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QUIMICA ORGÁNICA PRACTICA Nº 9

DERIVADOS DE COMPUESTOS CARBOXÍLICOS: REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN- SAPONIFICACIÓN

FACULTAD: FARMACIA BIOQUÍMICA INTEGRANTES: Castañeda Anampa, Naomi DOCENTE: Collantes Llacza , Adela GRUPO :  B

2019

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DERIVADOS DE COMPUESTOS CARBOXÍLICOS: REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN- SAPONIFICACIÓN I.- INTRODUCCION: El Jabón es un agente limpiador que se fabrica utilizando grasas vegetales y animales y aceites. Químicamente, es el carboxilato de sodio o la sal de sodio o potasio de ácido graso que se forma por la reacción de las grasas y aceites con un álcali. 1.1.- HISTORIA DE LA FABRICACION DE JABÓN Los franceses desarrollaron un método para la fabricación del jabón utilizando el aceite de oliva en lugar de grasas animales. Hacia el año 1500, introdujeron sus descubrimientos en Inglaterra. Esta industria creció rápidamente en ese país y en 1622 el rey Jacobo I le concedió ciertos privilegios al jabón. En 1783, el químico sueco Carl Wilhelm Scheele simulo de forma accidental la reacción que se produce hoy en el proceso de hervido en la fabricación del jabón, cuando el aceite de oliva, hervido con óxido de plomo, produce una sustancia dulce que él denomino Olsus, pero que hoy se conoce como glicerina. 1.2.- ACIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS: A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de Compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los anhídridos de ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y las amidas (RCONH2). El término saponificación proviene del latín saponis que significa jabón. El jabón se fabrica por hidrólisis básica de las grasas, que son ésteres de la glicerina con ácidos carboxílicos de cadena larga (ácidos grasos). Cuando se hidroliza la grasa con NaOH, se

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obtiene glicerina (propanotriol) y las correspondientes sales sódicas de los ácidos carboxílicos de cadena larga. Estas sales son lo que conocemos como jabón. II.- MARCO TEORICO: 2.1.- FUNDAMENTO TEÓRICO: La obtención de jabón es una reacción que consiste en la hidrólisis de un éster. ÉSTER + SOSA =====> JABÓN + ALCOHOL En el caso del aceite que hemos usado el compuesto predominante es el ácido laurico y la reacción correspondiente es: Ácido laurico (aceite de coco) + hidróxido sódico =====> JABÓN El jabón es la sal de sodio o de potasio (éster metálico o carboxilato) que deriva de un ácido graso, aunque pueden utilizarse otros metales.

La característica principal del jabón es la presencia en la molécula de dos zonas de distinta polaridad: una hidrófila (o lipófoba) y otra lipófila (o hidrófoba). La zona hidrófila se localiza en torno al grupo carboxilo que está fuertemente polarizado y además forma puentes de hidrógeno con las moléculas de agua. La zona lipófila es muy poco polar y corresponde a la cadena hidrocarbonada. Así, debido a su doble carácter hidrófilo-lipófilo (anfifílico) las moléculas de jabón poseen la propiedad de solubilizar moléculas polares y no polares. Además, del hecho de su doble afinidad, las moléculas de jabón muestran una fuerte tendencia a migrar a las interfases, de forma tal, que su grupo polar se encuentre dentro del agua y su grupo apolar se encuentre

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orientado hacia un medio apolar como el aire o la grasa, tal y como se observa en la figura. Debido a esta orientación las moléculas de jabón tienen la propiedad de disminuir la tensión superficial en una interfase aire-agua o grasa-agua; y por ello reciben el nombre de sustancias tensoactivas.

Como consecuencia de esta disminución de la tensión superficial los jabones tienen las siguientes propiedades: - poder detergenteo capacidad para eliminar la suciedad y la grasa de una superficie (piel, tejido etc.); - poder emulgenteo capacidad para producir dispersiones coloidales de grasa en medio acuoso o de agua en medio de grasa; - poder espumógeno que da lugar a la formación de espuma y - actividad mojante que hace que el agua impregne una superficie de forma homogénea. El poder detergente del jabón se debe a que la cadena hidrocarbonada, lipófila, disuelve las gotas de grasa, responsables de la suciedad, y la parte polar, hidrófila, arrastra las gotas de grasa, solubilizando el conjunto en agua y arrancando la suciedad de la superficie manchada.

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El jabón se obtiene por reacción de grasas animales o de aceites vegetales con una base fuerte como la sosa, NaOH, o la potasa, KOH, aunque pueden utilizarse otras bases. Este proceso, que da lugar a la hidrólisis de los grupos éster del triglicérido, recibe el nombre de saponificación. Como resultado se obtiene una molécula de glicerina (líquido) y tres moléculas de ácidos carboxílicos (los ácidos grasos). A su vez, estos ácidos grasos reaccionan con la sosa produciendo tres ésteres de sodio o jabones. La adición de una disolución de cloruro de sodio (sal común) favorece la precipitación del jabón. Para la fabricación de jabones se utilizan triglicéridos cuyos ácidos grasos tienen de 12 a 18 átomos de carbono

Una de las desventajas del jabón es que resulta un limpiador ineficaz en aguas duras. Llamamos así a las de alto contenido en sales de magnesio, calcio y hierro. Cuando se usa un jabón en aguas duras se forman las sales de los ácidos carboxílicos con dichos cationes, que son insolubles y precipitan en forma de coágulos o grumos. Por el contrario, en aguas blandas el jabón es un adecuado agente limpiador.

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Para evitar estos inconvenientes se suele añadir al jabón sustancias que ablanden el agua. El carbonato de potasio y el fosfato de sodio precipitan los iones magnesio, calcio, etc., en forma de carbonato y fosfato insolubles. Desgraciadamente, estos precipitados pueden alojarse en los tejidos dándole un color grisáceo. Por este motivo los jabones se utilizan para el aseo personal fundamentalmente, mientras que para el lavado de la ropa se usan los detergentes que no presentan este inconveniente. A pesar de todo, el jabón presenta dos ventajas importantes; se obtiene de materias primas naturales y es completamente biodegradable. Los microorganismos son capaces de metabolizar las moléculas lineales de jabón transformándolas en agua y dióxido de carbono. III.- OBJETIVOS 

Síntesis de jabón a través de una reacción orgánica de saponificación

IV. MATERIALES Y REACTIVOS

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V.- PROCEDIMIENTO

Saponificación de una grasa

1.-Coloca

10gr

de aceite o grasa en un vaso de 100ml y procede 3. Agitaa con precaución vigorosamente la fundirlos con el mezcla y continúa el mechero a fuego calentamiento lento. hasta que desaparezcan los grumos de grasa.

2. Prepara una disolución de hidróxido de 4. Vierte la mezcla sodio (10gr de en un vaso dede hidróxido sodio en 20ml precipitado que de agua). contenga 20gr Agregue pocode a poco la cloruro de sodio disolución a la disuelto en100mL grasa fundida. de agua. Coloca la mezcla en un baño de hielo y agite de manera continua.

5. Deja reposar la mezcla por 15 minutos y separa la mezcla por decantación y filtración. 7. Deja enfriar el producto final y antes de que se solidifique, agrega una 6. Toma 8g de jabón y mezcla gotalos de fragancia.

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VI. RESULTADOS

Reacción de la síntesis

VII. CONCLUSIÓN



Obtuvimo la síntesis de jabón a través de una reacción orgánica de saponificación

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VIII. DISCUSIÓN Cuando hemos disuelto la sosa que estaba en estado sólido en el agua, hemos observado que ha tenido lugar una reacción exotérmica ya que la disolución del agua con NaOH se calienta al desprender calor. Al mezclar el aceite con NaOH obtenemos una mezcla de color amarillento-marrón, y cuando mezclamos la grasa con NaOH obtenemos una mezcla de color más blanquecino. Cuando hemos calentado estas mezclas y pasado un tiempo, hemos podido observar en el recipiente 3 capas: la inferior que contiene la solución de sosa sobrante con la glicerina formada; la intermedia, semisólida, constituida por jabón, y la superior, amarilla de aceite que no ha reaccionado. Esta reacción ha tenido lugar por un proceso de saponificación en la que a partir de grasa y NaOH obtenemos jabón y glicerina. La hidrólisis alcalina de ésteres de ácidos grasos y glicerol (glicéridos) conduce a la formación de sales de los ácidos grasos correspondientes. Estas sales constituyen los conocidos jabones. El término saponificación, que originariamente designaba la preparación artesanal del jabón por tratamiento con sosa de una grasa animal o vegetal, se generalizó

a

la

hidrólisis

básica

de

un

éster.

Puesto que el aceite no es miscible con el agua, la saponificación por acción de la sosa acuosa implica la existencia de un sistema de dos fases que ralentiza considerablemente la reacción. Por ello, el proceso puede acelerarse empleando un catalizador de transferencia de fase que actúa transportando el ión hidróxido (OH-)desde la fase acuosa hasta la fase orgánica, al cambiar el contra-ión Na+ por otro de gran lipofilia (R4N+).

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IX. CUESTIONARIO

1. Expliquelos siguientes puntos: a) ¿Para qué se agrega el cloruro de sodio una vez que se forma el jabón? -

Para usarlo como álcali neutralizante. En el procedimiento para hacer jabón se usa el cloruro de sodio para precipitar el jabón de su solución en la lejía.

b)¿Qué sustancias quedan en el residuo líquido cuando se formael jabón? -

Quedan restos de cloruro de sodio y agua.

c) ¿Contiene el jabón restos dela base(NaOH)utilizado en el proceso? - No, para esto se le deja reposar un tiempo. En ese tiempo que se deja reponer salen los restos de álcalis .A este proceso se le conoce como curado

2. Investiga que otros ingredientes se añaden en los jabones comerciales y¿por qué? -

Se le añade perfume y colorantes, con el fin de hacerlos más llamativos para las personas, pero esto no modifican las propiedades.

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X. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS 1. Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.

2. Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.

3. McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001.

4. Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Pearson Educación, 2000.

5. Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 1999.

http://www.qorganica.es/ Germán F. Química orgánica.http://www.quimicaorganica.net/preparacion-jabon.html Química Explicada [Internet].

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