2-3 Essigsäureoctylester 2017 PDF

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Fachdidaktik Chemie...

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2-3: Essigsäureoctylester

Reaktionsschema:

1. 1 – Chloroctan 2. Natriumacetat 3. Essigsäureoctylester

Ansatzgröße: Chemikalie 1-Chloroctan Natriumacetat Aliquat 336

M (g/mol) ρ (g/mL) 148 0.875 82  404 0.884

Äquiv. 50 100 

n (mol) 0.100 0.200 0.002

m (g) 14.96 16.40 1.00

V (mL) 17.10  

Versuchsdurchführung: Apparatur Ein 100 mL 2-Hals-Rundkolben mit aufgesetztem Rückflusskühler (mit Trockenrohr) und Innenthermometer wird aufgebaut. Zum Erhitzen dient eine Heizplatte mit Magnetrührfunktion.

Ansatz der Chemikalien und Durchführung Im Rundkolben werden 1-Chloroctan, Natriumacetat und Aliquat 336 vorgelegt. Die Reaktionsmischung wird unter kräftigem Rühren zwei Stunden bei einer Temperatur von 140°C erhitzt. Nach Abkühlen wird die Reaktionsmischung mit so viel Wasser versetzt, bis sich der Feststoff sich vollständig gelöst hat. Nun wird die organische

Phase mit Hilfe eines Scheidetrichters abgetrennt und die wässrige Phase zweimal mit 25 mL MTBE ausgeschüttelt. Die organischen Phasen werden vereinigt und über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Magnesiumsulfat wird abfiltriert und das Filtrat am Rotationsverdampfer eingeengt. Die Reinigung erfolgt durch fraktionierte Destillation im Vakuum.

Charakterisierung:

Literaturwert für den Siedepunkt*: 97 - 99°C Experimenteller Wert für den Siedepunkt: 109°C Literaturwert für den Brechungsindex*: 1.4150 Experimenteller Wert für den Brechungsindex: 1.4220 Ausbeute: 10.83mL entsprechend 62.87%

Diskussion:

Reaktionsmechanismus Bei der Synthese von Essigsäureoctylester handelt es sich um eine nukleophile Substitution

zweiter

Ordnung

des

Chloratoms

im

1-Chloroctan

(1)

durch

Natriumacetat (2). Aliquat 336 wirkt als Phasentransferkatalysator.

Aufgrund von des hohen EN-Wertes vom Chlor ist das benachbarte Kohlenstoff Atom durch ein

∆+ gekennzeichnet. Dies bietet nun einen guten Angriffspunkt für das

elektronenreiche Sauerstoffion des Natriumacetats. Durch eine Substitutionsreaktion

zweiter Ordnung wird nun das Chloridion abgespalten und NaCl gebildet. Es entsteht Essigsäureoctylester (3).

Abweichungen Die

Abweichungen

sind

vermutlich

auf

Verunreinigungen

im

Präparat

zurückzuführen. Aufgrund dessen, dass die Substanz länger als zwei Stunden erhitzt wurde, haben sich Nebenprodukte gebildet, die nicht durch die Destillation entfernt werden konnten. Weiterhin konnte der Brechungsindex nicht bei Raumtemperatur ermittelt werden und die Vakuumpumpe hat nicht den gewünschten Druck aufgebaut....