Síntesis ciclohexanona Grupo A PDF

Preview

Summary

ciclohexanona...

Description

Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Escuela de Ciencias Químicas

Adriana Aguilar 1722063680 Andrés Yupangui 1724011125 Mateo Trujillo 1723600589 Martin Tapia 1723927719

Síntesis de ciclohexanona Introducción La ciclohexanona es un compuesto orgánico aromático que está compuesto por 6 átomos de carbono, 10 hidrógenos y un grupo funcional oxo. Este compuesto se encuentra en estado líquido, con una textura similar al aceite, es de un color amarillo pálido y transparente, con el agua no es muy miscible, sin embargo, con otros disolventes como éter, alcohol o acetona si es miscible, presenta un olor similar a la acetona y a la menta. La ciclohexanona es un compuesto corrosivo, muy inflamable y nocivo en caso de inhalación. En los laboratorios la ciclohexanona se la utiliza mucho para la realización de síntesis y funciona también como disolvente. Dentro de la química industrial, este compuesto tiene varias funciones, por ejemplo, también actúa como disolvente para grasas, resinas, lacas de celulosa, etc., actúa como limpiador o disolvente desengrasante de metales; ayuda en la síntesis de compuestos para fabricar productos como fármacos, insecticidas, colorantes y cauchos, aunque tenga muchas funciones, la gran mayoría de este compuesto se lo utiliza como reactivo para obtener e ácido adípico y la caprolactama para la fabricación de nailon Invalid source specified..

Resumen (Abstract) La presente práctica de laboratorio tiene como objetivo sintetizar la ciclohexanona mediante un proceso de oxidación fuerte con su alcohol correspondiente. El fundamento de este experimento se basa en la oxidación de un alcohol secundario, de esta forma, al estar bajo la presencia de la mezcla sulfocrómica, el grupo característico –OH se deshidrogena y se forma un doble enlace. Este proceso se complementa con la técnica de destilación, la cual, a través del vapor de agua que posee un punto de ebullición menor al de la cetona, puede transportar las moléculas hacia el refrigerante, dando como resultado la mezcla acuosa de ciclohexanona. De esta forma, se establece una práctica exitosa al realizar la prueba con el 2,4dinitrofenilhidrazina, la cual dio un precipitado amarillo comprobando que el producto efectivamente es una cetona y también demostrando la fiabilidad del proceso realizado. Objetivos

Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Escuela de Ciencias Químicas

Sintetizar ciclohexanona a partir de su alcohol correspondiente. Verificar la fiabilidad del proceso realizado al comprobar la naturaleza de la sustancia obtenida. Método Experimental Se armó un sistema de destilación simple, donde se colocó una junta Claissen que fue el soporte para el embudo de separación con la mezcla oxidante elaborada con 4.9g de dicromato de potasio, 25ml de agua destilada y 4.5ml de ácido sulfúrico concentrado. En un matraz redondo de 25ml se colocó 2.5g de ciclohexanol y un agitador magnético, esto fue colocado dentro de un baño de glicerina para controlar de mejor forma la temperatura brindada por la plancha de calentamiento. Se comenzó a agregar la mezcla oxidante al matraz cuidando de no sobrepasar los 55 y 60 °C para no descomponer el reactivo. Una vez terminada la mezcla sulfocrómica, se procedió a realizar agitación y reposo durante 30 minutos. A esta sustancia se le agregó 25ml de agua destilada, se combinó todo en un vaso de precipitación ya que el volumen del matraz no lo permitió. Después de incorporar cierta sustancia dentro del matraz nuevamente, se inició el proceso de destilación, donde el matraz que fue destinado a recoger el producto se encontraba en un baño de hielo. Una vez lograda una cantidad pequeña de destilado, se agregó 3g de sal para luego separar las fases y así, con la ciclohexanona lograda, se realizó la prueba añadiendo 2ml de 2,4dinitrofenilhidrazina a unas pocas gotas del producto final. Observaciones y Resultados Durante la adición de la mezcla sulfocrómica al ciclohexanol se observa que la mezcla adquiere una coloración verde intensa, al obtener la primera gota de destilado, conforme avanza el tiempo de destilación se puede observar en el producto obtenido dos fases, la primera es la fase orgánica que corresponde a la ciclohexanona, mientras que la segunda fase es agua. A continuación, se detallan las características del destilado obtenido: Característica Coloración Estado de la materia

Descripción Amarillo Líquido

Tabla 1. Características del destilado obtenido.

Cabe destacar que al efectuar la prueba del 2,4-dinitrofenilhidrazina se detectó un cambio de coloración en el compuesto obtenido de amarillo, de lo cual se formó un precipitado. Discusión En presencia de dicromato de potasio oxidante y ácido sulfúrico, la ciclohexanona se sintetiza a partir del ciclohexanol. La reacción se lleva a cabo en el equipo para agregar reactivos a reflujo. Al final de la reacción, la solución se volvió de color

Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Escuela de Ciencias Químicas

verde oscuro, lo que indica que había reaccionado. La mezcla se purifica mediante una técnica de destilación simple, que consiste en hacer pasar vapor de agua a través de la mezcla, lo que obliga a que el producto se evapore junto con el agua (Córdova, M. 2015). Los compuestos carbonílicos se distribuyen en moléculas de origen natural con un gran número de aplicaciones industriales. Los productos finales o intermedios sintéticos, aldehídos y cetonas se pueden obtener por diferentes métodos, el más importante de los cuales corresponde a la oxidación de alcoholes primarios y secundarios. papel de diferentes oxidantes. El ácido crómico o una mezcla de ácido sulfocrómico es uno de los reactivos más utilizados para la síntesis de aldoles y cetonas, debido a que la contaminación por sales de cromo es muy grave, por lo que utilizamos hipoclorito de sodio. La ciclohexanona es una molécula cíclica compuesta por seis átomos de carbono con un grupo funcional cetona. Por tanto, pertenece a la categoría de cetonas cíclicas (Córdova, M. 2015). Conclusión Tras la realización del procedimiento experimental se pudo corroborar que la mezcla de diferentes compuestos al encontrarse en presencia de la ciclohexanona puede tener la característica de coloración. Dentro del procedimiento experimental la temperatura juega un papel fundamental dentro del mismo, ya que, la reacción, al ser exotérmica, no debe tener presencia de una temperatura demasiado elevada y tampoco muy reducida, sino que debe estar en un punto medio para poder tener una reacción óptima y poder presenciar la diferencia de fases y de coloración tras realizar la práctica. Cuestionario 1. Después de la oxidación del ciclohexanol con la mezcla sulfocrómica, ¿por qué al destilar se obtiene una mezcla acuosa de ciclohexanona? Se obtiene este producto gracias a la técnica empleada de destilación. La destilación por arrastre a vapor se fundamenta en la producción de, como su nombre lo indica, vapor de agua. Este ayuda a los compuestos volátiles a completar el proceso de destilación, dando como resultado la mezcla acuosa de ciclohexanona. [1]

2. Si la ciclohexanona se volviera a tratar con mezcla sulfocrómica, ¿qué pasaría? La oxidación de cetonas pasa obligatoriamente por la ruptura de un enlace CC. Si es enérgica, en el caso de utilizar KMnO4 o K2Cr2O7, se producen dos ácidos carboxílicos. [2]

Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Escuela de Ciencias Químicas

Imagen 7. Reacción de oxidación de la ciclohexanona. [3]

ACTIVIDADES.

Investigue el mecanismo de reacción de la oxidación del ciclohexanol.

Imagen 8. Mecanismo de reacción de oxidación de ciclohexanol. Elaboración propia.

¿Qué función cumple el cloruro de sodio que se agrega al matraz de la mezcla destilada? El cloruro de sodio al entrar en contacto con la mezcla destilada provoca una separación de fases más evidenciada y, de esta forma, evitar la formación de coloides dentro del producto. Es muy importante este paso ya que se puede realizar la separación de las dos sustancias de una manera más eficaz.

Si la cetona se trata con permanganato de potasio en medio acido, ¿Qué productos se obtienen? Ejemplifique con la ciclohexanona.

Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Escuela de Ciencias Químicas

Las cetonas son inertes a la mayoría de los agentes oxidantes comunes, pero experimentan con lentitud una reacción de ruptura cuando se tratan con permanganato de potasio en medio acido. El enlace carbono-carbono próximo al grupo carbonilo se rompe y se producen fragmentos de ácidos carboxílicos. La reacción solo es útil para cetonas simétricas como ciclohexanona. Es una reacción difícil de hacer y no se logra en todos los casos. [3]

Bibliografía [1] Universitat de Barcelona, «Operaciones básicas en el laboratorio,» [En línea]. Available: http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/destilacio_tipus.html. [Último acceso: 14 03 2020]. [2] Universidad Autónoma de Madrid, «Departamento de Química Orgánica,» Facultad de Ciencias , 15 07 2017. [En línea]. Available: http://www.qorganica.es/QOT/T9/oxidacion_carbonilos_exported/index.html. [Último acceso: 14 03 2020]. [3] R. Godoy , D. Chacchi y J. Sulca, «Síntesis de ciclohexanona,» Universidad Nacional de San Cristóbal de Huamanga, Ayacucho, 2013. [4] K. F., Tratado de Química Orgánica, Barcelona: Editorial Reverté S.A., 2005. [5] R. Ocampos, L. Ríos, L. Betancur y D. Ocampos, Curso práctico de química orgánica, Caldas, Colombia: Editorial Universidad de Caldas, 2008. [6] C. Gutsche y D. Pasto, Fundamentos de Química Orgánica, Barcelona España: Editorial Reverté S.A., 1975. [7] A. Córdova, «Práctica N°3,» 01 Octubre 2013. [En línea]. Available: https://es.slideshare.net/jimsatir/219776275-practican3sintesisdeciclohexanona. [Último acceso: 22 Marzo 2021]. [8] Ciclohexanona, «Quimica.es,» [En línea]. Available: https://www.quimica.es/enciclopedia/Ciclohexanona.html. [9] Fisher Scientific, «Fisher Scientific,» [En línea]. Available: https://www.fishersci.es/es/es/products/I9C8K3TJ/cyclohexane.html.

Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Escuela de Ciencias Químicas...