Reporte #4 - OBTENCIÓN DE 1-FENIL-3-METIL-PIRAZOLIN-5-ONA PDF

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OBTENCIÓN DE 1-FENIL-3-METIL-PIRAZOLIN-5-ONA...

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UNIVERS UNIVERSIDAD IDAD AUTÓNO AUTÓNOMA MA DE COAHUILA FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Laboratorio Química Heterocíclica Reporte: Práctica #4 OBTENCIÓN DE 1-FENIL-3-METIL-PIRAZOLIN-5-ONA

Marisol Flores Andrade Cuarto semestre Químico Farmacobiólogo Docente: Adali Oliva Cast Castañeda añeda

01/Mar/21

OBJETIVO Sintetizar un compuesto heterociclo de 5 miembros con dos heteroátomos de nitrógeno, mediante una reacción de condensación entre un β-ceto éster y una hidracina.

INTRODUCCION Los compuestos nucleofílicos hidracinas pueden condensarse con β-ceto ésteres para formar heterociclos de 5 miembros con dos heterotermos de nitrógeno llamados pirazoles. Las pirazolonas empezaron a usarse a partir del descubrimiento de la antipirina por Knorr, en 1884, quien encontró que este compuesto tiene marcada acción febrífuga, pero también actividad analgésica. Dentro de este grupo, los compuestos conocidos son la antipirina y la aminopirina, aunque han sido muchos los compuestos sintetizados. Los derivados pirazolónicos tienen acción antiinflamatoria muy potente pero han sido sometidos a restricción legal por producir efectos secundarios graves, sobre todo displasias sanguíneas. La incidencia es muy baja pero significativamente superior a la de otros grupos de antiinflamatorios. Por lo tanto, las pirazolonas deben considerarse medicamentos de último recurso, aunque muchos siguen estimando que la fenilbutazona es uno de los fármacos más eficaces en espondilitis anquilosante.

La importancia de los compuestos derivados del pirazol es muy importante en la industria de los fármacos y en la textil, debido a sus intermediarios heterocíclicos llamados pirazolonas. Para lograr llevar a cabo una reacción para la obtención de pirazoles es necesario que se adicionen compuestos con una molécula aceptora que posea un grado de oxidación que resulte favorable. En el caso de la práctica fue empleado el método más común para la obtención de estos compuestos heterocíclicos, en donde se lo más relevante va a ser la ciclación, para llegar a este paso, primeramente se tiene que adicionar una hidroxilamina, una hidracina o una hidracina monosustituida, en la práctica se usó la fenilhidrazina, esto se le añade a un compuesto 1,3dicarbonílico, es decir,

el acetoacetato de etilo, en donde se genera una reacción que da como resultado un intermediario de citosina o hidrazona que subsecuentemente sufre una ciclación. Las propiedades químicas del pirazol y el imidazol son una combinación de la molécula pirrol y la piridina. El imidazol es una base fuerte que es capaz de formar sales cristalinas estables. Para el catión derivado del pirazol son estructuras similares, sin embargo, es una base más débil que la piridina. Las propiedades ácidas del pirazol son mayores que las del pirrol; y estos compuestos reacciones con iones metálicos.

PARTE EXPERIMENTAL

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

Fenilhidracina

Acetoacetado de etilo

Eter etílico

TOXICIDADES Fenilhidracina

Acetoacetado de etilo

Eter etílico

PRIMEROS AUXILIOS

Fenilhidracina

Acetoacetado de etilo

Eter etílico

DESARROLLO EXPERIMENTAL En un provisto con una barra magnética, adicionar 3 ml de acetoacetato de etilo y 3 ml de fenilhidracina. Montar un sistema de reflujo sobre el matraz con agitación continua, empleando una parrilla con un recipiente metálico lleno con arena a 120-130ºC por espacio de una hora, contada a partir de que empiece a caer la primera gota del líquido en reflujo. Enfría el sistema a temperatura ambiente y el producto se vierte a un vaso de precipitados de 100 mL que contenga 20 mL de éter etílico y se enfría a una temperatura de 0 °C. El precipitado resultante se filtra y recristaliza en etanol-agua (1:1).

DIAGRAMA DE FLUJO

Adicionar 3 ml de acetoacetato de etilo y 3 ml de fenilhidracina.

Enfriar a 0⁰C

Filtrar precipitado

Montar sistema reflujo. 1 hora desde la

Enfriar sistema. Verter en vaso de precipitado con 20 mL éter etílico

Recristaliza en etanol-agua (1:1).

MECANISMO DE REACCIÓN

APLICACIÓN Actualmente estos compuestos son utilizados para la producción de productos farmacéuticos, así como la fabricación de colorantes como la tetrazina que es un colorante amarillo para lana que junto con algunos otros colorantes de pirazolona han ganado importancia comercial en los últimos años.

OBSERVACIONES En un vaso de precipitado se vertieron los líquidos aceto acetato de etilo y etanol anhidro en agitación constante por media hora, después con un embudo de vacío se filtran los cristales obteniendo un polvo blanco.

CONCLUSIONES La síntesis de la pirazolona es muy útil para conocer cómo se sintetizan los compuestos heterocíclicos de 5 miembros ya que nos ayudan a comprender mejor la síntesis de compuestos orgánicos.

CUESTIONARIO 1. Investigue la importancia desde el punto farmacéutico de los derivados de las pirazolonas. Las pirazolonas son inhibidores competitivos de la cicloxigenasa. Poseen acción analgé- sica y antipirética en forma semejante a la aspirina y sus acciones antiinflamatorias son mayores. 2. ¿Cuál es el uso del compuesto sintetizado? Es un analgésico e inhibidor. 3. Describa las características físicas del producto obtenido. Es un sólido de color blanco y forma cristales. 4. ¿Cómo se podría mejorar los rendimientos del compuesto de interés? Estudiando la termodinámica de la reacción y utilizar algún catalizador para mejorar el rendimiento, o buscar otra ruta de síntesis para obtener el producto deseado. REFERENCIAS Información: Saavedra, M. (s. f.). Síntesis de1-fenil-3-metilpirazol-5-ona. Scribd. Recuperado 20 de febrero de 2021, de https://es.scribd.com/document/404306156/alvaavlaavlaavlaavla

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