Resolución Guía Lípidos con explicación PDF

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Trabajo practico resuelto realizado por academia...

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CENTRO DE APOYO UNIVERSITARIO CURSO QUÍMICA BIOLÓGICA Guia Lípidos 1. Enumere tres funciones biológicas de los lípidos R: -

Energética: Principalmente energía de reserva. Al oxidarse producen 9 kcal/g Estructural: Forma parte de membranas celulares, hormonas y vitaminas Protectora: Otorga protección térmica y mecánica a órganos

2. ¿Cómo es la estructura de un ácido graso?

R: Fíjense que los que ambos tipos de AG comparten es: cabeza polar (grupo carboxilo) + cola apolar (cadena carbonada). Mientras que: el largo de la cadena, la presencia o no de dobles enlaces varía según el ácido graso del que se trate. Algo importante también es que todos son monocarboxílicos. ¿Qué diferencia hay entre un ácido graso saturado y uno insaturado? R: La diferencia es que los primeros poseen simples enlaces y los segundos 1 o más enlaces dobles. Pueden ver la imagen de arriba de nuevo! ¿Cuál es la importancia de los omega 3,6 y 9? R: Tienen efectos positivos sobre la salud cardiovascular.

CENTRO DE APOYO UNIVERSITARIO CURSO QUÍMICA BIOLÓGICA 3. Cómo varía la solubilidad, el estado de agregación y los puntos de fusión y ebullición con el largo de la cadena y presencia o no de dobles ligaduras? R: Vamos por partes: Solubilidad: es menor a medida que crece la cadena. ¿Por qué? Por que la solubilidad se la da la parte polar de la cadena, el grupo carboxilo. A medida que la cadena crece pierde poder solubilizante. Hasta 6 C son solubles en agua. Estado de agregación: a medida que crece la cadena se van volviendo sólidos a tº ambiente. Con la presencia de dobles enlaces se solubilizan. Así que saturados → sólidos a tº ambiente. Insaturados → liquidos a tº ambiente. Pto de fusión y ebullición: suben con el largo de la cadena (por eso son solidos a tº ambiente, porque su punto de fusión es mayor que la t º ambiente) y bajan con la presencia de dobles enlaces (por eso son liquidos a tº ambiente) Eso explica que las grasas (con predominancia de AG saturados) sean solidas a tº ambiente. Y que los aceites (con predominancia de AG insaturados) sean liquidos a tº ambiente. 4. ¿Cómo es la estructura de un triacilglicerol?

Acá les puse un ejemplo de triacilglicerol (el mismo del power). Componentes: glicerol + 3 AG. Los AG pueden ser iguales o diferentes. Si queremos entrar en detalles podemos decir que la unión de cada AG al glicerol es un enlace ester, y que en el proceso de esterificación se pierde una molecula de h2o.

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Si en cambio, hablamos de la separación, se da por un proceso de hidrólisis. 5. ¿Qué es una micela?

R: Las micelas constituyen una fase de los coloides. Se forman al disponerse, los acidos grasos, con sus cabezas polares en contacto con el agua y sus colas apolares al interior. Se organizan en una disposición que elimina los contactos desfavorables entre el agua y las zonas hidrófobas y permite la solvatación de los grupos de las cadenas polares ¿Qué significa que un lípido sea saponificable? R: Un lípido saponificable es todo aquel que posee un AG, el cual será neutralizado (porque es un ácido) al nivel de su carboxilo por una base fuerte. Preferentemente con los formados con metales del grupo 1 (con los del grupo 2 forman sales insolubles), formando una sal. La reacción de saponificación resulta en la formación de jabones, por lo que los AG adquieren propiedades surfactantes. 4. ¿En qué consiste el proceso de saponificación? R: ver 4 5. Clasifica a los ácidos grasos en saturados e insaturados. Identifica el omega 3, 6 y omega 9. Para responder esta se tienen que aprender las tablas de AG más comunes que están en el power y tener clara la notación omega, que la vamos a repasar en un ejercicio de abajo. Ácido Graso

Estructura

Esteárico

SATURADO 18 C

Araquidónico

INSATURADO 20 C (20:4ω6)

Linoléico

INSATURADO 18 C (18:2ω6)

Palmítico

SATURADO 16 C

Oleico

INSATURADO 18 C (18:1ω9)

CENTRO DE APOYO UNIVERSITARIO CURSO QUÍMICA BIOLÓGICA 6. Une con flechas los compuestos de la columna de la izquierda con sus componentes en la columna de la derecha, luego clasifíquelos en simples o complejos A. B. C. D. E. F.

TRIGLICÉRIDOS ESFINGOMIELINA CEREBRÓSIDO CERAMIDA LECITINA GANGLIÓSIDOS

Ceramida con un monosacárido (C) Ceramida más varios monosacáridos (F) Glicerol más tres ácidos grasos (A) Fosfato, colina, glicerol y dos ácidos grasos (E) Esfingol más un ácido graso (D) Ceramida más fosfato mas colina (B)

A. Clarisimo, triglicéridos son glicerol + 3 AG B. Esfingolimielina: es el esfingofosfolipido + abundante, asi que estudiamos su composición. Tiene esfingol (el alcohol) + AG (estas dos cosas juntas se llaman ceramida) + fosfato + colina. El esfingol queda en el medio y el se le une el AG (formando 1 ceramida). Al esfingol además en el OH del C1 se une esterificando un fosfato. Y al fosfato se le une la colina, vean:

C. Es un tipo de glicolipido (glúcido + lipido). Aca tmb esta el esfingol + AG (o sea, 1 ceramida) y se une un glúcido monosacárido (el más frecuente es la galactosa) D. Como escribi varias veces hasta acá, la ceramida es el esfingol + AG. E. La lecitina es también llamada “fosfatidilcolina”. Es un tipo de “glicerofosfolipido”, asi que sabemos eso, sabemos que tiene: glicerol + 2 AG + ac fosforico. Ademas el acido fosforico esta estericado con otro componente, en este caso la colina (que es una base nitrogenada). En el power tenemos la form desarrollada de ejemplo y es esta:

CENTRO DE APOYO UNIVERSITARIO CURSO QUÍMICA BIOLÓGICA F. El gangliósido es otro tipo de glicolipido (glúcido + lipido) pero en vez de tener monosacárido tiene vaaaarios monosacáridos.

7. Dados los siguientes ácidos grasos:

i. Indique el nombre IUPAC ii. Indique si son ácidos grasos saturados o insaturados iii. Estado de agregación a temperatura ambiente iv. Nomenclatura abreviada R: a. b. c. d.

Ácido dodecanoico - Saturado - sólido - 12:0 Ácido cis, cis -9,12 - octadecadienoico - insaturado - liquido - 18:2 (9,12)/ 18: 2 ω-6 Ácido hexadecanoico - saturado - sólido - 16:0 Ácido cis-9-octadecaenoico - insaturado - liquido - 18:1 (9)/18: 1 ω-9

Me hago cargo de que no les di muchos ejemplos de la nomenclatura IUPAC asi que vamos acá con 2 ejemplos jeje a. Tiene 12 C, así que es “dodeca” + sufijo oico (propio de los AG). Antes va la palabra acido: Acido dodecanoico. La notación simplicada es 12 (cantidad de C):0 (Doble enlaces), o sea: 12:0 b. 18 C en total “octadeca” + sufijo oico y la palabra acido. A todo esto tiene 2 dobles enlaces, ambos son conformación CIS porque es la presente en la naturaleza, y cuento desde el extremo acido en que C esta el primer y segundo doble enlace, veo que están en el 9 y el 12. Y como son 2 dobles enlaces, meto “di” despues de “octadeca”. Así que queda: Acido cis, cis - 9,12 – octadecadienoico. Ahora, para la notación simplificada es 18 (por 18 C):2 (por 2 dobles enlaces) (9,12) (ubicación de dobles enlaces entre ()). Pasado en limpio es: 18:2 (9,12). Y la notación omega es igual, solo que: cuento desde el extremo omega de la cadena y pongo la ubicación solo del 1 er doble enlace (porque se que entre ese y el o los siguientes habría un CH2 de por medio) Si cuento desde el extremo omega, el doble enlace esta en el c6, entonces: 18:2 ω-6

CENTRO DE APOYO UNIVERSITARIO CURSO QUÍMICA BIOLÓGICA 8. ¿Por qué las grasas animales y los aceites vegetales se ponen rancios cuando se exponen al aire? ¿Qué tipo de ácido graso es más susceptible a sufrir estos efectos? R: El efecto de enranciamiento es producto de la oxidación de los ácidos grasos. La reacción de oxidación de los AG ocurre cuando las insaturaciones se saturan con oxígeno (los dobles enlaces pasan a ser simples, y el enlace libre pasa a unirse con O). Se produce una reacción de propagación de radicales libres (se van oxidando todos los dobles enlaces). Solo los ácidos grasos insaturados pueden sufrir estas reacciones (porque son los que tienen dobles enlaces) por lo que los alimentos con mayor proporción de estos, como son los aceites vegetales, son más propensos a sufrir este tipo de reacciones en presencia de oxígeno.

9. Señale la opción que contenga solamente compuestos que pueden formar jabones: 1.ácido mirístico (puede porque es un AG) 2.colesterol no esterificado (no tiene AG, asi que no) 3.Tripalmitina (Es un triacilglicerol, obviamente con AG, asi que si) 4.colesterol esterificado (Se esterifica con un AG, asi que si) 5.lecitina (si buscan arriba en la de unir con flechas ven que tienen 2 AG, asi que si) 6.glicerol (es un alcohol, asi que no) Es correcta: a.1, 3 y 5 b.2 y 6 c.2, 3 y 4 d.1, 3 y 6 e.1, 3, 4 y 5 10. ¿Que se obtiene de la hidrogenación completa del ácido linolénico?: a.ácido linoleico b.ácido palmítico c.ácido palmitoleico d.ácido esteárico e.5, 10 hidroxi-esteárico El acido linolenico es un AGI de 18 C con 3 dobles enlaces. Si lo hidrogeno “por completo” convierto toooodos esos dobles enlaces en simples, o sea lo “saturo”, lo convierto en un AG saturado. El AG saturado de la misma cantidad de C es el esteárico (lo veo en la tablita del power) 11. Cuál de los siguientes al hidrolizarse producen galactosa, ácido graso y esfingol: a.lecitina b.cerebrósido c.cefalina d.triglicérido e.gangliósido En la de unir con flechas vimos la composición de un cerebrosido, que era monosacárido (gralmente galactosa) + AG + esfingol. Asi que de la hidrolisis obtengo esos componentes. 12. Ciertos ácidos grasos pueden presentar isomería geométrica, esto se debe a: a.La presencia de carbonos asimétricos b.La presencia del grupo carbonilo c.La presencia de dobles ligaduras d.La polaridad de la molécula e.La presencia de ramificaciones es su cadena carbonada

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En el power vimos que la isomería geométrica se debe a que “Doble enlace permite isomería geométrica: cis y trans”

15. En relación a lípidos selecciones la propuesta correcta: a. La triesterina presenta isomería óptica (al ser triacilglicérido no tiene C quiral o asimetrico) b. La trioleina no presenta isomería geométrica (tiene 1 insaturacion, asi que puede ser cis o trans, si tiene isomería geométrica) c. Los acilgliceroles que poseen 3 ácidos grasos diferentes esterificados al glicerol presentan isomería de posición (verdadero) d. La tripalmitina es un sólido a temperatura ambiente (verdadero) e. c y d son correctas 16. Cual de los siguientes ácidos grasos tiene mayor punto de fusión? a. Ácido mirístico b. Ácido palmítico c. Ácido araquidónico d. Acido oleico e. Ácido araquidico (por que tiene mas C que el resto y es saturado) 17. La saponificación de un acil glicerol implica: a. Obtener margarinas a partir de aceites vegetales (nop, esa seria la hidrogenación) b. La ruptura de la unión éster con formación de sales alcalinas de los ácidos c. Obtener grasas líquidas a partir de grasas sólidas d. hidrólisis ácida con formación de glicerol y ácidos grasos e. Hidrogenación de ácidos grasos saturados (se hace sobre los AGI, no AGS) 18. La siguiente representación esquemática corresponde a : a. Triglicérido b. Diglicérido c. Fosfoglicérido d. Ceramida (una partecita, esfingol + AG, es ceramida, pero tiene mas cosas) e. Esfingomielina Es la misma del ejemplo que les puse mas arriba, creo que en la unión con flechas. Tiene un acido fosforico + un AG unido al esfingol por función amida al grupo amino de ese alcohol + en el extremo izquierdo tiene una base nitrogenada, la colina = esfingomielina. 19. De las siguientes afirmaciones sobre ácidos grasos saturados de cadena larga señale la opción correcta: a. Su punto de fusión se incrementa cuando disminuye la longitud de la cadena carbonada (al reves, disminuye)

CENTRO DE APOYO UNIVERSITARIO CURSO QUÍMICA BIOLÓGICA b. Contiene en su molécula uniones éster (el AGS tiene en enlaces covalentes simples con H o C) c. Son solubles en agua (si es de cadena larga no) d. No presentan isomería geométrica Cierto¡, porque es saturado no insaturado. e. Todas son incorrectas 20. La tripalmitina es un compuesto que por hidrólisis da: a. Glicerol y 3 moleculas de acido palmítico b. Tres moléculas de ácido palmítico (falta el glicerol al que están unidas las 3 cadenas de ac palmítico) c. Glicerol, ácido fosfórico y tres moléculas de ácido palmítico (que hace el acido fosforico ahí?) d. Esfingol y tres moleculas de acido palmítico (los triacilglicéridos son con glicerol, además el esfingol tiene 2 OH, no 3) e. Tres moléculas de ácido palmítico y ácido fosfórico (de nuevo, que hace el acido fosforico ahí jeje)...