Sintesi DEL Cloruro DI T- Butie PDF

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Istituto Tecnico Industriale “Nullo Baldini” - Ravenna - A.S. 2018/2019 4 ACM Laboratorio di chimica organica 6-11-2018

Arniani Luca

Esperienza 4

Sintesi del 2-cloro-2-metilpropano  SCOPO Sintetizzare il cloruro di terz-butile tramite una sostituzione nucleofila con acido cloridrico concentrato partendo dall’alcol di terz-butile SOSTANZE UTILIZZATE SOSTANZA 2-metil-2-propanolo C4H10O

GHS02

GHS07

Acido cloridrico HCl

GHS05

GHS06

GHS04

2-cloro-2-metilpropano C4H9Cl

GHS02

Bicarbonato di sodio NaHCO3 Cloruro di calcio CaCl2

GHS07

CARATTERISTICHE Solido incolore dall’odore simile a quello della canfora, solubile in acqua e in solventi organici polari, infiammabile. MM = 74.12 g/mol Punto di fusione: 25.3 °C Densità = 0.781 g/mL

FORMULA DI STRURRURA CH3 HO CH3

SDS

Acido minerale forte. A temperatura ambiente si presenta allo stato gassoso ma si usa in soluzione acquosa. Corrosivo. MM = 36.46 g/mol Densità = 1.187 g/mL Liquido incolore ed infiammabile scarsamente solubile in acqua. MM = 92.57 g/mol Punto di fusione: -26°C Punto di ebollizione: 51°C Densità = 0.851 g/mL Sale del sodio e dell’acido carbonico, in acqua genera effervescenza MM = 84.01 g/mol Densità = 2.22 g/mL Polvere bianca molto igroscopica solubile in acqua ed etanolo. MM = 110.99 g/mol Punto di fusione: 772°C Densità = 2.15 g/mL

CH3

H

Cl

SDS

CH3 Cl

CH3 CH3

SDS

NaHCO3 SDS

CaCl2 SDS

 PRINCIPI TEORICI PREPARAZIONE DELL’ ALCOL T-BUTILICO: idratazione in ambiente acido del 2-metilpropene:

H3C

CH2

H3C

H2O

CH3

H

C

CH3

+

CH3

H2O H3C

+

CH3

O CH3

CH3

H +

H3C H

OH CH3

SINTESI: Partendo dall’alcol tert-butilico verrà sintetizzato il cloruro di tert-butile mediante una reazione di sostituzione nucleofila che decorrerà secondo il meccanismo SN1. La sostituzione nucleofila verrà effettuata con acido cloridrico concentrato. Dopo l’aggiunta di HCl agitare e fare sfiatare ripetutamente perché l’aumento della temperatura durante la reazione potrebbe far saltare il tappo.

CH 3 H3C

CH3 OH

+

H

H3C

Cl

CH 3

H

+

C

H

CH 3

O CH3

H3 C

+

CH3

CH3

–

Cl

H 3C

Cl CH3

Bisogna aggiungere un acido forte perché il gruppo ossidrilico non è un buon gruppo uscente e non è stabile, protonando l’ossigeno il gruppo uscente diventa acqua, più stabile e miglior gruppo uscente rispetto al gruppo ossidrilico. Se la sintesi viene svolta ad alte temperature c’è la possibilità che queste favoriscano la formazione dell’isobutene, un prodotto indesiderato che però per addizione di HCl può comunque portare al prodotto desiderato. SEPARAZIONE: Si fa avvenire la reazione dentro ad un imbuto separatore ed essa è facilitata mediante agitazione e quindi dal continuo contatto fra le due fasi, si elimina poi la fase acquosa mediante il rubinetto dell’imbuto separatore. La fase organica viene ripetutamente lavata con acqua distillata fredda e NaHCO 3 per eliminare l’acidità, fare sfiatare ripetutamente, la formazione di anidride carbonica potrebbe fare saltare il tappo dell’imbuto. ANIDRIFICAZIONE: Si recupera la fase organica in un becher contenente qualche granulo di cloruro di calcio anidro che funzionerà da anidrificante. DISTILLAZIONE: Si travasa la fase organica anidrificata in un pallone da distillazione con 3 palline da ebollizione e si distilla raccogliendo la frazione che condensa tra 48 e 52°C in un altro pallone preventivamente pesato e posizionato in un bagno di ghiaccio per evitare la volatilizzazione del prodotto.  MATERIALE UTILIZZATO Q.tà

Oggetto

Q.tà

Strumento

Portata

1 Q.b. 1

Cilindro graduato Miscela frigorifera Imbuto separatore

1 1

Bilancia tecnica Termometro

1700 g 150°C

1

Pallone da distillazione

1

Riscaldatore elettrico

1

Refrigerante inclinato di Liebig

Sensibilit à 0.01 g 1°C

1

Palone di raccolta

1

Becher da 600 mL

3

Biglie da ebollizione

 SCHEMA DI MONTAGGIO APPARATO DA DISTILLAZIONE

Termometro

Testa di distill

Pallo

5 4

6

5

7

4 8

3

9

2 1

1 1

6

7 8

3

9

2 1

10

atore elettrico a termom

APPARATO PER SEPARAZIONE

Imbuto separatore

Becher di raccolta

PROCEDIMENTO I.

Pesare circa 10 g di alcol tert-butilico in un becher e porli all’interno di un imbuto separatore

II.

Aggiungere lentamente e con cautela 50 mL di acido cloridrico freddo al 37% all’interno dell’imbuto separatore agitando

III.

La reazione è veloce ed esotermica, prestare quindi attenzione all’aumento di temperatura e pressione all’interno dell’imbuto, quindi agitare sfiatando frequentemente per almeno 15 minuti

IV.

Si lascia riposare la miscela fino alla completa separazione delle due fasi

V.

Si elimina la fase inferiore (quella acquosa) e si raccoglie in un becher da 400 mL

VI.

Si lava ripetutamente la fase organica con 15 mL di acqua distillata alla volta, si lasciano separare le fasi e si elimina nuovamente quella acquosa

VII.

Si esegue un lavaggio con bicarbonato di sodio per eliminare le tracce di acidità, si lasciano separare le due fasi e si elimina quella acquosa

VIII.

Si esegue un ultimo lavaggio con acqua fredda e si elimina poi la fase acquosa

IX.

Si recupera la fase organica in un becher da 100 mL con alcuni granuli di cloruro di calcio anidro per eseguire l’anidrificazione della fase organica

X.

Versare la fase organica anidrificata all’interno di un pallone da distillazione con alcune palline da ebollizione

XI.

Distillare la fase organica riscaldando con un riscaldatore elettrico a termomanto e raccogliendo la frazione che condensa tra 48 e 52°C in un pallone preventivamente pesato e immerso in un bagno di ghiaccio utilizzato per abbassare la temperatura e per limitare la volatilizzazione del cloruro di tert-butile.

XII.

Pesare il pallone con il prodotto ottenuto e calcolare la resa della reazione condotta

N.B.: si puo monitorare il decorso della reazione anche guardando gli spettri IR del prodotto iniziale e quello finale. La conclusione della sintesi viene rilevata dalla mancaza della banda relativa al gruppo -OH attorno a 3400 cm-1

RACCOLTA DATI N.B.: A partire dalla distillazione la fase organica da me ottenuta è stata unita a quella ottenuta dal mio compagno di banco Allegri Michele quindi i calcoli saranno riferiti all’insieme del prodotto ottenuto.

140.56g 151,73 g CALCOLI

 CONCLUSIONI Finita la nostra esperienza possiamo dire di avere condotto la reazione di sintesi del cloruro di tert-butile ottenendo una resa del 44.75 %....