Reporte disolventes y solubilidad PDF

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Universidad de Costa Rica Escuela de Química QU-213 Laboratorio de Química Orgánica General I II-2020 Pts totales: 132 Experimento #5: Disolventes y solubilidad Nombre

Carné

Asistente

Grupo

Pts obt NOTA

INSTRUCCIONES - Con base en el material didáctico colocado en el aula virtual, la revisión de literatura y los datos incluidos en este formato, conteste las interrogantes que aquí se indican. - El desarrollo de la actividad es individual, por lo que se entrega un reporte por persona y se coloca en Mediación Virtual a más tardar a las 11:59 pm del miércoles 23 de setiembre de 2020, en formato de archivo de texto (.doc, .docx, .odt). A partir de esa fecha, aún será posible subir el documento al entorno, pero se contabiliza como tardío, y por cada día de retraso se descuentan 20 pts de la nota final del reporte. En caso de subir nuevas versiones de un archivo entregado a tiempo, solo se contabiliza el enviado antes de la fecha límite. - El nombre del archivo debe tener su nombre completo y número de grupo. - Debe fundamentar sus respuestas con material bibliográfico válido, en formato ACS. No se considera el uso de foros, blogs o wikis como referencias válidas, así como el manual de laboratorio físico del curso. - Revise a fondo el documento antes de enviarlo para su revisión. Solo se permite un intento adicional, con previo aviso a la coordinación del curso para la habilitación del nuevo intento - Las estructuras deben ser dibujadas en Marvin, en formato ACS.

Objetivos: -

Conocer la clasificación de disolventes orgánicos con base en su polaridad, proticidad y habilidad donante. Clasificar a una serie de disolventes orgánicos según su proticidad, polaridad y habilidad donante con base en una serie de pruebas de química líquida.

PARTE I (13 pts): Algunos conceptos básicos. 1. (6 pts) Explique brevemente tres parámetros con los que se puede definir el concepto de polaridad, y mencione una limitación de cada uno. Momento dipolar: Un enlace polar tiene un dipolo: un extremo positivo y uno negativo y la magnitud del dipolo se indica con el momento dipolar: El momento dipolar de una molécula depende de las magnitudes y direcciones de los momentos dipolares del enlace (1). Serie eulótropica: Orden relativo con respecto a la elusión en cromatografía de columna. Permitividad eléctrica: Medida de apantallamiento de cargas. La constante dieléctrica de un disolvente es una medida de lo bien que puede aislar entre sí cargas eléctricas opuestas. Las moléculas del disolvente aíslan una carga al rodearla, por lo que los polos positivos de las moléculas del disolvente rodean a las cargas negativas y los polos negativos de las moléculas de disolvente rodean a las cargas positivas (1).

2. (2 pts) Explique brevemente qué es la proticidad de una sustancia y cómo se determina. La proticidad ser refiere a la habilidad de una sustancia para formar puentes de hidrogeno y se determina a partir de la estructura del disolvente. 3. (2 pts) Explique brevemente qué es la habilidad donante de una sustancia y qué relación tiene con la acidez según Lewis. La habilidad donante se basa en las interacciones intermoleculares entre bases y ácidos de Lewis ya que un disolvente donador estará propenso a compartir sus electrones como una base de Lewis. 4. (3 pts) Mencione una prueba de laboratorio para determinar la habilidad donante de una sustancia y explique brevemente su fundamento. Utilizar e I2 como ácido de Lewis y usarlo para determinar el color de los disolventes, el color del complejo da información de la fuerza de la interacción.

PARTE II (100 pts) : Análisis y determinación de polaridad, solubilidad y habilidad donante de una serie de disolventes mediante pruebas de química líquida. 1. (27 pts) Para los siguientes disolventes1, construya un cuadro que contenga la siguiente información: nombre, estructura en Marvin (formato ACS), fórmula molecular, masa molar, punto de fusión, punto de ebullición, índice de refracción a 20 °C, densidad (g/mL), constante dieléctrica y solubilidad en agua: bencina de petróleo, etanol, acetonitrilo, heptano, 2-metil-1-butanol, dimetilsulfóxido, tolueno, tert-butanol y ciclohexano. Cuadro I. Constantes físicas y químicas. Nombre

Estructura

F.M

Éter de petróleo etanol

C4H10O

Masa molar (g/mol ) 72,12

C2H6O

46,07

-114,1

78,2

1,3611

0,79

24,5

Miscible

acetonitril o

C2H3N

41,05

-44

81,6

1,3393

0,78

37,5

Totalmente soluble

heptano 2-metil-1butanol dimetilsulf óxido

C7H16 C5H12O

100,2 88,15

-90,5 -70

98,3 128

0,68 0,8

1,9 15,63

3,40 mg/L 30,000 mg/L

C2H6OS

78,14

18,5

189

1,3855 1,4091,412 1,4770

1,1

46,7

Soluble en agua

tolueno

C7H8

92,14

-94,9

110,6

1,4967

0,87

2,38

526 mg/L

tertbutanol

C4H10O

74,12

25,8

82,3

1,3878

0,8

10,90

Miscible

Pto. fusión (°C)

Pto. ebullició n (°C)

I.R 20 °C

Densidad (g/mL)

Constante dieléctrica

Solubilidad en agua

-116,3

34,6

1,3526

0,7

4,3

Insoluble

1 Si se trata de una mezcla de sustancias, incluya al componente principal reportado.

ciclohexan o

C6H12

84,16

6,47

80,7

1,42662

0,8

2,02

55mg/L

2. (18 pts) Clasifique los disolventes anteriores como polar/aprótico, polar/prótico, no polar/aprótico o no polar/prótico, y justifique brevemente su respuesta. Polar prótico: Etanol, tert-butanol. Polar aprótico: Dimetilsulfóxido, acetonitrilo. Apolar prótico: 2-metil-1-butanol. Apolar aprótico: Éter, heptano, ciclohexano, tolueno. Para clasificar estos compuestos es importante tener claro que la solubilidad tiene una gran relación con la polaridad, esto porque hay una regla que dice que lo semejante disuelve a lo semejante. Esto quiere decir que los compuestos polares se disuelven en disolventes polares y los compuestos apolares se disuelven en disolventes apolares (1). Los disolventes anteriores fueron clasificados de esa manera de acuerdo con su polaridad, su solubilidad en agua y su proticidad. Como se puede observar en la clasificación, los disolventes polares son el etanol, tert-butanol, dimetilsufóxido y el acetonitrilo, pero estos a su vez se clasifican en próticos o apróticos y se llegó a la conclusión de que los polares próticos son el etanol y tertbutanol porque tienen la capacidad de ser donadores y aceptores (proticidad). En el caso de los disolventes polares apróticos estos son el dimetilsufóxido y el acetonitrilo porque son capaces únicamente de ser aceptores de puentes de hidrógeno, no pueden ser donadores. En cuanto a los disolventes no polares, estos son: 2-metil-1-butanol, éter, heptano, ciclohexano y tolueno. Y a su vez también se clasifican como próticos o apróticos; el único disolvente apolar prótico es el 2-metil-1-butanol porque al presentar una cadena de 5 carbonos se vuelve prácticamente insoluble en agua y esto lo hace ser apolar con la capacidad de ser donador y aceptor de puentes de hidrógeno. A temperatura ambiente: los alcoholes con menos de cuatro carbonos son solubles, pero los que tienen más de cuatro carbonos son insolubles en ella. Es decir, un grupo OH puede hacer que unos tres o cuatro carbonos se disuelvan en agua (1). Y, por último, los disolventes apolares apróticos son: éter, heptano, ciclohexano y tolueno, esto porque son disolventes apolares, con constantes dieléctricas bastante bajas, son inmiscibles en agua y no tienen capacidad donadora de puentes de hidrógeno.

En el laboratorio, se escogió un disolvente por cada grupo de la clasificación anterior, a los cuales se les referirá como “disolventes patrón”. Además, su asistente de laboratorio le asignó una incógnita, cuya identidad debe determinar. Cada una de las sustancias se sometió a una serie de pruebas de química líquida para verificar su solubilidad en diferentes disolventes y la solubilidad de sustancias con diversa polaridad en cada uno de ellos. A continuación, se detalla el procedimiento seguido para llevar a cabo las pruebas, y los resultados se muestran en los videos del aula virtual o dentro de la descripción incluida en este formato, según se indique. 1. Pruebas de solubilidad En tubos de ensayo secos y rotulados, se colocaron dos gotas de disolvente patrón e incógnita. Posteriormente se adicionaron 10 gotas de agua a todos los tubos, se agitaron por unos segundos y se anotaron los resultados. Se repitió el procedimiento anterior, pero con bencina de petróleo, H 2SO4 concentrado y NaOH 10% en lugar de agua, y los resultados obtenidos se muestran en el video titulado

“Pruebas de solubilidad de disolventes patrón”, que está disponible con el siguiente enlace https://youtu.be/-oIKaJcCk6U. Con base en los resultados mostrados, conteste las siguientes preguntas: a) (8 pts) Construya un cuadro de resultados que incluya todas las observaciones de solubilidad de los disolventes patrón en los disolventes de referencia (agua, NaOH 10%, H 2SO4 y bencina de petróleo). De acuerdo con la pregunta 1 de esta sección, discuta si los resultados obtenidos para la solubilidad de los disolventes patrón en agua y bencina de petróleo son consistentes con lo reportado en la literatura, y de no serlo, enuncie una razón que pueda explicar las diferencias. De acuerdo a los resultados en el experimento con agua y bencina de petróleo, concuerdan con lo reportado en la literatura, ya que como se mencionó los solventes polares se disuelven en disolventes polares y los solventes apolares se disuelven en disolventes apolares, y esto ocurre en ambos casos, ya que, el agua es una molécula polar y también actúa como un disolvente polar (5), en el caso del heptano con agua, este no se disuelve debido a que el heptano es apolar y el agua es bastante polar, al igual que el 2-MeBuOH, pero en el caso del etanol y el acetonitrilo sí se lograron disolver porque son sustancias polares al igual que el agua. En cuanto a la bencina de petróleo, se sabe que es una sustancia apolar, por lo tanto, lo esperado sería que se disuelva con sustancias de su mismo carácter y según las observaciones reportadas, las sustancias polares como el etanol y el acetonitrilo no lograron disolverse completamente en la bencina de petróleo y las sustancias apolares como el heptano y el 2-MeBuOH sí lograron disolverse, por lo tanto, los resultados reportados concuerdan con lo esperado según la literatura. Cuadro II. Observaciones de solubilidad de los disolventes patrón en los disolventes de referencia. Disolvente de referencia Agua

NaOH 10%

H2SO4

Bencina de petróleo

Observaciones de solubilidad Heptano+agua: Se logra apreciar poca solubilidad del heptano en agua. Etanol+agua: Se observa que el etanol es miscible en agua. Acetonitrilo+agua: Se observa totalmente soluble. 2-MeBuOH+agua: Se observa un poco turbio. Heptano+ NaOH 10%: No hay cambio de temperatura y parece disolverse. Etanol+ NaOH 10%: No hay cambio de temperatura y parece disolverse. Acetonitrilo+ NaOH 10%: No hay cambio de temperatura y parece disolverse. 2-MeBuOH+ NaOH 10%: No hay cambio de temperatura y parece disolverse. Heptano+ H2SO 4: No hay cambio de temperatura y se ve un poco turbia. Etanol+ H2SO4: La disolución se calienta y aparentemente se disuelve. Acetonitrilo+ H2SO4: La disolución se calienta y parece disolverse. 2-MeBuOH+ H2SO4: La disolución se calienta y se torna color amarillo claro. Heptano+ Bencina de petróleo: Parece que se disuelve bien. Etanol+ Bencina de petróleo: Se ve un poco turbio. Acetonitrilo+ Bencina de petróleo: Se ve un poco

turbio. 2-MeBuOH+ Bencina de petróleo: Parece que se disuelve bien. b) (10 pts) Explique brevemente cuál es la función del ácido sulfúrico e hidróxido de sodio en esta prueba, e investigue cuál es el resultado que esperaría obtener al poner en contacto estos reactivos con los disolventes patrón. ¿Concuerda lo obtenido en los resultados con lo esperado? Justifique. El NaOH es una sustancia polar con concentración de pH fuerte y de fácil solubilidad con otros compuestos polares como se observó con la disolución de NaOH+Etanol y NaOH+Acetonitrilo, en el caso del Heptano y el 2-MebuOH, estos se disolvieron con el NaOH porque debido a la transferencia de un protón del soluto hacia el disolvente, se genera una sal soluble, por lo que generalmente disuelve solutos que son insolubles en agua pero que tienen la capacidad de donar un protón. En este caso los resultados obtenidos concuerdan con lo esperado. El ácido sulfúrico es incoloro, fuerte y bastante corrosivo, la molécula presenta estructura piramidal con el átomo de azufre en el centro y los cuatro átomos de oxígeno en los extremos, los dos átomos de hidrógeno están unidos a los átomos de oxígeno, dependiendo de la disolución, estos dos átomos se pueden disociar. Es un ácido diprótico, es decir, es un ácido que puede donar dos protones o hidrógeno átomo por molécula a una solución acuosa (2). En el caso del heptano, este no se disuelve porque el H2SO4 es una sustancia polar y el heptano al ser un alcano no es soluble en sustancias polares debido a su apolaridad, en el caso del etanol este se disuelve debido a su polaridad igualmente que con el acetonitrilo que también es polar. Y por último en el caso del 2-MebuOH, este es insoluble porque presenta un color amarillo claro que indica que no se disuelve bien en el ácido sulfúrico. De acuerdo con esto, los resultados obtenidos y los esperados concuerdan. 2. Pruebas de polaridad Se colocaron 10 gotas de cada disolvente patrón e incógnita en tubos de ensayo secos y rotulados. A cada uno de ellos se agregó una punta de espátula de NaI, se agitó el tubo y se observó si esta se disolvía o no en el disolvente. Se repitió el procedimiento, pero utilizando parafina, acetanilida y sacarosa en lugar de NaI. Los resultados obtenidos se muestran a continuación. En el siguiente enlace encontrará un video complementario a los resultados del cuadro, titulado “Polaridad de disolventes patrón”: https://youtu.be/OFth-mdsaNY Cuadro III. Observaciones de las pruebas de polaridad de los disolventes patrón en presencia de NaI, glucosa, acetanilida y parafina. Disolvente

Etanol

Acetonitrilo

Acetanilida Considerablemente soluble, sin cambio de temperatura. No obstante, la punta de espátula colocada fue considerablemente mayor a la del resto de ensayos. Soluble, sin cambio de temperatura. Toda la masa colocada se disolvió.

Sacarosa

Parafina

NaI

Muy poco soluble. Solo una muy pequeña cantidad de cristales se disolvió, sin cambio de temperatura.

Una muy pequeña parte del sólido se disolvió (las raspaduras más pequeñas), sin cambio de temperatura.

El cristal se disuelve, sin cambio de color o temperatura.

Insoluble. No hay un cambio observable en la cantidad de cristales colocados

Una muy pequeña parte del sólido se disolvió (las raspaduras más

El cristal se disuelve sin cambio de temperatura o color.

2-metil-1butanol

Heptano

Parcialmente soluble. Hay una leve reducción en la cantidad de cristales observados, sin cambio de temperatura. Insoluble. No hay cambio de temperatura y no se observan cambios en la masa de cristales adicionada al tubo.

inicialmente. No hay cambio de temperatura Insoluble. No hay un cambio observable en la cantidad de cristales colocados inicialmente. No hay cambio de temperatura Insoluble. No hay un cambio observable en la cantidad de cristales colocados inicialmente. No hay cambio de temperatura

pequeñas), sin cambio de temperatura Parcialmente soluble, sin cambio de temperatura. La mayoría de las raspaduras de parafina se disolvieron

El cristal aparentemente se disuelve, y la disolución se torna café-amarillenta sin cambio de temperatura.

Soluble, sin cambio de temperatura. No quedó rastro de sólido en el tubo

El cristal no se disuelve, y no hay cambio de color o temperatura.

Con base en la información del cuadro anterior, responda las siguientes preguntas: a) (8 pts) Dibuje la estructura de la sacarosa, acetanilida, NaI y parafina (componente principal) y clasifique a estos compuestos como iónicos o moleculares. En caso de ser moleculares, establezca un orden relativo de polaridad de los compuestos basado en las interacciones moleculares y grupos funcionales presentes. Justifique brevemente el orden establecido. Cuadro IV. Estructura y clasificación de los compuestos. Sustancia NaI

Estructura

Molecular

Iónico X

Parafina (Metano) X Sacarosa X Acetanilida X

Orden de polaridad para los compuestos moleculares: Sacarosa > Acetanilida > Parafina (Metano). El orden establecido se debe a que la sacarosa es un compuesto altamente polar porque tiene fuerzas intermoleculares bastante fuertes y presenta una gran cantidad de grupos funcionales OH, y además hay alta diferencia de electronegatividad en sus átomos, en el caso de la acetanilida, también presenta fuerzas intermoleculares pero no tan altas como las de la sacarosa, y por último está el metano que es la sustancia menos polar porque la diferencia de electronegatividad entre el

carbono y el hidrógeno es muy baja, sus fuerzas intermoleculares no son tan relevantes como las de los compuestos anteriores y es una molécula bastante simétrica, por lo tanto, es la menos polar. b) (16 pts) Con base en la pregunta anterior, discuta si los resultados obtenidos en las pruebas de solubilidad de los compuestos en los disolventes utilizados concuerdan con lo esperado. Justifique sus respuestas con base en las interacciones moleculares presentes. La solubilidad es cuando un compuesto se disuelve en solvente, se puede disolver máximo una cantidad de soluto en una cantidad dada de solvente a una temperatura determinada (3). También es importante recalcar que lo “igual disuelve a igual” (1). Esto se refiere a que los solventes polares disuelven a los compuestos polares y los solventes formados por moléculas no polares, a solutos no polares (4). En el caso del etanol, es un compuesto polar, entonces lo esperado es que se disuelva en disolventes polares, en los resultados obtenidos en el cuadro III se indica que el etanol es considerablemente soluble con la acetanilida, esto se debe a que la acetanilida contiene una parte polar y una parte apolar en su estructura, y el etanol es polar, por lo tanto, la acetanilida solamente puede disolver una parte del etanol por la limitación que en este caso le da su parte apolar. En cuanto a la solubilidad del etanol y el acetonitrilo en sacarosa, los resultados indican que son muy poco soluble e insoluble respectivamente, esto se debe a que la sacarosa es una molécula altamente polar por sus grupos OH y sus fuerzas intermoleculares tan fuertes, aunque el etanol y el acetonitrilo también lo son, su poca solubilidad es porque se necesita que las fuerzas solutodisolvente sean mayores que las fuerzas soluto-soluto, y en este caso son mayores las fuerzas soluto-soluto. El etanol no se disuelve en la parafina, solamente una pequeña parte, debido a que el componente principal de la parafina son los hidrocarburos, específicamente es el metano, y se sabe que los hidrocarburos y por ende el metano son compuestos bastantes apolares, mientras que el etanol al ser polar no puede ser disuelto por un solvente...