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CHM131 Chimie appliquée et matériaux

1.8 Nomenclature inorganique et organique Il existe plus d’un million de composés connus et on en découvre ou synthétise de nouveaux chaque année. Contrairement aux éléments, peu nombreux, qui sont désignés par des noms propres comme sodium, zinc, polonium ou curium, la nomenclature des composés doit suivre une approche systématique, une sorte de « code » dont la connaissance permet de trouver le nom d’une substance lorsque sa formule et sa structure sont connues, ou, à l’inverse, d’établir sa formule et sa structure à partir de son nom. La nomenclature systématique permet donc d’éviter de mémoriser un nombre énorme de noms propres. Bien que, dans l’ensemble, la nomenclature moderne respecte cette approche systématique, on retient certains noms traditionnels dont l’usage est très répandu. Les sections qui suivent présentent les concepts fondamentaux de la nomenclature systématique. Il s’agit d’un aperçu de la « clé du code » et non d’une étude exhaustive. L’objectif est de maîtriser les outils nécessaires pour, par exemple, lire les informations contenues sur l’étiquette et la fiche signalétique d’un produit dangereux utilisé en milieu de travail, ou reconnaître les substances nommées dans un article scientifique traitant par exemple de nouveaux matériaux ou d’ enjeux environnementaux. Aux fins de nomenclature, les composés sont divisés en deux grands groupes : les substances organiques et les substances inorganiques. Les composés organiques sont les composés contenant du carbone, à l’exception du CO2 et du CO et des ions HCO3- et CO22- et de quelques autres substances. Ces exceptions, ainsi que tous les composés ne contenant pas de carbone, sont inorganiques. L’atome de carbone a des propriétés uniques qui lui permettent de former de très longues chaînes constituées d’atomes identiques. Chaque atome pouvant former quatre liaisons covalentes, et le nombre de carbones pouvant être très grand, on retrouve une immense variété d’agencements possibles de ces chaînes. Par contre, les molécules organiques contiennent peu d’atomes différents : un grand nombre de composés ne contiennent que du carbone et de l’hydrogène. Outre le carbone, on retrouvera de l’hydrogène, de l’oxygène, de l’azote, du phosphore, du soufre, et plus rarement, d’autres atomes. Les molécules de composés inorganiques comportent rarement un grand nombre d’atomes, se sont des structures plus petites, moins complexes, mais où l’on peut retrouver presque tous les atomes du tableau périodique dans différentes combinaisons. Ces différences entre les structures organiques et inorganiques ont menées à la création de systèmes de nomenclature propres à chacune, bien certains points soient communs.

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1.8.1 Nomenclature inorganique 1 La nomenclature inorganique n’est pas entièrement systématique et il existe parfois plusieurs noms acceptables pour un même composé, ainsi que des noms traditionnels retenus. La nomenclature systématique est basée sur une méthode d’énumération des parties formant le composé : on appelle cette méthode la nomenclature d’addition. Un grand nombre des composés inorganique peuvent être considérés comme des composés binaires, c’est-à-dire ayant deux parties qui, après avoir été identifiées, seront classées selon leur électronégativité. On peut associer la partie la plus électronégative à un anion (de charge totale ou partielle négative) et la partie la moins électronégative à un cation (de charge totale ou partielle positive). +

-

Par exemple, le sel NaCl est un composé binaire formé du cation Na (ion sodium) et de l’anion Cl (ion chlorure). On observe que l’électronégativité de l’atome de chlore est plus élevée que celle de l’atome de sodium. L’ion positif, le cation, n’a pas de nom particulier et porte celui de l’atome : ion sodium, ion magnésium, ion nickel, etc. L’anion, pour sa part, sera désigné par un nom spécial, souvent avec une terminaison en « ure ». Le tableau 1.4 donne les noms de certains ions monoatomiques. À remarquer spécialement l’ion formé par l’oxygène, qui s’appelle oxyde et celui de l’azote, le nitrure. TABLEAU 1.4 NOM DES ANIONS MONOATOMIQUES

1

nom de l’atome

nom de l’anion

symbole

arsenic

arséniure

brome

bromure

As 3+ Br −

carbone

carbure

chlore

chlorure

fluor

fluorure

hydrogène

hydrure

iode

iodure

azote

nitrure

oxygène

oxyde

phosphore

phosphure

sélénium

séléniure

soufre

sulfure

Se 2− S 2−

tellure

tellurure

Te 2−

C 4− Cl − F− H− I− N 3− O2 − P 3−

Favre, Henri, La nomenclature de la chimie inorganique, Ordre des chimistes du Québec, 1994, 127 pages

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Il est possible d’avoir, dans un composé binaire, plus d’un atome du même élément. Dans ce cas, on compare l’électronégativité d’un seul de ces atomes. Ainsi, dans le composé CaI 2 , l’atome de calcium a une électronégativité de 1,0 alors que celle de l’iode est 2,5, tel qu’indiquée au tableau périodique (on ne tient pas compte du nombre d’atomes d’iode dans le composé). L’iode, le plus électronégatif, est l’anion (I-) alors que le calcium est le cation (Ca 2+). Les anions et les cations d’un composé binaire peuvent être formés de plusieurs atomes : on les appelle des ions polyatomiques. Le tableau 1.5 présente quelques exemples de ces ions que l’on désigne par des noms traditionnels. TABLEAU 1.5 IONS POLYATOMIQUES

anion/cation C2H3O2CO32ClO3 ClO2 CrO4 2CN -

nom

anion/cation

nom

Acétate

HSO4 NO3 NO2 ClO4 MnO4 3PO4 SO4 2SO3 2S2O3 2NH4 +

Hydrogénosulfate

Carbonate Chlorate chlorite Chromate Cyanure

Cr2O7 2HCO3 OH -

Hydrogénocarbonate

ClO -

Hypochlorite

Dichromate

Hydroxyde

Nitrate Nitrite Perchlorate Permanganate Phosphate Sulfate Sulfite Thiosulfate Ammonium

1.8.1.1 Formule chimique La formule chimique d’un composé inorganique binaire s’écrit en ordre croissant d’électronégativité, c’est-à-dire le cation suivi de l’anion. Voici quelques exemples de formules correctes : MgO

NaF

CaCl 2

CuSO 4

Fe(OH)3

KCN

Na2S2 O3

+

Lorsque le cation est un ion formé par un atome d’hydrogène (H ) celui-ci s’écrit en premier : HNO3

H 2SO4

HCl

1.8.1.2 Composés binaires sans atome métallique Le nom d’un composé binaire s’écrit selon la forme : nom de l’anion de nom du cation CHM131 – Module 1 – 1.8 Nomenclature inorganique et organique Hiver 2018

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Lorsqu’il y a plusieurs atomes identiques, on indique le nombre de ceux-ci avec un préfixe, dont la liste est donnée au tableau 1.6 TABLEAU 1.6 PRÉFIXES INDIQUANT LE NOMBRE D’ATOMES Nombre

Préfixe

1

Mono, mon

2 3 4 5

Di Tri Tétra, tétr Penta, pent

6

Hexa

Voici quelques exemples : CO2

dioxyde de carbone

N2 O

oxyde de diazote

BF3

trifluorure de bore

CCl4

tétrachlorure de carbone

PCl5

pentachlorure de phosphore

SF 6

hexafluorure de soufre

Le préfixe mono n’est pas utilisé, sauf dans pour le monoxyde de carbone CO et le monoxyde d’azote (NO). Il est très simple d’écrire la formule d’un composé nommé en utilisant les préfixes, puisque le nombre d’atomes est indiqué explicitement : dioxyde d’azote : deux atomes d’oxygène et un atome d’azote, on écrit la formule en ordre croissant d’électronégativité : NO 2 sulfure de dihydrogène : un atome de soufre et deux atomes d’hydrogène, ce dernier s’écrit en premier : H 2S 1.8.1.3 Composés binaires avec un atome métallique Il est toujours possible de déterminer la charge (appelée dans ce cas nombre d’oxydation) de la partie positive (cation) du composé binaire. Lorsque cette charge est indiquée, il n’est plus nécessaire de donner explicitement le nombre d’atomes de chaque ion. L’usage favorise cette méthode de nomenclature lorsque le cation est un métal. CHM131 – Module 1 – 1.8 Nomenclature inorganique et organique Hiver 2018

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Le nom se construit de la même manière que pour les composés ne comportant pas de métal : nom de l’anion de nom du cation On évitera donc l’usage des préfixes du tableau 1.6 et on indiquera le nombre d’oxydation (la charge) de l’atome métallique si et seulement s’il y a ambiguïté. Dans ce cas, on indique le nombre d’oxydation à la fin du nom, sans espace, en chiffres romains et entre parenthèses.

Exemple 1.8.1 : Nommez le composé Fe(OH)2 en utilisant le nombre d’oxydation. -

D’après le tableau 1.5, l’ion hydroxyde OH a une charge de -1. Puisqu’il y a deux ions hydroxyde, la charge totale est -2 pour ceux-ci et, puisque l’espèce est globalement neutre (la somme des charges de tous les atomes doit donner zéro), il faut que l’atome de fer porte la charge +2. Le tableau périodique indique que le fer peut avoir le nombre d’oxydation +2 ou +3 selon le composé dans lequel il se trouve. Il est donc nécessaire de préciser cette charge dans le nom : la réponse est hydroxyde de fer(II).

Il faut noter que le nombre entre parenthèses est la charge de l’atome métallique et non le nombre d’atomes présents dans le composé, ni le nombre d’anions, etc. Il est indiqué pour distinguer entre les différents composés du fer. L’hydroxyde de fer(III) existe et sa formule est Fe(OH) 3. On remarque qu’en donnant la charge +3 ici à l’atome de fer, la somme des charges de tous les ions est bien égale à zéro.

Exemple 1.8.2 : Nommez le composé Na 2 SO4 en utilisant le nombre d’oxydation. D’après le tableau 1.5, l’ion sulfate SO 42- a une charge de -2. Puisqu’il y a deux atomes de sodium, il faut que chacun porte une charge +1 pour que la somme des charges dans le composé soit zéro. Le tableau périodique n’indique qu’une seule possibilité pour le nombre d’oxydation du sodium : +1, il n’y a donc aucune ambiguïté et on écrira, sans chiffres romains : sulfate de sodium. Le nombre de chacun des ions n’est pas indiqué explicitement dans le nom, il doit être déduit de l’observation des charges de ceux-ci en connaissant la charge globale du composé : zéro pour une substance neutre comme un sel.

Il est très utile de pouvoir écrire la formule chimique d’une substance connaissant son nom. Lorsque la méthode de nomenclature utilisée est basée sur le nombre d’oxydation, il faut retrouver le nombre d’ions on balançant les charges.

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Exemple 1.8.3 : Écrivez la formule du nitrate de plomb(II). Les chiffres romains signifient que la charge du plomb est +2. Le tableau 1.5 indique que la charge de l’ion nitrate NO 3- est -1. Pour que la somme des charges soit zéro, il faut 1 atome de plomb et deux ions nitrate; on écrit l’ion positif en premier : Pb(NO 3) 2.

Exemple 1.8.4 : Écrivez la formule du chlorure de magnésium. Le magnésium étant un métal, on sait que le nombre d’atomes dans la formule n’est pas indiqué par des préfixes. S’il n’y a pas de chiffres romains, cela signifie que l’on retrouve la charge du métal, le magnésium, dans le tableau périodique (il n’y a pas d’ambiguïté) : +2. L’ion chlorure est Cl , donc sa charge est -1. Pour équilibre les charges, il faut 1 atome de magnésium et deux atomes de chlore; on écrit la partie positive en premier : MgCl 2.

1.8.1.4 Acides +

Les acides sont des substances qui libèrent des ions H lorsque mis en solution dans l’eau. Les noms des acides sont des noms traditionnels. TABLEAU 1.7 NOM DE QUELQUES ACIDES formule HI HBr HCl HF H 2S

nom Acide iodhydrique Acide bromhydrique Acide chlorhydrique Acide fluorhydrique Acide sulfhydrique

HClO4 H2 SO4

Acide perchlorique

HNO 3

Acide nitrique

H2 CrO4 HIO 3

Acide chromique

H2 SO3 H3 PO4

Acide sulfureux

H2 CO3 HClO HCN

Acide sulfurique

Acide iodique Acide orthophosphorique Acide carbonique Acide hypochloreux Acide cyanhydrique

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1.8.1.5 Hydrates Dans la nature, on rencontre souvent des molécules inorganiques associées intimement à des molécules d'eau. Le lien existant entre l'eau et le produit minéral n'est pas d'ordre chimique en ce sens qu'il n'y a pas de partage ou d'échange d'électrons. Ce lien, par contre, résulte d'une forte attraction électrostatique entre les ions du produit minéral et les dipôles de l'eau. Dans l'ensemble du solide, la proportion entre le nombre d’ions et le nombre de molécules d'eau associées est toujours le même. On l'indiquera en séparant le solide minéral et l'eau par un point. Exemples : CaCl2 • 2H2O CaSO4 • 2H2O

chlorure de calcium dihydraté sulfate de calcium dihydraté (gypse)

CaSO4 • ½H2O

sulfate de calcium hémihydraté (stuc).

1.8.1.6 Méthode pour choisir le nom d’un composé inorganique On peut résumer à l’aide d’un logigramme la démarche pour créer le nom d’un composé à partir de sa formule, et inversement, pour écrire la formule d’un composé dont le nom est connu. Écrire le nom connaissant la formule chimique

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Écrire la formule chimique connaissant le nom

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1.8.2 Nomenclature organique2 La place occupée par la chimie organique dans les applications scientifiques ainsi que dans la vie de tous les jours est d’une telle importance qu’il est difficilement concevable de faire un cours de chimie générale sans en glisser un mot. Les matières plastiques, les additifs alimentaires, la pharmaceutique, les carburants, les pesticides, les explosifs sont quelques exemples de domaines d’application de la chimie organique. La chimie organique permet également de sonder les mécanismes du monde vivant. ème

siècle alors que le chimiste Frederik La chimie organique est une science qui date du milieu du XIX Wöhler synthétisa pour la première fois une substance organique (l’urée). Par la suite, on réussit à identifier, isoler ou synthétiser de nombreuses substances, présentes ou non dans la nature. De nos jours, plusieurs millions de composés organiques sont connus. De façon très générale, ces produits ont certaines propriétés communes : ils sont mous, ont des points de fusion et d’ébullition peu élevés (contrairement à la majorité des composés inorganiques), sont peu solubles dans l’eau et brûlent facilement. L’analyse de la structure moléculaire de ces composés révèle un point commun fondamental : la présence d’atomes de carbone. Ainsi, la chimie organique peut être définie comme la chimie du carbone. En raison de ses quatre électrons de valence et de son électronégativité moyenne, le carbone a une tendance à former des liaisons covalentes, avec d’autres atomes de carbone ou des atomes d’hydrogène, d’oxygène, d’azote, de soufre, etc. Le nombre de liaisons covalentes formées par un atome de carbone est généralement quatre, de manière à compléter sa dernière couche électronique (à 8 électrons). Alors que la chimie inorganique regroupe surtout des solides ioniques présentant des formules moléculaires simples mais avec une grande diversité d’éléments, la chimie organique est caractérisée par des composés formés de liens covalents entre des atomes de carbone, d’hydrogène, d’oxygène et d’azote dont la structure est complexe. L’univers de la chimie organique est très vaste : les paragraphes qui suivent visent à donner quelques bases de cette discipline en constante évolution.

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Favre, Henri, Les fondements de la nomenclature de la chimie organique, Ordre des chimistes du Québec, 1996, 193 pages

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1.8.2.1 Représentations en chimie organique La formule empirique exprime uniquement la proportion entre les éléments constituant un composé. Elle est employée pour désigner les solides ioniques (inorganiques) qui ne sont pas constitués de molécules, par exemple NaF ou CaCl2 . En chimie organique, la formule empirique est obtenue à la suite de mesures de laboratoire qui permettent de déterminer la proportion de chaque élément. Par exemple, la formule C11H16O peut être obtenue à partir d’analyses, mais on n’est pas en mesure, avec cette seule information, d’identifier correctement la substance. La formule moléculaire indique le nombre correct d’atomes dans la molécule de la substance, lorsque celle-ci est une entité bien déterminée (une entité chimique formée d’atomes liés par des liaisons covalentes ou covalentes polaires). Par exemple, la substance dont la formule empirique est C 11H16 O est en réalité une molécule dont la formule moléculaire est C 22H32O 2 . Les proportions sont les mêmes dans les deux formules, mais la seconde indique le nombre réel d’atomes dans une molécule. Cependant, la formule moléculaire est incomplète, car, dans le cas de molécules complexes, elle ne permet pas de déterminer la forme de la molécule. Pour ce faire, on doit recourir à la formule structurale. La formule structurale représente les liaisons entre les atomes. Elle ne montre cependant pas la géométrie (angles) entre celle-ci. Dans beaucoup de cas, la formule structurale permet d’identifier entièrement la molécule. La substance dont la formule moléculaire est C 22H32O 2 a la formule structurale suivante; les traits représentent des liaisons covalentes et le nombre d’atomes d’hydrogène est indiqué, de plus on trouve maintenant la position des liaisons doubles :

H H H H C C C C H H H C C C C C OH C C C C H2 H2 H H 2 2 HC CH HC O H2C CH 2 CH 2 H3C C C acide docosa-4,7,10,13,16,19-hexénoïque H H liaison double "oméga-3" Le nom de cette substance est...