Reporte Práctica 3- Pruebas DE Solubilidad PDF

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PRÁCTICA 3PRUEBAS DE SOLUBILIDADLaboratorio de Química Orgánica I Fecha de entrega: 04/10/Integrantes del equipo:Garcia Perez Madian.Kuri Herrera Brenda Yamile.Ramírez Razo Paola Andrea.Ruperto Ramos Perla.OBJETIVOS ● Entender la relación entre las propiedades físicas y los aspectos estructurales de...

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PRÁCTICA 3 PRUEBAS DE SOLUBILIDAD Laboratorio de Química Orgánica I Fecha de entrega: 04/10/2020 Integrantes del equipo: Garcia Perez Madian. Kuri Herrera Brenda Yamile. Ramírez Razo Paola Andrea. Ruperto Ramos Perla. OBJETIVOS ● Entender la relación entre las propiedades físicas y los aspectos estructurales de los compuestos químicos: Tipos de enlace, hibridación, momentos dipolares, fuerzas intermoleculares (Van der Waals, dipolo-dipolo, puentes de hidrógeno). ● Determinar el disolvente adecuado para llevar a cabo pruebas de solubilidad para aplicarlo a técnicas de purificación. ● Conocer y aplicar las principales técnicas de purificación de sólidos. INTRODUCCIÓN Primero se determina la solubilidad de los compuestos en agua. Los compuestos solubles en agua se dividen en tres clases principales: 1. Compuestos ácidos, que dan soluciones que viran al rojo el papel de tornasol. 2. Compuestos básicos, que viran a azul el papel tornasol. 3. Compuestos neutros, y ácidos y bases débiles, que no hacen virar el papel tornasol. Al considerar la solubilidad en agua, se dice arbitrariamente que una sustancia es soluble si se disuelve cuando menos en relación de 3 g por 100 mL de disolvente. Cuando se está considerando la solubilidad en ácido o base, la observación significativa que debe hacerse es si es notablemente más soluble en ácido o base acuosa que en agua. Este incremento en la solubilidad es la prueba positiva deseada para un grupo funcional básico o ácido. Los compuestos orgánicos ácidos se conocen por su solubilidad en hidróxido de sodio al 5.0% (p/v). Los ácidos fuertes se disuelven en bicarbonato de sodio al 5.0% (p/v) y los débiles en hidróxido de sodio. Los compuestos orgánicos que se comportan como bases en solución acuosa, se identifican por su solubilidad en ácido clorhídrico al 5.0% (v/v). En general no se hace ningún intento para diferenciar entre bases fuertes y débiles. Muchos compuestos que son neutros aún en soluciones acuosas fuertemente ácidas, se comportan como bases en disolventes más ácidos, tales como el ácido sulfúrico concentrado. Efecto del comportamiento de solubilidad en Agua. Como el agua es un compuesto polar es un mal disolvente de los hidrocarburos. Los enlaces olefínicos y acetilénicos o estructuras bencenoides, modifican muy poco la polaridad, por lo

Elaboró: Dr. Angel Palillero Cisneros

que los hidrocarburos insaturados y aromáticos no difieren mucho de las parafinas en su solubilidad en agua. La introducción de átomos de halógenos no altera notablemente la polaridad, pero aumenta el peso molecular y por esta razón disminuye la solubilidad en agua. Los compuestos monofuncionales, los del tipo de los éteres y los ésteres, y las cetonas, los aldehídos, los alcoholes, nitrilos, amidas, ácidos y aminas, pueden considerarse en conjunto por lo que respecta a su solubilidad en agua. En la mayoría de las series homólogas de este tipo, límite superior de la solubilidad en agua se encontrará cerca del miembro que contenga cinco átomos de carbono. Solubilidad en ácido clorhídrico. Las aminas alifáticas primarias, secundarias y terciarias forman sales (compuestos polares), con el ácido clorhídrico diluido. De aquí que las aminas alifáticas sean fácilmente solubles en ácido clorhídrico diluido. Las arilalquilaminas que contienen tan solo un grupo arilo, son solubles. Las amidas di-sustituidas son solubles en ácido clorhídrico. Solubilidad en soluciones diluidas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio. Los ácidos carboxílicos, ácidos sulfónicos, ácido sulfónicos, fenoles, algunos fenoles, aminas, compuestos nitro primarios, secundarios y terciarios derivados del arilsulfonilo de las aminas primarias, arilsulfonamidas sin sustituir, oximas, tiofenoles y muchos otros tipos de compuestos menos familiares, son solubles en soluciones diluidas de hidróxido de sodio. Solo los tres primeros grupos funcionales son solubles en soluciones diluidas de bicarbonato de sodio. Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado y frío. Éste disolvente se usa para compuestos neutros insolubles en agua, que no contienen más elementos que de carbono, hidrógeno y oxígeno. Si el compuesto es insaturado, se sulfona fácilmente y si posee un grupo funcional con oxígeno, se disolverá en ácido sulfúrico concentrado y frío. Frecuentemente la disolución en ácido sulfúrico, va acompañada de una reacción tal como la sulfonación, polimerización, deshidratación o adición del ácido sulfúrico a enlaces olefínicos o acetilénicos. Clasificación en grupos por solubilidad en diferentes medios. La forma en que un compuesto orgánico se comporta frente a distintos medios depende totalmente de su estructura química. Por ejemplo, un compuesto polar de cadena corta es soluble en agua y también en éter. Un compuesto con carácter ácido es soluble en medio alcalino. De ahí que en el análisis cualitativo orgánico se lleven a cabo pruebas de solubilidad que darán una información fundamental con relación al tipo de compuesto que está bajo estudio y por ende de los grupos funcionales presentes en la molécula. La forma de llevar a cabo las pruebas de solubilidad consiste en mezclar un disolvente con una cantidad equivalente al 3.0% en peso de la sustancia problema; si el compuesto se disuelve, entonces se le considera como “soluble”, pero si lo hace parcialmente o no se disuelve entonces se le considera como “insoluble” en ese medio.

MATERIAL Y REACTIVOS

Elaboró: Dr. Angel Palillero Cisneros

Material: ❏ 1 vaso de precipitados de 50 mL (vaso de vidrio) ❏ 15 tubos de ensaye (frascos de Gerber o similares) ❏ Espátula (cuchara) ❏ Pipeta (jeringa) ❏ Perilla o propipeta (jeringa adaptada) Reactivos y disolventes (Elegir de acuerdo con la disponibilidad) ⮚ Sal de mesa (cloruro de sodio) ⮚ Azúcar (sacarosa) ⮚ Aspirina (u otro fármaco) ⮚ Almidón (u otro producto) ⮚ Acetona ⮚ Etanol ⮚ Agua HOJAS DE SEGURIDAD: Agua:

Recuperado de: http://www.upv.es/entidades/DIRA/infoweb/dira/info/U0698122.PDF

Elaboró: Dr. Angel Palillero Cisneros

Etanol:

Recuperado de: http://www.quimica.una.ac.cr/index.php/documentoselectronicos/category/13-hojas-de-seguridad?download=224:etanol&start=120

Acetona:

Elaboró: Dr. Angel Palillero Cisneros

Recuperado de: https://www.google.com.mx/url?sa=i&url=http%3A%2F%2Fwww.quimica.una.ac.cr% 2Findex.php%2Fdocumentos-electronicos%2Fcategory%2F13-hojas-deseguridad%3Fdownload%3D108%3Aacetona&psig=AOvVaw01fpK8aZs5jNaXQDB3YlU&ust=1599793890164000&source=images&cd=vfe&ved=0C AMQjB1qFwoTCKiu1ubO3esCFQAAAAAdAAAAABAD

Procedimiento:

Elaboró: Dr. Angel Palillero Cisneros

Se ocuparan 4 reactivos solidos : sal de mesa, aspirina, azúcar, almidón y disolventes d ú

Se observará y anotará la solubilidad

Si los cristales o el sólido no se han

Después de añadir 05 mL de

Si el sólido aún no se ha disuelto, es

Realizar el procedimiento anterior

En un frasco pequeño se con ayuda át l

de vidrio adiciona de una tid d d

Sobre ésta se añade disolvente

Las mezclas serian: agua:etanol

Si la sustancia fue insoluble en frío, se tuvo que haber realizado en caliente de la siguiente manera: La muestra se calienta hasta ebullición (en un baño maría) y si es necesario con agitación constante, adicione otros 2 mL, para completar en total 3 mL. Mantenga constante el volumen de la disolución durante el calentamiento. Si la muestra no se solubiliza completamente, el sólido es insoluble o casi insoluble en caliente; en caso contrario, el sólido es soluble en caliente. En este caso donde fueron solubles los reactivos, enfríe a temperatura ambiente y luego en baño de hielo; observe si hay formación de cristales. En los ensayos donde se obtengan cristales, filtrar o decantar, lavar con pequeñas porciones del disolvente de cristalización frío y secar. Anotar los resultados obtenidos con los diferentes disolventes en los ensayos realizados. RESULTADOS Se colocará en este apartado lo siguiente: ● Llenado de tablas ● Agregar imágenes ● Contestar cuestionario ● Agregar explicación de video

Llenar las siguientes tablas, colocando la siguiente simbología de acuerdo con resultados.

Elaboró: Dr. Angel Palillero Cisneros

S = Soluble;

P = Parcialmente insoluble;

I = Insoluble

En los productos donde se colocó la letra S (soluble), ver si se forman cristales y colocar una letra X. Muestra 1: Sal de mesa (Cloruro de sodio).

Solubilidad en frío

agua

etanol

acetona

S

I

I

agua

etanol

acetona

S

I

I

mezcla 1 mezcla 2 mezcla 3

P

P

I

Formación de cristales

Muestra 2: Azúcar (Sacarosa).

Solubilidad en frío

mezcla 1 mezcla 2 mezcla 3

P

P

I

Formación de cristales

Muestra 3: Aspirina (Ácido acetilsalicílico). agua

etanol

acetona

mezcla 1 mezcla 2 mezcla 3

Elaboró: Dr. Angel Palillero Cisneros

Solubilidad en frío

P

P

P

P

P

S

Formación de cristales

Muestra 4: Almidón. agua

etanol

acetona

mezcla 1 mezcla 2 mezcla 3

Elaboró: Dr. Angel Palillero Cisneros

Solubilidad en frío

I

I

S

P

P

P

Formación de cristales

CUESTIONARIO 1. ¿Para qué se necesita saber la solubilidad de un reactivo químico? Para conocer cuál es el mejor solvente y elegir el ideal para una cristalización. 2. ¿Qué relación tiene una cristalización y una extracción con la solubilidad? Que estos procesos se basan en la solubilidad para separar los componentes de una mezcla, por ejemplo, la cristalización separa los sólidos del líquido en una mezcla homogénea, mientras que la extracción separa un componente de una mezcla por medio de un disolvente.

3. Realice una tabla de 10 disolventes colocando alguna propiedad física o química y su estructura química.

Elaboró: Dr. Angel Palillero Cisneros

Disolvente

Propiedad física/ química (punto de fusión y ebullición °C)

Agua

PF: 0 PE: 100

Metanol

PF: -98 PE: 65

Etanol

PF: -114 PE: 78

Acetona

PF:-95 PE: 56

Ácido acético

PF:17 PE: 118

Tolueno

PF: -95 PE: 111

Butanol

PF: -89.8 PE: 117.7

Cloruro de metilo

PF: -95 PE: 40

Benceno

PF:5 PE: 80

Estructura química

Elaboró: Dr. Angel Palillero Cisneros

Ciclohexano

PF:6 PE: 81

Cloroformo

PF: -64 PE: 61

4. Escriba las estructuras químicas de los reactivos que se analizaron. Sal de mesa (cloruro de sodio)

Azúcar (sacarosa)

Aspirina (acido acetilsalicilico)

Almidón

VIDEO Ver el video para completar esta práctica a través del siguiente link: https://www.youtube.com/watch?v=ZJl5JlZt5L4 Ocupa 4 tubos de ensayo para probar la solubilidad de 40 miligramos de benzofenol en cada tubo y luego agrega diferentes solventes en estos. Elaboró: Dr. Angel Palillero Cisneros

En el primer tubo de ensayo el solvente se mezcló por 60 segundos, se observa que solo una parte del benzofenol se disolvió y lo demás quedó en la parte superior de la disolución, e hizo lo mismo con el ácido malónico. En la parte B probó la solubilidad de distintos alcoholes(1-octanol, 1-butanol y metanol) en 2 solventes distintos, agua y hexanos.Colocó en los tres tubos 1 ml de agua y luego agregó gota por gota, hasta agregar 20 gotas del alcohol en su respectivo tubo y observo lo que sucedía. En la parte C , tenía dos compuestos ácido benzoico y etil-4-aminobenzoato y probó su solubilidad en condiciones ácidas, neutras y básicas CONCLUSIÓN: La solubilidad de una sustancia nos permite analizar que unas sustancias son más solubles en un disolvente que otras. Para ello se debe tomar en cuenta las propiedades tanto físicas como químicas, esto debido a que nos permitirán predecir cómo será su comportamiento. Por ejemplo la solubilidad en agua se da en los electrolitos, en los ácidos, las bases y compuestos polares, por ello de acuerdo a los resultados obtenidos en las tablas observamos que el cloruro de sodio es soluble en agua. Por el contrario en el caso del almidón podemos ver que es insoluble en agua, en este caso debemos saber que el almidón es un polímero de glucosa y esta es una molécula muy grande y no se se disuelve en agua, pero sí puede formar puentes de hidrógeno por los OH. Estos ejemplos nos permiten comprender que las solubilidad depende de las propiedades de cada elementos. Bibliografía utilizada ● Manual del Laboratorio de Química Orgánica 1. BUAP. ● Página web: https://www.youtube.com/watch?v=ZJl5JlZt5L4 (fecha de consulta 27 de septiembre de 2020).

NOTA: ALEJAR LOS SOLVENTES ORGÁNICOS CERCA DE LA FLAMA, DEBIDO A SU INFLAMABILIDAD. ASI COMO TODO EL MATERIAL USADO EN ESTA PRÁCTICA DEBE ESTAR FUERA DEL ALCANCE DE LOS NIÑOS.

Elaboró: Dr. Angel Palillero Cisneros...