÉTODOS Materiales y equipo

Reactivos

Procedimiento

RESULTADOS Durante la práctica de la síntesis de colorante naranja ii se observaron distintos pasos que se conllevan a la preparación del colorante que se aplican en distintos tipos de tela, los proceso para síntesis del colorante llevada a cabo en la práctica fueron la diazotación del ácido sulfanílico, la síntesis de naranja ii y por último el teñido de las fibras. La diazotación consiste en la formación de la sal de diazonio, en la práctica se partió directamente del ácido sulfanílico ya que esta daría un producto más estable y con una reacción más directa para la formación del pigmento, este tipo de proceso de diazotación es de suma ayuda para la formación de pigmentos azo y asu vez reemplazar un grupo amino por un grupo hidroxi, halógeno, etc. Durante la diazotación ocurre una reacción llamada copulación la cual consiste en hacer reaccionar la sal de diazonio obtenida en la diazotación con el b-naftol, para que se lleve a cabo esta copulación se realizó la reacción en una palangana en la cual se añadió cloruro de sodio al hielo para acelerar el enfriamiento esto ocurre gracias a que la reacción que sucede entre el hielo y la sal es endotérmica por lo cual absorbe la energía y por lo tanto partículas o material cercano a este se verá afectado por esta absorción de energía por lo cual se hará más frío esto sirvió para enfriar el material y los reactivos. A continuación la formación de el ion nitrosonio y la sal de diazonio: Imagen 1.1 Reacción de formación de ion de nitrosonio.

Imagen 1.2 Reacción de copulación o formación de ion de diazonio.

Para catalizar la reacción diazotación se utilizó el ácido sulfúrico, terminando este proceso de catalización la reacción cambió de un color incoloro a un color naranja debido a que esta solución es la formación de sal de diazonio. Después de este proceso de formación de sal, se agregó b-naftol el cual cambió a un color rojizo/marrón que durante la agitación se tornó poco a poco a un color más naranja con una tonalidad fuerte para después de un tiempo de dejar la reacción suceda mantenerse un color naranja. Imagen 1.3 Formación de colorante naranja II.

Para el anterior procedimiento se realizaron los cálculos para obtener el reactivo limitante y saber el porcentaje de rendimiento de la reacción, a continuación se muestran los resultados: Peso del papel filtro: 0.8082g Peso papel filtro con colorante: 1.6570g Gramos de colorante(masa experimental): (1.6570-0.8082)= 0.8488g. Obtención del reactivo limitante

(

)= 2.77×10 →Reactivo limitante. Ácido sulfanílico(C H NO S): (0. 5𝑔)( ) = 2.88× 10 𝛽-naftol (C10H7OH): (0. 4𝑔) 6

7

1 𝑚𝑜𝑙 144.17𝑔

-3

1 𝑚𝑜𝑙 173.3𝑔

3

-3

Rendimiento teórico del colorante. 0.4g C10H7OH

1 mol C10H7OH

1 mol Naranja ll

350.33g C10H7OH

144.17g C10H7OH

1 mol C10H7OH

1 mol Naranja ll

=0.9719g. % 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜=

𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 0.8488𝑔

× 100

%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 0.9719𝑔 × 100= 87. 32%

Para la última parte de la metodología de la práctica se tiñeron las distintas telas las cuales eran algodón, seda y poliéster. Para cada una ocurrieron distintos casos de coloración, la coloración de telas varía en el tipo de tela que se vaya a utilizar, en este caso se utilizan tres tipos distintos de tela con fibras distintas entre sí, la coloración puede verse afectada por el grupo funcional de la tela, la porosidad, la densidad, la formación de puentes de hidrógeno, su estructura química, enlaces iónicos. A continuación se explican la estructura molecular de cada una de estas telas: Algodón Las fibras de algodón, no tienen grupos básicos o ácidos y no pueden formar enlaces iónicos. Sin embargo, tienen un gran número de grupos hidroxilo los cuales pueden teñirse con moléculas que forman puentes de hidrógeno con éstos. Imagen 1.4 Estructura química del algodón.

Estructuralmente son moléculas planas, largas y lineales, con varios puntos de anclaje (por ejemplo la celulosa) ésta se une a los grupos hidroxilo de la fibra, además deben tener una solubilidad en agua mínima. Para el caso del algodón, se observó que la tela quedó impregnada por el colorante naranja. Seda La seda contiene proteínas fibrilares y están formadas por largas cadenas de unidades de RCH(NHR)COOH, α-aminoácidos, con grupos ácido y amino libre. La fijación del colorante a la fibra se debe a un enlace iónico (fuerzas electrostáticas). La tinción con los colorantes aniónicos se realiza en medio ácido con el objetivo de transformar los grupos amino de la fibra en otros grupos amonio con carga positiva. Imagen 1.5 Estructura química de la seda.

Una de las causas del teñido se debe a que los grupos sulfónicos se fijan a los grupos catiónicos de la fibra por enlace iónico, y la cadena alquílica presente produce repelencia al agua aumentando la resistencia al lavado por lo tanto estas se adhieren a esta fibra. Para el caso de la seda, se observó que no todo el colorante fue absorbido y muy poco de este quedó impregnado con el color naranja. Poliéster Dado que los grupos éster en la cadena de poliéster son polares, donde el átomo de oxígeno del grupo carbonilo tiene una carga negativa y el átomo de carbono del carbonilo tiene una carga positiva. Las cargas positivas y negativas de los diversos

grupos éster se atraen mutuamente, esto hace posible que los grupos éster de cadenas vecinas puedan alinearse entre sí en una forma cristalina, con esto pueden dar a lugar fibras resistentes. Debido a su composición y la mala capacidad de retención no absorbe el colorante naranja ll.[3] Imagen 1.6 Estructura química del poliéster.

En el caso del poliéster, no quedó ningún remanente de la coloración naranja después del lavado, si acaso se observaba ligeras coloraciones que al cabo de dos o tres lavadas podría limpiarse en su totalidad. Un factor de este teñido de telas puede darse por la adsorción física, la adsorción física es un proceso en el cual los atomos o moleculas de la sustancia se retienen en la superficie de otra sustancia en este caso tela, asimismo, la adsorción química es cuando se lleva a cabo la incorporación y adhesión de un líquido, un gas o una sustancia disuelta a una fina capa de moléculas de la superficie de un sólido. El intercambio iónico a su vez es un proceso en los que iones disueltos no deseados en el agua y los efluentes se intercambian por otros iones con una carga similar, proceso que se lleva a cabo en la adsorción de algunos tipos de telas, la absorción que utilizamos en esta práctica para impregnar el colorante naranja 2 en las telas fue la absorción química. Para el caso de esta práctica se obtuvo, para la reacción de formación del colorante de naranja ii, el reactivo limitante y el porcentaje de rendimiento dicha reacción se determinó por medio de los cálculos que el b-naftol al ser agregado en menor cantidad fue el reactivo limitante de esta reacción, además el rendimiento obtenido fue de un 87.32%. El porcentaje de rendimiento obtenido se pudo ver afectado por remanentes de la catalización a su vez la filtración pudo haber dejado cierto colorante no obtenido totalmente de la reacción principal y su filtración, sin embargo dicho porcentaje es algo alto por lo tanto las impurezas o reacciones fueron muy pocas y son descartables.

CUESTIONARIO

-Una de las reacciones que ocurren es la copulación, la cual ocurre cuando se sustituye una sal de diazonio y un anillo aromático activado. La reacción de diazotación ocurre cuando se forma la sal de diazonio con ácido nitroso.

-Los colorantes básicos y ácidos, son fijados sobre una fibra, en una solución ácida o básica. -Los colorantes directos son aquellos que se aplican sobre el algodón, la mayor parte de ellos son sustancias que pueden formar puentes de hidrógeno con la fibra. -Los colorantes dispersos son aquellos que se aplican sobre la fibra en suspensión.

-Para que se pueda favorecer el proceso de la diazotación, ya que las sales aromáticas de diazonio y la reacción de copulación únicamente son estables a bajas temperaturas.

-Porque si se trata de una amina primaria, la sal de diazonio que se generaría sería muy inestable y por lo cual puede descomponerse inmediatamente, por lo que esta reacción no se considera favorable; por otro lado, cuando se utiliza una amina primaria aromática, la sal que se puede genera, es relativamente más estable en solución, es decir, se tiene oportunidad de manipularlas y convertirlas en una variedad de grupos funcionales diferentes.

-El NaCl actúa como mordiente, sirve para fijar los colorantes en los productos textiles.

-Al agregar el sulfato de sodio a la solución, éste se diluye.

-Son sustancias que pueden penetrar fácilmente las fibras de algodón y este ayuda a la fijación del colorante.

-Lana -Algodón -Orlón -Dacrón -Lana

-Un pigmento es insoluble y el colorante es soluble en agua o disolventes orgánicos.

-Colorantes textiles cromóforo. Imparten color a la molécula [2] ● Antraquinona - azul ácido 40 ● Azo - naranja ácido 7 ● Triarilmetano - violeta básico 3 ● Nitro - ácido pícrico ● Índigo - azul ácido 74 -Colorante textil auxocromo. Intensifican el color y mejoran la afinidad del colorante por la fibra. [2] ● Ácidos - -COOH, -OH, -SO3H. ● Bases - -NHR, -NR2, -NH2.

DISPOSICIÓN DE RESIDUOS -Residuos -Colorantes líquidos y sólidos

3

Densidad: 1525 𝑔/𝑐𝑚 Punto de fusión: 164 ℃ Punto de ebullición: ?? -NaOH (Hidróxido de sodio)

-HCl (Ácido clorhídrico)

3

Densidad: 1.15 𝑔/𝑐𝑚 Punto de fusión: -26 ℃ Punto de ebullición: 48 ℃ -Reactivos -Ácido sulfanílico 3

Densidad: 1.48 𝑔/𝑐𝑚 Punto de fusión: 288 ℃ Punto de ebullición: ?? -𝑁𝑎𝑁𝑂2 3

Densidad: 2.17 𝑔/𝑐𝑚 Punto de fusión: 217 ℃ Punto de ebullición: 115 ℃ -b-naftol 3

Densidad: 1.22 𝑔/𝑐𝑚 Punto de fusión: 123℃ Punto de ebullición: 286℃ -𝐻2𝑆𝑂4 3

Densidad: 1.83 𝑔/𝑐𝑚 Punto de fusión: 10℃ Punto de ebullición: 337℃

-NaCl 3 Densidad: 2.16𝑔/𝑐𝑚 Punto de fusión: 801℃ Punto de ebullición: 1465℃ - 𝑁𝑎 𝑆𝑂 (sal de Glauber) 2

4

3

Densidad: 2.66 𝑔/𝑐𝑚 Punto de fusión:884℃ Punto de ebullición: 1429℃ - Ácido acético glacial 3 Densidad: 1.05 𝑔/𝑐𝑚 Punto de fusión: 16.6 ℃ Punto de ebullición: 118℃

COLECTOR DE RESIDUOS

-Colorantes sólidos y líquidos

-Hidróxido de sodio -Ácido clorhídrico

CONCLUSIONES Equipo Mediante una serie de cálculos obtuvimos la masa teórica de nuestra síntesis de colorante 2 la cual es de 0.9719g. Asimismo el dato proporcionado de la masa experimental es 0.8488g. Mediante los cuales obtuvimos un porcentaje de rendimiento de 87.32% debido a que este valor es elevado podemos concluir que no fueron tan significativos los factores externos al momento de realizar la práctica. TURNITIN

REFERENCIA 1. Ascensión, T. S. (20 de 2 de 2019). Química orgánica Industrial. Recuperado el 03 de octubre de 2021, de La iindustria de los colorantes y pigmentos: https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-11.php 2. Significados.com. Disponible en: https://www.significados.com/adsorcion/ Consultado: 4 de octubre de 2021 3. QuimiNet. (03 de 01 de 2012). QuimiNet.com. Recuperado el 03 de octubre de 2021, de Tipos de colorantes textiles: https://www.quiminet.com...