Farmacognosia 14 - Resinas & Drogas animales PDF

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Describe resinas y drogas de origen de animal, asi como su obtención y uso....

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Clase 14 – Resinas & Drogas de origen animal 21 de junio de 2011  Lo que vamos a revisar hoy es el capítulo de resinas y algo muy breve sobre drogas de origen animal, como les dije en un principio, la mayoría de la drogas de interés eran de origen vegetal y hay algunas que ustedes van a ver que también aparecen en distintas formulaciones…

Resinas Esteprimergrupo delasresinases deorigenvegetal,ysondifíciles dedefinir;seentiendecomo resina a mezclas complejas producto de la polimerización y oxidación de los terpenos… entonces... ¿Qué podríamos concluir de esta definición?... es que las resinas dentro de su composiciónquímicatienecompuestosterpénicos,perotambiénposeenotrotipodesustancias. ¿Quéesloquenoshacedistinguirlas?Esqueestoscompuestossonproductosdesecrecióndelas plantas,normalmenteporsudación espontánea,perotambiénsepuedeprovocaralgún daño en elvegetalparapoderextraerla. Se describen como sustancias más o menos sólidas, unas más que otras; amorfas porque no tienen una forma definida por ser líquidos que escurren; y traslucidos. Ablandan por calentamientoyfinalmentefunden.

Solubilidad Enrelaciónasusolubilidad: • Insolublesenagua • Generalmenteinsolublesenéterdepetróleo • Solublesenalcoholycloroformo • Nosonarrastrablesporvapordeagua 

¿Cómo podemos diferenciar las resinas de las gomas? Asimplevista,muchasveces,esbastante difícilyrequiere unanálisisquímico,yaque,las gomas sonmezclasdehidratosdecarbono,losquenoestánpresentesenlasresinas. 

Clasificación Dependiendo de dónde se obtienen las resinas, se vanaencontrardistintasclasificaciones.  Oleoresinas: cuando las resinas están unidas a esencia. Son aromáticas por el aceiteesencialquetienenasociado.  Gomoresinas: cuando las resinas están unidasagomas,quetambiénpuedeocurrir unasecrecióndegomayresinajuntas.  Glucoresinas:sonresinasunidasaazucaresporunionesglucosidicas.  Bálsamos: son oleorresinas en las que predomina el ácido benzoico, acido cinámico y/o susésteres.

Clase 14 – Resinas & Drogas de origen animal 21 de junio de 2011 

¿Cómo se obtienen? Puedeserporoxidaciónespontanea(lo observadoenlospinosprincipalmente);tambiénpuede ser porincisionesoheridasenlostroncosvegetales(muchasvecesserealizan estoscortes para poder extraer la resina que está contenida en el vegetal); tratamiento con alcohol hirviente del polvodeladrogaohirviendoenagualostrozosdeleño. 

Identificación Mediantedeterminaciónde constantesfísico‐químicaspodemos obtenerelpuntodefusión(PF), elpoderrotatorio(α)ytambiénalgunasreaccionesfisicoquímicas.

Drogasquecontienenresinas 

ColofoniaoPezdeCastilla  Corresponde al residuo  de la hidrodestilación de la trementina, donde por arrastre de vapor se puede eliminar la esencia y el residuo va a corresponder a la resina. La trementina que se obtiene del pino contiene esencias de trementina (oleorresina) y la resina puraseconoceconelnombredecolofoniacorrespondienteaun70%. 

Composición Es una masa translúcida, quebradiza, color amarillo pálido o ámbar, cubierta de polvo blanquecino. Unadelascaracterísticasdeestasresinasesqueestáconstituidaporcompuestosterpénicos;yen lacolofoniaestáncontenidosmayoritariamentelosácidosditerpénicos(ácidopimárico). 

Utilizaciones →Latrementinapurificada(enfarmacia): 8 Por vía interna: se usa como expectorante, modificador de las secreciones bronquiales; incorporadoenalgunosjarabes. 8 Porvíaexterna:seusacomorubefaciente(vasodilataciónlocal,sensacióndecalor) →LaColofonianatural:industriadelpapel,tintas,linóleos,chicles. →Laesenciadetrementina:diversassíntesisapartirdelospinenospresentes. 

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Podophyllumpeltatum(Podófilo);Berberidáceas  La droga oficial corresponde a los rizomas, con propiedades antimitóticas. Tradicionalmente la resina del podófilo es utilizada comolaxanteypurgante;ytambién en algunas farmacopeas se describía el uso colagogo de esta resina. Pero la resina que está presente  en el podófilo es e xtremadamentetoxica. 

Composición Laresina( 3,5 a6%) principalesconstituyentesson lignanos; y uno de los dos constituyentes principalessonlapodofilotoxina(20%)queesmuy toxica,juntoconlapeltatinasαyβ(5a10%). Estas inhiben el crecimiento de tumores; y se ha descrito que su mecanismo se parece al de la colchicina, pero estas sustancias no son utilizadas en terapéutica y es por eso que esta planta desapareció en muchas de las farmacopeas. La importancia que tiene es que a partir de las sustancias presentes en esta droga  tenemos dos productosdehemisíntesisloscualesson eltenipósidoy eletopósido;ysonestasdos drogas son lasutilizadasenterapéuticaparaeltratamientodedistintostiposdecáncer.  Las podofilotoxinas es extremadamente toxica, ya sea, por inicio oral o incluso cuando la aplicaciónespor víatópica.Perotodavíaexistenpreparadosmagistralesyqueson utilizadospara algunostratamientosalgunostiposdecáncercutáneo.           

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Bálsamos Son un tipo especial de resinas que se caracterizan por contener una alta cantidad de ácido cinámicoyacidobenzoicooporalgunodesusesteres. Vamosaverdostiposdebálsamo queestáncontenidosen preparaciones:bálsamo detolúyel bálsamodePerú. 

Myroxylonbalsamum(L.)Harms(Bálsamodetolú);Leguminosas Estebálsamoseobtieneporincisionesdeltroncodeunárbolquecrecedemaneraespontáneaen ColombiayVenezuelayquesecultivaenlospaísesdelCaribe  Sele describenpropiedadesantisépticasde lasvíasrespiratorias ypor esoseincluyeenalgunos jarabes para afecciones bronquiales; también se le describe un efecto expectorante y se utiliza comovehículoenmuchosjarabes;enperfumeríaseutilizancomofijadores.  La composición química es de tipo terpeno fenólica,quecontieneestosácidoscinámicoy benzoico; contiene algo de vainillina lo que hacequelibereunaromaagradableyporeso esintroducidoenlosjarabes.

Microscopía •

Cristalesdeácidocinámico



Solubilidad • •

Insolubleenagua Completamentesolubleenalcohol

Myroxylonbalsamum,var.pereirae(Royle)Harms(BálsamodePerú) 

Obtención: • •

ElbálsamodePerúseobtienedelMyroxylonbalsamumvariedad pereirae,quesedadeformaespontáneaenAméricacentral. Esta resina se obtiene por una ¿escisión? 1  en caliente del tronco, es decir, aquí se elimina la corteza y el tronco tiene que ser tratado en calienteparaobtenerlaresina.

      1

Minuto16:56noséquépalabrausa,peroleyendoeninternetcreoquedebeseralgúnsinónimodeescisiónXD

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Uso: •

• •

Usosoloexternocomoantisépticoycicatrizante(oqueotorga un ambientequefavorece laregeneracióncelular).NoseusaporvíainternacomoelbálsamodeTolú. Yaunquese le describeunusoexternotambiénpuedeproducirirritación,sobretodoen personas sensibles, aparecen dermatitis en la piel. Tiene reacciones cruzadas 2  con personasquesonalérgicasalacanela,alcinamatoyalbencil. Fijadorenperfumería. Aromatizanteenindustriaalimentaria.



Composición química • •

El52‐66% deésteres: “cinameína”: mezcla de benzoato y cinamato debenciloycinamato decinamilo. Resto constituido por perurresinotanol (resina), nerolidol, alcohol bencílico y vainillina (tambiénvaatenerestearomabastanteagradable).



Solubilidad → Solubleenalcoholycloroformo.

Cannabissativa(Cáñamoindiano);Cannabináceas 

Droga: También se obtiene resinas del cáñamo indiano, las cuales se encuentran principalmente en las sumidades floridas de la planta, cuyas hojas, floresy frutos se encuentran aglomerados en una secreción resinosa decolorverdeparduzco. Laresinaaquíessecretadaporlospelospresentesenlasbraquias. 

Preparados de uso ilícito: Elcáñamoindianonoesoficialenningunafarmacopeasuusoanivelmundialesilícito. Existendistintasformasdeconsumoy deacuerdoaestas formasopreparadosvariaelcontenido decannabinoidespresentesenladroga. → Bhang → Ganjah → Marihuana: es una mezcla de la droga con tabaco y, el contenido de cannabinoides es de 2‐6% de Tetrahidrocannabinol THC, que es la sustancia activadelcáñamoindiano. → Haschich: Esta preparación es más concentrada. Puede ser consumido por inhalaciónytieneun5‐20% deTHC.Tambiéntiene unaformalíquida quetienehasta un 50%deTHC(aquísuextracciónesrealizadautilizandoaparatos detiposoxhlet,por esola concentraciónesmayor). Hayalgunospaísesqueledan unusolícito delcáñamoindianopero nolotienenincorporadoen susfarmacopeas.Sonleyesespecialesparacadaunodeestospaísesquehaaceptadousarlo.  2

SiAtienereaccionescruzadasconB,significaquesieresalérgicoaBentoncesserásalérgicoaA.

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Composición según clima: Existendistintascomposicionesdeacuerdoalaszonasdecultivo • Cultivadoenclimacálido:cáñamoconresinaricoenTHCybajocontenidodeCannabinol • Cultivadoenclimatemplado:ricoenfibraycannabinol,pobreenTHC.  ElTHCeslasustanciaactiva,pero tambiénhayotroscannabinoidescomo elcannabinolque no es tanactivoperotambiénestápresente. 

Composición química de la resina 8 8 8 8 8 8

Aceiteesencial(responsablesdelaroma) Flavonoides Azúcares Ácidosgrasos Compuestosnitrogenados:aminas,amonios,alcaloides Terpenofenoles:cannabinoides



Cannabinoides → → → →

Cannabinol(CBN),ácidocannabinólico(ACBN) Tetrahidrocannabinol(THC),ácidotetrahidrocannabinólico(ATHC) Cannabidiol(CBD),ácidocannabidiólico(ACBD) Cannabigeroles(CBG),cannabicromenos(CBC),etc.

 LosqueseestudianyanalizancuandounoquiereidentificarladrogasonelTHCoelCBN.  La estructura de estos compuestos también es bastantediversa:  → ElCBNyelCBNAsondibenzopiranicos. → El THC y THCA benzotetrahidropiranicos.

son

→ ElCBDyCBDAsoncompuestosdifenolicos. → El CBG y CBC son difenolicos. (no los nombra pero yo supongo que son difenolicosporquesonigualesalCBG)         

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Propiedades farmacológicas: El compuesto activo es el THC que es un compuesto lipofilico que tiene una vida media de alrededor de 8 días pero puede ser detectado en la orina por muchas semanas, por lo tanto personasquelousanesporádicamente(quenosonconsumidoreshabituales deestadroga)seles puededetectarigualmenteTHCenlaorina.ElmetabolismodelTHCesanivelhepático. Existennumerososestudiosdelamarihuanaydelcáñamoindiano,acercadecuálseríasuefectoa niveldelosreceptoresenlosqueactúay,existe unagrandiscusiónacercadesisejustificasuuso ono. La no introducción del cáñamo indiano en terapéutica, se debe a que existen alternativas terapéuticasparalamayoríadelosefectosqueelcáñamoescapazdeproduciry,porqueademás, sibiennosedescribeunagrantoleranciayunadependenciafísicaaladroga,siseledescribeuna dependencia síquica y que es muy variable de un individuo a otro. Esto nos ha llevado a que existiendo otras alternativas terapéutica mucho más seguras y que no nos van a llevar a dependenciassíquicas,seutilicenestasotrasalternativas. Si bien la droga está clasificada como una droga blanda 3 , el problema está en que al ser tan variable la dependencia síquica de una persona a otra y, al tomar la decisión de consumirlo terapéuticamente,nospuedellevaraque personasqueyaconsumenmarihuanaseancapaces de dar un siguiente paso y consumir drogas que si van a producir mayor tolerancia o dependencia física. De todas maneras las personas que consumen habitualmente marihuana sufren síndromes de abstinencia que no son muy graves, en general hay algún malestar físico y síquico, pero que no duranmuchotiempo3a 4días,a diferencia delas drogas durasquelossíndromesde abstinencia sondemuylargaduraciónymuydifícilesdetratar. Dentrodetodoslosestudiosquesehanhecho,losreceptoresqueseidentificanson: • ReceptoresCB1: → Agonista → Responsabledeeuforiayefectoanticonvulsivante •

ReceptoresCB2: → Agonista → Efectoantiinflamatorio

•

Interactúanconotrosreceptorestambién,comolosGABAergicos.

En los países que se les ha dado un uso terapéutico, se utilizan en paciente con SIDA principalmente para combatir la anorexia y, si bien tendría un efecto antiemético, puede ser sustituidoporotroscompuestoscomolanabilona. Tambiénseusacomoantiglaucomatoso,que esotrodesususos.   3

Ladiferenciaentreunadrogadurayunadrogablandaesqueaquellacausaadiccióny/ounadependenciafísicaypsíquica,mientras queunadrogablandasolamentecausaunasolaadiccióny/odependencia,lacualpuedeseranivelpsíquicosoloofísicosolo.

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Clase 14 – Resinas & Drogas de origen animal 21 de junio de 2011 

Observación microscópica: Como farmacéutico en los servicios de salud nos toca reconocer esta droga cuando ha sido decomisada,estaidentificaciónesprincipalmenteporobservaciónmicroscópica.  • Epidermisinferior:pelossencillosunicelularesypelosglandulares. • Epidermis superior: pelos con cistolitos en la base, tienen depósitos de carbonato de calcio en su interior y, son muy abundantescuandoseobservanalmicroscopio. Estospelossonlomáscaracterísticodelaplanta. • Tejidomesófilo:drusas 

Reacciones fitoquímicas Paralaidentificacióntambiénpodemosrealizarreaccionesfitoquimicas; 8 0.5gpolvo+10mléterdepetróleo→agitar1’→fitrar  → ReacciondeBeam:(positivaalapresenciadeCBN) Filtrado+gotasKOHalcohólica5%→agitar→+1mlalcoholamílico→coloraciónrojovioleta → ReaccióndeGhamrawy:(positivoatodasladrogasconoleorresinas) Filtrado+p‐dimetilaminobenzaldehidosulfúrico→colorrojo 

Se extrae la droga con éter de petróleo y, ese extracto se puede tratar con potasa alcoholica, agregar alcohol amílico y obtener coloración rojo violeta, esta es la reacción de Beam que da positivoparaCBN,sibienestaesmasespecificaquelaR.deGhamrawy,nopuedeserabsoluta. 

Valoración Paraidentificartambiénpodemoshacerunacromatografía: → Cromatografíagaseosa → Cromatografía en capa fina; pero modificada, porque no interesa tener un Rf, sino una determinaciónporcoloración.Loquesehaceesprepararunextractoconéterdepetróleo ysefiltraendoblepapelfiltro(unpapelsobreotro);luegosedescartaelprimerpapel(el queestámásencima),porqueaquíquedararetenidaladroga,perocon elotropapel(el que está más abajo) se hace un revelado con un producto llamado fast blue B, observándose una coloración violeta por la presencia de cannabinol; en caso de haber tetrahidrocannabinol se observa una coloración roja. Para esto se debe tener consideración que la coloración que se observe, va a estar influido por el compuesto mayoritariopresente enladroga, porejemplosi en la droga el compuesto mayoritarioes elcannabinol,enconsecuenciaseobservaraunacoloraciónvioleta. **La mayoría de las drogas que se decomisan en nuestro país, poseen un alto contenido de cannabinol, así que, normalmente el color que uno logra observar es un color violeta. **Antes hacíamos esta reacción acá, pero como no tengo el permiso para tener la droga de manera oficial y decidí no seguir haciendo la reacción, antes que llegara el OS7, el OS10… y todos a buscarme a mi casa.

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Drogas de origen animal Por el momento la mayoría de ellas se utilizan en para dar forma a las distintas formas farmacéuticas. Aunque actualmente también existen algunas sustancias químicas que se están buscandoenanimales,porquesehavisto quelasutilizancomosistema dedefensa;eltratarde obtener estas sustancias está tomando cada vez más importancia, siempre y cuando no se sacrifiquealanimal. Un ejemplo conocido es el del escarabajo conocido como peorro (Ceroglossus chilensis), que secretan un líquido nauseabundo como sistema de defensa; la idea es tratar de obtener este líquido y usarlo como fuente de investigación para obtener moléculas que puedan tener alguna actividadbiológica.Lomismosehaceconalgunossapos,dondeselesestimulaconnorepinefrina, por ejemplo, para obtener algunas secreciones o, en algunos casos, se les raspa la piel y se despuésseanalizanloscompuestosquímicos.Delossapos,yasehanobtenidoalgunassustancias antibacterianas. En los que veremos ahora, si se usa la materia prima animal…

OvisAries:Lanolina Seobtieneapartirdelalanadeovejaycorrespondeaunasustanciagrasosa.Paralaextracción,la lanasetrataconunsolvente. Es insoluble en agua, pero si es capaza de absorberla formando emulsiones; soluble en cloroformo y tiene un punto de fusión de 40 ºC aproximadamente. Este punto es importante,porquenos permitetenerunabuenadispersión de las emulsiones que se formen, utilizando lanolina; por esto es que se utiliza en estas formas farmacéuticas (emulsiones), pero tiene el inconveniente de producir dermatitisporcontactoenpersonassensibles.       

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Apismellifera:CeradeAbeja Seobtieneporfusiónde lospanalesdesprovistos  de la miel de abejas. Se utiliza bastante para la preparacióndeformasfarmacéuticassemi‐sólida.  Sehabladecera deamarillay blanca,en la que la diferenciaessolounprocesodeblanqueamiento. 

Composición 80%demiricina...