Tema 10-Diapositives addicionals vvxgfxhngmvjhv hjvjh hv,hjnnj j jkn klnn j PDF

Preview

Summary

ha ha ha ha ha ha ha ha ha ha ha ha ha ha ha ha h aha h ah ah ah ah aha ha ha aha ha ah ah aha ha ah aha ah aha ha ah aha ha ah aha ah aha ha ha ah aha ha ha ha ah aha ha ha aha ha ah ah aha ha ah aha ha ha ah ah aha ah ah aha ha ha aha...

Description

QO C

Química dels compostos orgànics

Tema 10 Àcids carboxílics i derivats Tot el material d’aquest tema elaborat per la professora és per a ús exclusiu dels estudiants de 2n curs dels graus en Química i Biotecnologia de la Universitat de Girona (curs acadèmic 20-21). Queda estrictament prohibit fer-ne qualsevol altre ús. No és permès gravar les classes presencials o virtuals de l’assignatura. No és permès fer gravacions de veu o d’imatges.

Lidia Feliu Soley

Tema 10. Àcids carboxílics i derivats

QO C

Què ja sabem?  Com és l’estructura del grup carboxil?  Sabries dibuixar les diferents formes de ressonància d’un àcid?  Representar i nomenar els àcids carboxílics. COMPTE amb els següents compostos: àcid fòrmic, àcid acètic, àcid propiònic, àcid butíric, àcid benzoic. Sabries dibuixar-los?  El punt d’ebullició d’un àcid carboxílic és major, menor o igual que el d’un alcohol de massa molecular similar? Per què? Com és respecte al punt d’ebullició d’un aldehid o cetona de massa molecular similar? Per què? Quines són les forces responsables del punt d’ebullició dels àcids carboxílics?  Els àcids carboxílics són solubles en aigua? I en alcohols? Per què? En cas afirmatiu, tots ho són? Per què?

Tema 10. Àcids carboxílics i derivats

QO C

 Quin nom té l’ió que es genera quan es desprotona un àcid carboxílic? Què utilitzaries per a desprotonar un àcid carboxílic? Sabries dibuixar un exemple de sal de carboxilat i nomenar-la?  Com és la solubilitat en aigua de les sals d’àcid? Quina utilitat té la interconversió d’un àcid carboxílic en la seva sal? Per què? Sabries dibuixar un exemple? En quines condicions té lloc aquesta interconversió?  Quin àtom del grup carboxil es protona?  Dos mètodes per a la preparació d’àcids carboxílics a partir d’un halur d’alquil?  Quin és el tipus de reacció característica dels àcids carboxílics? En què es distingeix respecte a la reacció característica d’aldehids i cetones? Quin és el mecanisme d’aquesta reacció en condicions bàsiques? I en condicions àcides?

Tema 10. Àcids carboxílics i derivats

QO C

 Quins reactius i quines condicions s’utilitzen en l’esterificació de Fischer? Quins productes s’obtenen d’aquesta reacció? Quins són els passos clau del mecanisme d’aquesta reacció? Pot ser reversible aquesta reacció?  Sota quines condicions es realitza la conversió d’àcids carboxílics en clorurs d’àcid? Quins són els passos clau del mecanisme d’aquesta reacció? Quina és la utilitat d’aquesta transformació?  Sota quines condicions es realitza la reacció d’un àcid carboxílic amb una amina? Quins productes s’obtenen d’aquesta reacció?  Quins productes s’obtenen de la reacció d’un àcid carboxílic amb LiAlH4? Quin tipus de reacció és?  Quins productes s’obtenen de la reacció d’un àcid carboxílic amb un organolític? Què cal tenir en compte quan es fa aquesta reacció? Quins són els passos clau del mecanisme d’aquesta reacció?

Tema 10. Àcids carboxílics i derivats

QO C

 Sabries dibuixar la fórmula general dels diferents derivats d’àcids carboxílics?  Representar i nomenar els derivats d’àcids carboxílics. COMPTE amb els següents compostos: acetat d’etil, benzoat d’etil, N,N-dimetilformamida, acetamida, acetonitril, anhídrid acètic, anhídrid maleic. Sabries dibuixar-los?  Quin és el tipus de reacció característica dels derivats d’àcids? Quin és el mecanisme d’aquesta reacció en condicions àcides? I en condicions bàsiques? Sabries ordenar els diferents tipus de derivats d’àcid segons la seva reactivitat? Quins factors governen aquest ordre?  Els derivats d’àcid es transformen en altres derivats d’àcid més o menys reactius? A quin tipus de derivat d’àcid es pot transformar cadascun dels derivats d’àcid? Quins reactius i quines condicions s’utilitzen en cadascuna d’aquestes transformacions? En alguna d’elles és necessari escalfar o que es realitzi sota catàlisi àcida o bàsica? Per què? Quins són els passos clau del mecanisme d’aquestes reaccions?  Com s’explica que en aquest tipus de reaccions s’eliminin grups sortints pobres?

Tema 10. Àcids carboxílics i derivats

QO C

Qüestió  Q10.1 Els compostos següents (del mateix pes molecular) s’ordenen en ordre creixent de punt d’ebullició. Indica l’opció correcta. A) Alcans < àcids carboxílics < alcohols < aldehids/cetones B) Àcids carboxílics < aldehids/cetones < alcohols < alcans C) Alcans < aldehids/cetones < alcohols < àcids carboxílics D) Àcids carboxílics < alcohols < aldehids/cetones < alcans

QO C

Tema 10. Àcids carboxílics i derivats Qüestions  Q10.2 Indica el producte resultant de la reacció següent: A)

B)

O H

OCH3

CH3O H

OCH3

O

OH

H C)

D)

O CH3 O

+

CH3OH

?

O CH3O

OCH3

OH

H+

OH



 Q10.3 Quin és el producte de la seqüència de reaccions següent? C)

A)

  B)



D)

1. Mg, èter Br 2. CO2+ 3. H3O 4. CH3CH2OH, H+

?

QO C

Tema 10. Àcids carboxílics i derivats Qüestions  Q10.4 Quin és el producte de la seqüència de reaccions següent? A)

C)

OH

 

O

B)

D)

OH



1. CH3CH2Li (2 equivalents) 2. H3O+ 3. NaBH4

?

QO C

Tema 10. Àcids carboxílics i derivats Qüestions  Q10.5 Quin dels següents compostos serà el més reactiu en una reacció d’hidròlisi?

CH3

O

O

O O A)

CH3

CH3

N(CH 3)2 B)

O

O

CH3 Cl C)

CH3

OCH2 CH3 D)



 Q10.6 Quina de les espècies següents és l’intermedi de la reacció d’hidròlisi en medi bàsic de l’acetat de metil? A)

B)

O CH3 C)



D)

OCH3

H2O/ HO / 

?

QO C

Tema 10. Àcids carboxílics i derivats Qüestions  Q10.7 Quina de les reaccions següents és correcta?

A)

O

O

+ OH

B)

H2O

O +

OH

O NH 2

+

H 2O

CN

+

H 2O

O

H+, 

+

OH



CH3 OH

+

O

D)



+

NH2

O O

C)

NH3

NH4

O OH

+

NH3

QO C

Tema 10. Àcids carboxílics i derivats Qüestions  Q10.8 Quina d’aquestes reaccions NO donaria el o els productes indicats? A)

OH

C)

1. CH3 Li (2 equiv.) 2. H2O

B)

O Ph

N H

1. LiAlH 4 2. H 2O

D)

O Ph

O O

H

O H

Cl

O

O

1. LiAl(OtBu) 3H 2. H2O

O

O O

1. DIBAL-H 2. H 2O

O H

+ CH3 NH 2



 Q10.9 Quina de les condicions següents permeten reduir un clorur d’àcid en aldehid? A) (a) LiAlH4; (b) H3O+ B) NaBH4 C) (a) LiAl(OtBu)3H; (b) H3O+ D) PCC

O H

QO C

Tema 10. Àcids carboxílics i derivats Qüestions  Q10.10 Quin és el producte de la reacció següent?

A)

B)

O

1. LiAlH4 2. H3O+

O O

C)

D)



 Q10.11 Quin és el producte de la reacció del 3-oxobutanoat d’etil amb NaBH4? OH

OH O

O OH

A)



OH

B)

OH

OH OEt

OEt

C)

D)

?

QO C

Tema 10. Àcids carboxílics i derivats Qüestions O

 Q10.12 Quina és l’estructura del compost Z? A)

OH

C)

O

X

1. LiAlH4 2. H3O+

Y

PCC

Z

O

B)

O

OCH3

H3O+ / calor

H

D)

O OH



 Q10.13 Quin d’aquests processos NO proporciona el compost següent?



A)

B)

C)

D)

N H

QO C

Tema 10. Àcids carboxílics i derivats Qüestions  Q10.14 Quina de les afirmacions següents és correcta? A) Tots els derivats d’àcid carboxílic es redueixen a alcohol quan es tracten amb LiAlH4 seguit d’addició d’aigua B) Tots els derivats d’àcid carboxílic es redueixen a aldehid quan es tracten amb PCC

C) La formació d’una amida per tractament d’un clorur d’àcid amb una amina requereix catàlisi àcida D) El tractament d’acetat d’etil amb 2 equivalents de bromur d’etil magnesi seguit d’addició d’aigua proporciona un alcohol terciari amb 2 substituents iguals  Q10.15 Quin producte s’obté de la reacció següent? A)

C)



B)

HO

O

D)

OH

BiC

O OEt

1. CH3MgBr (2 equiv.) 2. H3O+

?

QO C

Tema 10. Àcids carboxílics i derivats Qüestions  Q10.16 Quin producte s’obté de la reacció següent? B)

A)

O O + CH3NH2 C)

?

D)



 Q10.17 Quin producte s’obté de la reacció següent? A)

B)

O O C)

D)

CH3OH (excés), H+

?...