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Wiederholung der Prinzipien der Polarität und Löslichkeit organischer Stoffe Grundkurs Chemie Name Datum Löslichkeit hängt immer mit Polarität zusammen. Polare Stoffe lösen sich gut in polaren Stoffen und unpolare in unpolaren! Ionen lösen sich auch gut in polaren Stoffen. Was ist Polarität? Moleküle bestehen aus Atomkernen und Elektronen. Die Atomkerne sind positiv und die Elektronen negativ geladen. Wenn die Elektronen eines Moleküls oder Ions ungleichmäßig verteilt sind, spricht man von polaren Molekülen. Diese besitzen mindestens einen positiven Pol, der eine positive Partialladung aufweist und einen negativen Pol, der eine negative Partialladung aufweist. In der Fachsprache ist dann auch von Molekülen zu lesen, die Dipole sind (mindestens zwei Pole aufweisen) oder ein Dipolmoment aufweisen. Woher kommt die Polarität? Die Elektronegativität ist die Fähigkeit eines Atoms die Elektronen einer Bindung zu sich zu ziehen. Atome mit hoher Elektronegativität ziehen im Molekül die Bindungselektronen stärker an als andere und bekommen dadurch eine negative Partialladung oder sogar ganze negative Ladungen. Die Atome mit der geringeren Elektronegativität sind dann entsprechend positiv geladen oder partiell positiv geladen. Für organische Moleküle sind folgende Elektronegativitätswerte EN wichtig: S 2,4 C 2,5 H 2,1 O 3,5 N 3,1 P 2,1 Wann ist eine Bindung polar? Der Chemiker unterscheidet in diesem Zusammenhang hauptsächlich drei Bindungstypen: (kovalente Bindung) unpolar (polare Bindung) polar Ionenbindung Dazu ermittelt man die Elektronegativitätsdifferenz ΔEN der beiden Bindungspartner. Man zieht dazu den EN-Wert des einen Bindungspartners vom EN-Wert des anderen ab und erhält die Differenz ΔEN. Elektronegativitätswerte haben übrigens keine Einheit. Anhand der ΔEN werden die Bindungen dann in unpolare, polare und Ionenbindungen eingeteilt. Es gelten etwa folgende Grenzen: ΔEN < 0,7 unpolar ΔEN 0,7–1,7 polar ΔEN > 1,7 Ionenbindung Wann ist ein organischer Stoff polar? Streng genommen ist jeder Stoff, dessen Moleküle mindestens eine polare Bindung aufweisen ein Dipol und damit zumindest ein wenig polar. Diese Definition hat allerdings keinen praktischen nutzen. Deshalb schaut man darauf, ob der Anteil der polaren oder der unpolaren Bindungen überwiegt. Leider wird es hier ein klein wenig ungenau. Es ist manchmal nicht leicht zu sagen, wie viele unpolare Bindungen eine polare ausgleichen. Es ist auch nicht möglich alle Stoffe klar in zwei Gruppen, die polare und die unpolare, einzuteilen. Hier gibt es Abstufungen von stark polar über weniger polar bis hin zu sehr unpolar. Und dann gibt es auch noch Tenside, die ein polares Molekülende und ein unpolares aufweisen. Meist ist es zumindest möglich im Vergleich von zwei Stoffen mit bekannter Molekularstruktur zu sagen, welcher von beiden eher polar und welcher eher unpolar ist. Wie ist das mit den Fachbegriffen für die Löslichkeitseigenschaften? Polare Stoffe sind Unpolare Stoffe sind hydrophil (wasserfreundlich) und hydrophob (wasserfürchtend) und lipophob (fettfürchtend). lipophil (fettfreundlich). Sie lösen sich gut in polaren Stoffen wie Sie lösen sich gut in unpolaren Stoffen wie Wasser. Speiseöl, Benzin, Fett,… Stoffe die sich sowohl in polaren, als auch in unpolaren Stoffen lösen nennt man amphiphil (freundlich zu beidem).

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Einige Beispiele aus der Mittelstufe Reine Kohlenwasserstoffe (Methan, Ethan,…) Einwertige Alkanole/Alkohole (Methanol, Ethanol,…)

Carbonsäuren (Methansäure/Ameisensäure, Ethansäure/Essig,…)

egal ob lang, kurz, verzweigt oder unverzweigt sind hydrophob. sind Kohlenwasserstoffe mit einer polaren Hydroxygruppe (R–OH). Methanol ist hydrophil, Ethanol, Propanol und Butanol sind amphiphil, alle längerkettigen einwertigen Alkanole sind eher lipophil. sind Kohlenwasserstoffe mit einer stark polaren Carboxylgruppe (R–COOH). Die kürzeren verhalten sich ähnlich wie die Alkanole. Die längerkettigen, besonders in deprotonierter Form, sind amphiphil. Die Salze der Fettsäuren nennt man Seifen.

Welche Substituenten machen ein organisches Molekül polarer? Gesättigte Kohlenwasserstoffe sind unpolar und hydrophob. Doppelbindungen, Dreifachbindungen und Alkylreste ändern daran nichts. Substituenten, die Sauerstoff enthalten erhöhen die Polarität . Je mehr vorhanden sind, desto polarer wird das Molekül. Substituenten, die Stickstoff enthalten erhöhen die Polarität ebenfalls, auch wenn Stickstoff weniger elektronegativ ist, als Sauerstoff. Was hält die Moleküle zusammen? hydrophile Moleküle lipophile Moleküle elektrostatische Anziehung unpolare Wechselwirkungen Gegensätzliche elektrische Ladungen ziehen Die unpolaren Wechselwirkungen werden manchmal auch als Van-der-Vaals-Kräfte sich an. Das gilt für ganze Ladungen bei Ionen und ebenso für Teilladungen in bezeichnet. Es handelt sich dabei um verschiedene Anziehungskräfte zwischen polaren Molekülen. Es zieht also der positive unpolaren Molekülen. Sie nehmen mit der Pol des einen Moleküls den negativen Pol Größe der Moleküle zu, sind aber immer eines Nachbarmoleküls an und so fort. deutlich schwächer als die Wasserstoffbrückenbindung Wechselwirkungen zwischen polaren Wenn polare Moleküle positiv teilgeladene Molekülen. Wasserstoffatome besitzen, können diese Wasserstoffatome so zwischen den negativ geladenen Atomen zweier benachbarter Moleküle angeordnet sein, dass sie sie als Wasserstoffbrücke verbinden. Wenn in einem flüssigen Gemisch aus hydrophilen und hydrophoben Molekülen mehrere hydrophile zusammenstoßen, kleben sie zusammen und lassen kein hydrophobes Molekül mehr dazwischen. So entstehen erst kleine, dann größere Tröpfchen und schließlich zwei getrennte Phasen. Für Profis und besonders interessierte: Vorsicht einige der obigen Aussagen sind verallgemeinert, vereinfacht oder ungenau. So sind sie für einen Chemiegrundkurs besser verständlich. Das nennt man didaktische Reduktion. Eigentlich gibt es verschiedene Methoden, die Elektronegativität zu berechnen und deshalb in verschiedenen Lehrbüchern verschiedene Zahlenwerte. Es gibt auch Elektronegativitätswerte für Atomgruppen und dasselbe Element kann abhängig von der Molekülgeometrie und davon, ob es sich an Einfach- oder Doppelbindungen beteiligt, verschiedene EN-Werte zeigen.

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Übung zu den Prinzipien der Polarität und Löslichkeit organischer Stoffe Grundkurs Chemie Name Datum 1. Ordnen Sie die folgenden Begriffe in die Tabelle ein. hydrophil, hydrophob, lipophil, lipophob, amphiphil Wasser Octan (C8H18) Seife 2. Zeichnen Sie bei den folgenden Molekülen Partialladungen ein, wo es sinnvoll ist.

H

H H

C

H

C

H

H

H

C

C

O

O

H

H

H H

C

H

H

C

H

H

H

C H

C

H H

C

H 3C

N H

C

H

H

H

H

O

C

H

H H

O

H

O

H O

C

H

H

H

H

H

O

H

H

H H

H

C

C

C

C

H

H H

H

H

3. In der folgenden Tabelle sind immer zwei Moleküle nebeneinandergestellt. Markieren Sie in jeder Zeile, welches der Moleküle stärker polar ist und begründen Sie kurz. A

B

H

1

H

O

C

H

H

H

2

3

H

H H

H

H H

C C

C

C C

H H

H

H H

H

H H

H H

C

C

H C H

4

C

H H

H

O

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

H H

C

O

H

H H

H

H

H

C

C

C H

H

H

H

H

O

H

O

H

H

H H

H

C

C

C C

C

H

H

H H

H

H

H

H

C

C

C

O

O

O

H

H

H

H

H

C C H

O

C

O

O

O

H

H

Antworten und Begründungen:

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