25 Sesquiterpeni - Slides Corso Farmacognosia 2016/2017 PDF

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Slides Corso Farmacognosia 2016/2017...

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SESQUITERPENI Si ritrovano negli oli essenziali Si divivono in aciclici, monociclici e biciclici Possono avere un anello lattonico aggiuntivo

Droghe contenenti sesquiterpeni Camomilla valeriana Assenzio Tanaceto Farfaraccio arnica

Lattoni: esteri ciclici

CAMOMILLA COMUNE

Matricaria recutita (Fam Asteraceae)

Pianta erbacea annuale Alta 30-50 cm

CAMOMILLA Foglie bi-tri Pennatosette, sottili

Matricaria recutita

COMUNE

CAMOMILLA COMUNE Tubulosi ermafroditi

Ricettacolo Cavo

12-20

Ligulati femminili 10-17 mm

Raccolta Maggio-luglio

Camomilla comune

Droga Capolini, Peduncoli, Frammenti di foglie

Odore aromatico, Sapore amarognolo

CAMOMILLA COMUNE Composizione ESSENZA* bisabololo (50%) azuleni (matricina, camazulene) Cumarine

Umbelliferone

Flavonoidi

apigenina

Requisito di qualità *>0.4% olio essenziale (Farm Eur)

Matricina proazulene

distillazione Bisabololo (alcol sesquiterpenico)

camazulene

naftalene L'azulene (dallo spagnolo azul, blu) è un idrocarburo aromatico isomero del naftalene, Con gli anni si trasforma in naftalene

DISTILLAZIONE

AZIONI Antinfiammatora Antispastica Guarigione ferite Antibatterica (CE)

USI Esterno - Infiammazione della pelle e delle mucose e del cavo orale - Infiammazione del tratto respiratorio (inalazioni) - Infiammazioni ano-genitali (bagni) Interno Spasmi gastrointestinali

CAMOMILLA COMUNE

CAMOMILLA romana

Capolini di Anthemis nobilis (Fam Asteraceae) Habitat: Prati secchi e sabbiosi Dei Paesi del mediterraneo

CAMOMILLA romana Ricettacolo pieno Prevalgono i fiori ligulati

8-20 mm Foglie bi- e tri Pennatosettate, più fitte

Composizione ESSENZA* esteri dell’acido angelico Cumarine Flavonoidi Sesquiterpeni

apigenina

nobilina

* >0.7% olio essenziale (Farm Eur)

Acido angelico Acido 2-metilbut-2-enoico

Camomilla comune Caule

non peloso

Ricettacolo Fiori capolini Foglie

vuoto conico prev tubulosi meno grandi meno fitte

odore diverso

Camomilla romana peloso

pieno, meno conico prev ligulati più grandi più fitte

Droga: radici e rizoma Valeriana officinalis (Fam Valerianaceae)*

Caule eretto (0.8-2 m) cilindrico Cavo. La pianta emana un profumo gradevole

1

corimbo

2

Foglie pennoatocomposte

VALERIANARizoma di forma conica, ovoidale con striature, Di colore bruno

Essiccamento 5 ml/kg (intera) *> 3 ml/kg (tagliata)

Olio volatile I componenti chimici includono monoterpeni, principalmente borneolo, e sequiterpeni che sono caratteristici ed hanno ricevuto più attenzione in relazione alla loro attività biologica. Sono state identificate tre strutture chimiche principali di sequiterpeni, ovvero la struttura dell’ acido valerenico, del valeranone e quella del glicole kessilico. L’ acido valerenico è specifico, non essendo stato riscontrato in nessun altro organismo diverso dalla V. officinalis

Acido valerenico (acido carbossilico a struttura sesquiterpenica)

IRIDOIDI composti generalmente C10 (monoterpeni) contenenti un sistema di anelli del ciclopentanotetraidropirano SECOIRIDOIDI derivati degli iridoidi per l’apertura Dell’anello del ciclopentano

IRIDOMIRCECINA è una molecola ad azione difensiva prodotta da formiche del genere iridomirmex, da cui il nome iridoidi.

I valepotriati sono degli iridoidi sono instabili e sono pertanto presenti solo nella droga fresca o nella droga essiccata ad una temperatura inferiore ai 40°C; essi, infatti, si decompongono sotto l’influsso dell’ umidità, del calore (40°C) o del l’acidità (pH=3). Il processo di degradazione dei diidrovaltrati e dei valtrati, che può avvenire non solo nella soluzione acquosa della tintura, ma anche ad opera della flora batterica intestinale in seguito alla somministrazione orale di preparati a base di valeriana, determina la formazione di prodotti denominati baldrinali ed omobaldrinali, considerati come le forme attive dei valepotriati, Il caratteristico odore della droga secca, inesistente nella droga fresca è dovuto alla presenza di acido isovalerico, un acido carbossilico. L’ acido isovalerico, è comunemente esterificato a diidrovaltrato e valtrato, e tale legame è facilmente idrolizzabile.

valeriana

USI

ANSIA

INSONNIA Preparazioni a base di valeriana (estratti secchi acquosi o idroalcolici Standardizzati in acidi sesquiterpenici) vengono utilizzati Nel trattamento dell’insonnia. E’ una droga molto sicura

Il Centranthus ruber (L. Fam Valerianaceae), detta comunemente Valeriana Rossa, è una specie che in Italia si trova prevalentemente nelle regioni del centro-sud e nelle isole. Era usato in erboristeria per le sue proprietà sedative, antispasmodiche e antinevralgiche, a volte come sostituto della valeriana, mentre in gastronomia vengono consumate le foglie in aggiunta all'insalata.

Droga: Parti aeree o foglie Tanacetum parthenium (Fam. Asteraceae) Pianta erbacea perenne, Diffusa in Europa e Nord Americana

Foglie composte Bipennacomposte

Composizione chimica Lattoni sesquiterpenici (partenolide)

Azioni antinfiammatoria/analgesica Usi emicrania Effetti collaterali  ulcerazioni del cavo orale (13%) (sistemico)  stomatiti e glossiti  dermatiti allergiche sindrome post-tanaceto (nervosismo, affaticamento, dolori articolari)

Olio essenziale tossico ! (tuione) Ipersensibilità alle Asteraceae

Assenzio* Droga: Foglie e/o sommità fiorite Artemisia absinthium (Fam Asteraceae) Pianta erbacea 60-120 cm, presente in Europa, Asia e Africa

Foglie bipennatocomposte

*indice di amarezza 15.000

Composizione chimica Lattoni sesquiterpeni (absintina) Olio essenziale* (tujone)

* 0.3% CE

Struttura dimerica, Può Essere considerato un triterpene

Alfa LD50 : 88 mg/kg (s.c.) Beta LD50 : 440 mg/kg (s.c)

CE A. absinthium

Azioni Le proprietà digestive sono dovute all’essenza e a principi attivi amari. Uso Dispepsia

*L’olio contiene tujone, un agente convulsivante. Da non usare l’olio essenziale

Foglie e sommità fiorite

Artemisia annua L (qinghao) È un agente schizontocida

Lattone sesquiterpenico

CARATTERISTICHE ARTEMISININA Utilizzato per la cura - non della profilassi -della malaria grave E’ efficace per via orale o rettale. Ha una rapida azione Buon profilo di sicurezza struttura chimica è diversa da qualsiasi altro farmaco anti-malarico e pertanto non presenta ancora problemi di farmaco-resistenza. Il principale problema di artemisinina e derivati è dato dal fatto che spesso non consegue una cura definitiva e, per prevenire le recrudescenze, va eseguito un trattamento associato o supplementare con altri farmaci anti-malarici (meflochina).

Farfaraccio Pianta erbacea con caratteristici Racemi color porpora e con foglie

Droga: foglie e rizoma

Petasites hybridus (Fam. Asteraceae)

foglie radicali sono grandi, reniformitriangolari e picciolate

1

Racemo allungato color porpora

2

3

Le foglie compaiono Dopo la fioritura

Rizoma carnoso da cui in Primavera si sviluppa un Fusto fiorifero

Composizione chimica Sesquiterpeni Petasina, isopetasina Olio volatile

Alcaloidi pirrolizidinici Gli alcaloidi pirrolizidinici sono fortemente epatotossici

pirrolizidina

Due anelli di pirrolidina che condividono Un atomo di azoto e di carbonio

Pirrolidina (tetraidropirrolo)

Proprità: antiallergico, antinfiammatorio Uso: rinite allergica emicrania, Spasmi del tratto genitourinario, particolarmente in presenza di calcoli urinari Avvertenze Contiene alcaloidi pirrolizidinici* Preparazioni Estratti in CO2 supercritica privi di alcaloidi pirrolizidinici Standardizati a petasine (15%) *epatotossici e cancerogeni

RINITE

Infiammazione acuta o cronica della mucosa nasale Caratterizzata da aumento del volume della mucosa nasale

E’ generalmente di natura allergica (sensibilizzazione del tratto superiore a uno o più allergeni)

Arnica montana

ARNICA

(Fam Asteraceae)

Droga: infiorescenza Pianta erbacea perenne, a fusto eretto e mediamente robusto, alta 20 - 60 cm. dai grandi capolini di colore giallo aranciato dal gradevole odore aromatico. Habitat endemica in Europa, assente in Gran bretagna, relativamente rara in Italia. Cresce in zone montane da 500 a 2500 m. s.l.m. E' assente in pianura. Questa pianta appartiene alla flora protetta. Non è coltivabile

I capolini (come in tutte le Asteraceae), è composto da due parti : i fiori ligulati (parte esterna del capolino) sono gialli-dorati, lunghi (40 mm), disposti a raggiera e tridentati all’estremità; sono spesso disordinati e ripiegati in tutte le direzioni; i fiori tubulosi (parte interna del capolino) sono ermafroditi e di colore arancio o giallo-bruno. Fioritura : Maggio - Agosto

Principi attivi Flavonoidi Lattoni sesquiterpenici* Olio essenziale

*>0.4%

elenalina

Proprietà Antinfiammatoria Antimicrobica

arnica

Uso Condizioni post-traumatiche (ematomi, stiramenti,lividi Contusioni, edemi) Infiammazioni del cavo orale Punture d’insetti flebiti Effetti collaterali Dermatite da contatto (lattoni sesquiterpenici) Dermatiti con formazioni di pustole per uso prolungato Vescicole e necrosi cutanee ad alte concentrazioni Non applicare sulle ferite. Per via orale e velenosa

Esempio di preparato commerciale Estratto di Arnica fiori Titolato in sesquiterpenlattoni calcolati come elenalina tiglato 3% Applicare la pomata mediante un massaggio sulla parte interessata con movimenti circolari fino a completo assorbimento del prodotto. Si consigliano 2-3 applicazioni al giorno....