Síntesis DE Fenolftaleina Y Fluoresceína PDF

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Reporte de la práctica de síntesis de fenolftaleína y fluoresceína del laboratorio de química orgánica II....

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Laboratorio de Química Orgánica II PRÁCTICA III Síntesis de fenolftaleína y fluoresceina

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Cohetero Vasquez Francisco Alejandro

OBJETIVOS A. Obtener dos colorantes del tipo de las ftaleínas por condensación de

anhídrido ftálico, con fenol produce fenolftaleína y con resorcinol produce fluoresceína. B. observar su comportamiento como indicadores en medio ácido y en medio básico.

1. ESTRUCTURA QUÍMICA DE LAS FTALEÍNAS Y SUS MIEMBROS MÁS IMPORTANTES.

2. REACCIONES Y FUNDAMENTO QUÍMICO DE LAS TÉCNICAS. Los fenoles siguen una reacción de acilación especial de Friedel-Crafts cuando se usa anhídrido ftálico y ácido sulfúrico o cloruro de zinc. En ciertas condiciones dos moléculas de fenol condensan con una molécula de anhídrido ftálico dando origen a los derivados del trifenilmetano denominados ftaleínas.

3. PROPIEDADES Y ESTRUCTURA QUÍMICA DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS OBTENIDOS. Fenol

Resorcinol

Fenolftaleína

Fluoresceína

Propiedades físicas

Estado físico sólido (cristalinas) Color incoloro Olor característico

Aspecto Beis Estado físico Sólido Olor aromático

Líquido incoloro, con olor característico.

Estado físico sólido (polvo) Color rojo marrón Olor inodoro Umbral olfativo No existen datos disponibles

Propiedades químicas

pH 4 – 5 Punto de fusión/punto de congelación 40 – 42 °C Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición 180 – 182 °C Punto de inflamación 81 °C a 1.013 hPa

pH 4.4 Punto/intervalo de fusión 109 - 111 °C / 228.2 - 231.8 °F Punto de reblandecimiento No hay datos disponibles Punto /intervalo de ebullición 281 °C / 537.8 °F

Punto de inflamación: 23°C

pH (valor) 8,3 (10 g /l , 20 °C) Punto de fusión/punto de congelación >300 °C Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición Esta información no está disponible. Punto de inflamación no es aplicable Tasa de evaporación no existen datos disponibles Inflamabilidad (sólido, gas) No hay información disponible

Propiedades toxicológicas

Tóxico en caso de ingestión, contacto con la piel o inhalación. Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves. Se sospecha que provoca defectos genéticos. Puede provocar daños en los

Nocivo en caso de ingestión Provoca irritación cutánea Provoca irritación ocular grave Muy tóxico para los organismos acuáticos, con efectos

Inhalación: Altas concentraciones del vapor pueden causar somnolencia, tos, irritación de los ojos y el tracto respiratorio, dolor de cabeza

No se clasificará como toxicidad aguda.

órganos tras exposiciones prolongadas o repetidas Tóxico para los organismos acuáticos, con efectos nocivos duraderos.

y síntomas similares a la ingestión. Ingestión: Sensación de quemadura. Actúa al principio como estimulante seguido de depresión, dolor de cabeza, visión borrosa, somnolencia e inconsciencia. Grandes cantidades afectan el aparato gastrointestinal. Ojos: Irritación, enrojecimiento, dolor, edema de párpados o conjuntiva, sensación de quemadura.

Estructura química

4. FENOLFTALEÍNA Y SUS DERIVADOS. La fenolftaleína, de fórmula C 20H14O4, es un indicador de pH que en disoluciones

ácidas permanece incoloro, pero en disoluciones básicas toma un color rosado con un punto de viraje entre pH=8,2 (incoloro) y pH=10 (magenta o rosado). Sin embargo, en pH extremos (muy ácidos o básicos) presenta otros virajes de coloración: la fenolftaleína en disoluciones fuertemente básicas se torna incolora, mientras que en disoluciones fuertemente ácidas se torna naranja. Se han sintetizado derivados de la fenolftaleína pero se encontró que la actividad catártica es mucho menor en aquellos derivados en los que la porción bencénica de la estructura carbonada se alargaba mediante sustitución o cuando la ftalida era reemplazada por ftalamida o por antrona.

Es un compuesto químico orgánico que se obtiene por reacción del fenol (C6H5OH) y el anhídrido ftálico (C8H4O3) en presencia de ácido sulfúrico.

5. FLUORESCEÍNA Y SUS DERIVADOS La fluoresceína es una sustancia de la familia de las xantinas, es una sal de sodio de resorcinol ftaleína. Tiene propiedades colorantes y fluorescentes. Es soluble en agua y la colorea de amarillo. Cuando se encuentra en soluciones de pH mayor a cinco, su color se torna verde y altamente fluorescente. Gracias a sus dobles enlaces conjugados, es capaz de captar un fotón de alta energía y devolverlo como fotón de baja energía. Dicho en otras palabras, la fluoresceína capta luz en cierta longitud de onda, y emite luz en una longitud de onda más larga. La energía disipada en el proceso se traduce en calor (vibraciones de las moléculas). Es un proceso que sucede en un muy corto lapso, del orden de millonésimas de segundo. Su sal sódica, soluble en agua, es conocida como uranina. Esta sal es ampliamente utilizada como marcador fluorescente en diversos ensayos químicos y biológicos, debido a que exhibe fluorescencia. Las rodaminas son derivados rojizos de la fluoresceína de bellísimos matices, que resultan de la sustitución de los hidroxilos, OH, por grupos alquil-amonio, -NR2.

6. IMPORTANCIA DE LA FENOLFTALEÍNA EN LA FARMACIA Y MEDICINA. En farmacología y terapéutica se utiliza como laxante catártico. En México y otros países, a pesar de que se ha limitado su uso como medicamento dada la suposición de que tiene efectos cancerígenos, fue incorporado a la farmacopea homeopática y se sigue vendiendo en las farmacias como especialidad homeopática. En Chile se sigue vendiendo la presentación ética del medicamento. En análisis clínicos, la fenolftaleína se utiliza como agente de diagnóstico para investigar la función renal y en la determinación de orina residual en la vejiga. Aquí se usa una forma inyectable del fármaco. Igualmente en microbiología este compuesto químico se utiliza en la forma de difosfato de fenolftaleína para la identificación de bacterias específicas ( positivas para fosfatasa ácida) en algunos medios de cultivo selectivos. La acción del fármaco es semejante al grupo del antraceno y ejerce un efecto estimulante del peristaltismo intestinal por acción directa sobre las terminaciones nerviosas del colon. Como es un compuesto insoluble en agua pero que forma sales solubles con los álcalis, su acción depende hasta cierto grado de la alcalinidad del tracto gastrointestinal. Una dosis terapéutica pasa a través del estómago sin sufrir cambios y se disuelve en el intestino por la acción combinada de las sales biliares y del contenido intestinal alcalino. Cerca de un 15 % se absorbe en la circulación; el resto aparece en las heces sin modificación. Una porción de lo absorbido aparece en la orina, la cual si se vuelve alcalina tendrá una coloración roja, y otra porción se excreta de nuevo al tubo intestinal con la bilis, con lo que de nuevo aumenta la actividad intestinal y sus efectos se siguen notando 3 o 4 días tras su administración inicial. La acción se inicia pasadas 4 u 8 horas tras la administración oral y es eficaz como purgante mostrando poca acción cólica. A finales de los años 1960 e inicios de los 1970 se registraron aproximadamente 28 preparaciones farmacéuticas que contenían como

ingrediente principal la fenolftaleína. A dosis elevadas y en personas susceptibles se puede presentar un efecto purgante excesivo, cólico, palpitaciones, respiración alterada y colapso. Se ha registrado un caso fatal por el uso de fenolftaleína Otras manifestaciones son dermatitis en forma de eritema multiforme o de placas maculares de color rosa que pueden llegar a ser púrpuras. Puede sentirse quemazón y sensación de ardor quemante. Se han sintetizado derivados de la fenolftaleína pero se encontró que la actividad catártica es mucho menor en aquellos derivados en los que la porción bencénica de la estructura carbonada se alargaba mediante sustitución o cuando la ftalida era reemplazada por ftalamida o por antrona.

7. IMPORTANCIA DE LA FLUORESCEÍNA EN FARMACIA, EN MEDICINA Y EN GEOLOGÍA. Es usada en técnicas de laboratorio para detectar antígenos y anticuerpos, pasando por técnicas de oftalmología para detectar lesiones en la córnea. Es usado como reactivo analítico para análisis de diversos fármacos y cosméticos. En la geología se usa para el examen de los mares, para su contaminación, como marcador de conecciones acuíferas y como marcador de detección de cajas negras en accidentes aéreos. MECANISMO DE REACCIÓN Ftaleína

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