4- Reporte carbohidratos PDF

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Cuarto informe de la asignatura con un valor del 15% de la nota final, en el cual se desarrolla la practica sobre las propiedades de los carbohidratos a través de diferentes pruebas químicas....

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Mariana Naranjo Gómez - 1088347955 Nicolás Noreña Toro - 1088338114 INFORME N°4 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS CARBOHIDRATOS 1. RESULTADOS Y ANÁLISIS DE RESULTADOS a. Formación de osazonas Al adicionarle fenilhidrazina a los carbohidratos, se forma una fenilhidrazona en el grupo carbonilo del glúcido, quien sigue reaccionando hasta formar la osazona. Esta reacción se debe a la oxidación del hidroxilo adyacente al grupo aldehído o cetona, por lo cual ‘desaparece’ la asimetría y gracias a eso es que esta reacción se emplea para identificar compuestos epímeros en el C2. [1] Imagen 1. Sacarosa, fructosa y glucosa

La fructosa y la glucosa son epímeras en el C 2, ya que la primera posee un grupo carbonilo en esta posición y la segunda posee un CH-, por lo cual era lógico que se formaran osazonas para estos dos compuestos. La sacarosa no forma osazona, ya que es un disacárido que se encuentra lejos de ser epímero de alguno de los otros dos glúcidos. La formación de la osazona de la fructosa tardó 7 minutos y la de la glucosa 18 minutos. b. Poder reductor de los carbohidratos Básicamente, el principio de esta reacción consiste en que si el azúcar es reductor, forma óxido de cobre al reaccionar con los reactivos de Fehling, lo que genera que la solución se torne rojiza. La sacarosa es un disacárido en el cual el OH anomérico de los dos glúcidos que lo componen se encuentran formando el enlace glicosídico, por lo cual no es un azúcar reductor y da un resultado negativo a la prueba, permaneciendo de color celeste.

Imagen 2. Sacarosa, glucosa, fructosa y lactosa

La glucosa, fructosa y lactosa son monosacáridos, por lo cual dan positivo a la reacción, tornando la solución de un color rojizo.

c. Prueba de Molish

Esta prueba se emplea para determinar si hay presencia alguna de carbohidratos en una solución. Los carbohidratos se deshidratan por el ácido sulfúrico, formando compuestos furfúricos, los cuales reaccionan con el �-naftol, dando una coloración naranja. La fructosa es un monómero y la sacarosa es un dímero formado por una unidad de glucosa y una unidad de fructosa. En las proyecciones de haworth, la fructosa es una furanosa, por lo cual las dos soluciones donde este glúcido se encuentra son más coloreadas que las otras dos, donde apenas se distingue un naranja tenue. [2] Imagen 3. Almidón, fructosa, glucosa y sacarosa

d. Prueba de Seliwanoff El reactivo para esta prueba consiste en ácido clorhídrico concentrado y resorcinol. Cuando son di/oligo/poli-sacáridos el HCl presente en el reactivo genera una hidrólisis, lo que provoca que estos se conviertan en los monómeros de los glúcidos que los componen; por estos todos los glúcidos estudiados dan positiva a esta prueba. El carbohidrato deshidratado reacciona con el resorcinol, lo que genera el color rojizo. [3] La fructosa y sacarosa reaccionaron más rápido, ya que las cetosas se deshidratan más rápidamente que las aldosas. Imagen 4. Glucosa, fructosa, sacarosa y almidón.

e. Hidrólisis de la Sacarosa

En esta prueba se hidroliza la sacarosa con HCl y se confirma empleando Fehling A y Fehling B. Cuando se adiciona el reactivo de Fehling a la solución supuestamente hidrolizada, esta debe tornarse rojiza tal y como se explicó en el punto b, ya que los OH de los carbonos anoméricos de la fructosa y de la glucosa se encuentran no enlazados.

Imagen 5. Sacarosa

f.

Prueba del almidón a). Cuando se adicionó lugol al almidón, la solución se tornó de un color negruzco, lo cual se debe a la amilosa, quien forma hélices donde atrapa los I 3-, quienes se unen y generan dicho color. Cuando se calienta la solución, el color desaparece ya que el complejo que se forma es termolábil y cuando esta se enfría, el color morado profundo correspondiente al complejo entre el almidón y el lugol, regresa. Imagen 6. Almidón con lugol Imagen 7. Almidón con lugol después del choque térmico

b) En esta prueba se realiza la hidrólisis ácida del almidón y se confirma empleando los reactivos de Fehling, donde al formarse un precipitado color naranja correspondiente al Cu, se confirma que sí se dio la hidrólisis; tal y como se puede observar en la imagen. Imagen 8. Hidrólisis del almidón + Fehling

c). Con esta parte de la prueba se confirmaba si se había dado la hidrólisis del almidón agregando lugol a la solución. Si el color formado era morado, indicaba que la hidrólisis aún no se había concretado y si la solución permanecía del color que posee el lugol que se agrega, se confirma la hidrólisis. Como puede verse en la imagen a la izquierda, la solución permaneció café, color característico del lugol, de modo que sí se dio la hidrólisis del polisacárido.

Imagen 9. Almidón hidrolizado + Lugol

2. PREGUNTAS 1. Dibuje las fórmulas estructurales para la sacarosa, la maltosa y la lactosa. ¿Cuál de estos

disacáridos presenta mutarrotación?

Imagen 10. Sacarosa

Imagen 11. Maltosa

Imagen 12. Lactosa

La maltosa y la lactosa presentan mutarrotación, ya que es necesario que por lo menos uno de los OH del carbono anomérico que compone el glúcido se encuentre libre y como la sacarosa es un azúcar no reductor, no cumple esta condición. 2. Dibuje un ejemplo de mecanismo de reacción para cada una de las pruebas realizadas. a. Formación de Osazonas

b. Poder reductor de los carbohidratos

c. Prueba de Molish

d. Prueba de Seliwanoff

e. Hidrólisis de la sacarosa

3. Defina que es un enlace glucosídico y dibújelo. Un enlace glucosídico es el enlace entre un glúcido y otra molécula, sea o no glúcido. También se les denomina enlace o-glucosídico, ya que es un enlace éster R-O-R.

4. ¿Qué es tautomerización? Dibuje un ejemplo simple de este mecanismo. Es un reajuste rápido y reversible que sufre una molécula. Es una migración protónica intramolecular. Las estructuras resultantes son llamadas tautómeros y por el hecho de ser reversible se produce un equilibrio, donde la constante que busca la estabilidad del compuesto recibe el nombre de constante tautomérica Kt.

5. ¿Qué son azúcares reductores y no reductores? cite 3 ejemplos de cada uno. Los azúcares reductores son aquellos que poseen el OH de su carbono anomérico libre y los no reductores son aquellos que poseen dicho OH enlazado a algo más.

La sacarosa, la trehalosa y la celulosa son azúcares no reductores, mientras que la maltosa,la lactosa y la celobiosa con azúcares reductores. 6. ¿Qué conclusiones se pueden sacar sobre las configuraciones de los átomos de carbono, C-3, C-4 y C-5 de la D(+)-glucosa y la D(-)-fructosa, como resultado de la preparación de sus osazonas? La conclusión que se puede sacar de esto es que los C3,4 y 5 de ambas moléculas están distribuidos espacialmente del mismo modo, ya que producen la misma osazona. 7. ¿En qué consisten las enfermedades conocidas como galactosemia, intolerancia a la fructosa e intolerancia a la lactosa? -Galactosemia: Es una enfermedad que afecta la forma en qué el cuerpo procesa la galactosa. Se genera por una mutación en un gen en particular que afecta diferentes enzimas que se encargan de hidrolizar la galactosa. Los afectados tienen problemas para ganar peso, poca energía, tonalidades amarillas en los ojos y en la piel, sangrado normal, entre otros. [4] -Intolerancia a la fructosa: Esta afección ocurre cuando el cuerpo carece de una enzima llamada aldolasa B. Esta sustancia se necesita para descomponer la fructosa. Si una persona sin esta sustancia consume fructosa o sacarosa, se presentan cambios químicos complejos en su cuerpo. El cuerpo no puede transformar la forma de azúcar que almacena (glucógeno) en glucosa. En consecuencia, el azúcar en la sangre disminuye y se acumulan sustancias peligrosas en el hígado. Este tipo de intolerancia a la fructosa es hereditaria, lo cual quiere decir que se puede transmitir de padres a hijos. Si ambos padres portan una copia defectuosa del gen de la aldolasa B, cada uno de sus hijos tiene un 25% (1 de 4) de probabilidades de resultar afectado. [5] -Intolerancia a la lactosa: Esta enfermedad consiste en la ausencia de una enzima denominada lactasa, que se encarga de hidrolizar la lactosa, glúcido que se encuentra en los lácteos. Como resultado, las personas presentan diarrea, gases e hinchazón después de comer o beber productos lácteos. Es una enfermedad inofensiva, pero genera síntomas molestos para quien sufre la enfermedad. 8. Describa ¿Cómo a nivel industrial se pueden procesar monosacáridos a partir de di, oligo y polisacáridos? Cite ejemplos de este tipo de procesos. 1. Hidrólisis enzimática de almidón 2. Hidrólisis ácida de la sacarosa 9. Explique con su respectivo ejemplo la isomería de los carbohidratos en sus formas D, L, + y - .

Este carbohidrato es D, puesto que en el penúltimo carbono, el OH se encuentra situado hacia la derecha y es +, ya que, viendo el penúltimo carbono, el grupo OH es el 1, el CH2OH es el 2, el resto de la cadena carbonada es el 3 y el H es el 4 y siguiendo ese orden, el giro es en el sentido de las manecillas del reloj.

Este carbohidrato es L, puesto que en el penúltimo carbono, el OH se encuentra situado hacia la izquierda y es - ya que, viendo el penúltimo carbono, el grupo OH es el 1, el CH2OH es el 2, el resto de la cadena carbonada es el 3 y el H es el 4 y siguiendo ese orden, el giro es en el sentido contrario al de las manecillas del reloj.

3.BIBLIOGRAFÍA [1] https://books.google.com.co/books?id=qczDaJkEpSEC&lpg=PA487&dq=formacion%20de %20osazonas&pg=PA487#v=onepage&q=formacion%20de%20osazonas&f=false [2] https://sites.google.com/site/laboratoriosbioquimica/bioquimica-i/carbohidratos/reaccion-de-molish [3] http://www.esacademic.com/dic.nsf/eswiki/1448922 [4] https://ghr.nlm.nih.gov/condition/galactosemia [5] https://medlineplus.gov/spanish/ency/article/000359.htm...