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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS LABORATORIO DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES PRÁCTICA: Obtención de la benzofenona por síntesis de Friedel Crafts Alumnos: Grupo:2IV42

EQUIPO: 1

1 de diciembre 2020

Objetivos 1. Obtener la benzofenona mediante la síntesis de Friedel Crafts. 2. Aplicar el concepto ácido-base de Lewis en reacciones orgánicas. 3. Interpretar mediante pruebas específicas el producto obtenido.

Actividades previas

a) Métodos de obtención de cetonas (definición de síntesis de Friedel Crafts) Las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones químicas y las que se encuentran en la naturaleza. Respecto a las reacciones, los métodos más importantes son mediante la oxidación de alcoholes secundarios, ozonó lisis de alquenos, hidratación de alquinos, y a partir de reactivos de Grignard. Oxidación de alcoholes secundarios Siendo el método más utilizado, los oxidantes que se usan son dicromato de potasio K2Cr2O7, trióxido de cromo CrO3, y permanganato de potasio KMnO4 diluidos en piridina o acetona. Las cetonas, al ser obtenidas mediante esta oxidación, son resistentes a una posterior, por lo que se pueden aislar del oxidante con facilidad.

Ozonólisis de alquenos Se forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono, seguida de una reducción suave. La Ozonólisis se puede usar como método de síntesis o como técnica analítica gracias a que los rendimientos son buenos. Reacción general:

Ejemplo:

Hidratación de alquinos

Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que contienen el triple enlace, mediante catalizadores como mercurio Hg y ácido sulfúrico H 2SO4. De esta manera se obtiene como resultado una cetona.

Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas,

Si son alquinos terminales da lugar a la obtención de metilcetonas. Si el alquino es interno se puede obtener una mezcla de cetonas

Friedel Crafts Preparación de cetonas por acilación de Friedel-Crafts La síntesis de Friedel Crafts consiste en hacer reaccionar un halogenuro de ácido y un compuesto aromático en presencia de un catalizar de Lewis, como es el AlCl3, que permite la unión al anillo bencénico de diversos grupos estructurales por el desplazamiento de un átomo de hidrógeno. Una de las modificaciones más importantes de la reacción de FriedelCrafts utiliza los cloruros de ácido, en vez de los halgenuros de alquilo. Un grupo acilo, RCO-, se une a un anillo aromático para formar nuna cetona. El proceso se llama acilación. Como es usual en la reacción de Friedel-Crafts, el anillo aromático que

sufre la sustitución debe ser, por lo menos, tan reactivo como el halobecen o; requiere la catálisis con cloruro de aluminio u otro ácido de Lewis.

El mecanismo más probable para la acilación de Friedel-Crafts es similar al del carbocatión para la alquilación de Friedel-Crafts, y compren de los pasos siguientes:

Esto concuerda conel esquema de la sustitución aromática electrofílica; esta v ez es el ión acilo, R-C=O, el reactivo atacante. El ión acilo es cosiderableme nte más estable que los carbocationes ordinarios, puesto que en él cada á tomo tiene un octeto electrónico. También puede ser que el electrófilo sea un complejo entre el cloruro de áci do y el ácido de Lewis:

En este caso, y desde el punto de vista del cloruro de ácido, la reacción es una sustitución nucleofílica del arilo catalizada por ácidos, donde el anill o aromático actúa como nucleófilo.

Para planificar la síntesis de diaril cetonas, ArCOAr’, es muy importante elegir la combinación adecuada de ArCOCI y Ar’H. En la preparación de la mnitrobenzofenona, por ejemplo, puede estar presente el grupo nitro en el clo ruro deácido, pero no enel anillo que se somete a sustitución, ya que com o grupo fuertemente impide la reacción de Friedel-Crafts . La introducción de grupos acilo en el benceno permite la preparación de cetonas con cadenas aromáticas.

b) Concepto ácido-base de Lewis. Teoría ácido-base de Lewis Gilbert Newton Lewis químico estadounidense que en 1938 formuló la teoría del enlace covalente donde propuso que no todas las reacciones ácido-base implican transferencia de protones, pero sin embargo forman siempre un enlace covalente dativo. Propuso la escritura de fórmulas utilizando puntos para resaltar los electrones. Ácido: Sustancia que puede aceptar un par de electrones de otros grupos de átomos, para formar un enlace covalente dativo. (H+) Base: Sustancia que tiene pares de electrones libres, capaces de ser donados para formar enlaces covalentes dativos. (OH-) El ácido debe tener su octeto de electrones incompleto y la base debe tener algún par de electrones solitarios. La reacción de un ácido con una base de Lewis da como resultado un compuesto de adición. Según la teoría de Lewis, un ion hidrógeno (H+), invariablemente será un ácido, y un ion hidróxido, (OH-), siempre será una base; pero las definiciones de Lewis amplían el modelo ácido - base por lo que tienen gran importancia en la química orgánica ya que el concepto de Lewis además identifica como ácidos ciertas sustancias que no contienen hidrógeno y que tienen la misma función que los ácidos comunes que contienen hidrógeno. Ej.: SO3 + (O)-2 --> (SO4)-2 donde el SO3 actúa como ácido y el (SO4)-2 como base.

O en la reacción AlCl3 + Cl- --> AlCl4- donde el tricloruro de aluminio actúa como ácido y el ion tetracloruro de aluminio como base. Muchos de los ácidos de Lewis, son importantes catalizadores en diversas reacciones orgánicas. Lewis determinó una base como una sustancia que posee un par de electrones sin compartir, con el cual puede formar un enlace covalente con un átomo, una molécula o un ion. Un ácido es una sustancia que puede formar un enlace covalente aceptando un par de electrones de la base.

c) Mecanismo de sustitución aromática y electrofílica.

d) Propiedades y usos de la benzofenona. La benzofenona es un compuesto orgánico con olor dulce que se genera naturalmente en las uvas y otras frutas. El compuesto se utiliza en algunos productos del consumidor, de cuidado personal y de envasado como filtro UV. En los productos para el cuidado de la piel como el jabón y el bálsamo labial, la benzofenona ayuda a prevenir que los demás ingredientes del producto se deterioren cuando se exponen a la luz ultravioleta (UV), lo que protege el color y el aroma del producto. La benzofenona también se utiliza ampliamente en varios productos del hogar y bienes de consumo. En los productos de limpieza y lavado, la benzofenona se agrega a la formulación de producto como un compuesto de

perfume, y también ayuda a proteger el producto contra el deterioro causado por los rayos UV y la exposición al aire. En los productos de consumo como lentes de sol, calzado y equipo deportivo, la benzofenona ayuda a proteger contra los rayos UV que pueden dañar o deteriorar el producto. Asimismo, como ingrediente de los envases de plástico de productos no alimenticios, ayuda a prevenir los daños del sol y el descoloramiento del producto dentro del empaque.

Diagrama

Tabla de propiedades físicas y químicas de productos y reactivos

Propiedades Físicas Nombre

Edo. Físico y color Peso Molecular Punto de fusión Densidad

Agua Solubilidad

Solventes

Reactivos PRODUCTOS Benceno Tricloruro de aluminio anhidro 78.11 g/mol 144.17 g/mol 0 °C Densidad relativa 2.44 Soluble en agua Soluble en etanol y éter dietílico

Toxicidad Corrosivo, corrosión cutánea y lesiones oculares graves, irritación ocular.

Ácido clorhídrico

Benzofenona

140.57 g/mol

36.46 g/mol

182.21 g/mol

78.11 g/mol

140.57 g/mol

36.46 g/mol

182.21 g/mol

5.5 °C

-1.0 °C

-114 °C

48.5 °C

0.8790 g/ml

1.21 g/ml

1.48 g/ml

1.083 g/ml

No soluble en agua

Soluble en agua

Soluble en agua

Miscible en benceno, éter, disulfuro de carbono. Irritante, por ingestión y contacto cutáneo, acción narcótica.

Soluble en benceno, éter.

No Soluble en agua Soluble en etanol, éter, cloroformo

Por inhalación, ingestión y contacto prolongado. Cancerígeno.

Cloruro benzoilo

------------------

Rombo

Reacción global

de

Corrosivo, tóxico por inhalación e ingestión.

Sustancia nociva para la salud, causa irritacióncorrosión.

Mecanismo de reacción

Datos de la práctica Sustancia Cantidad usada u obtenida Benceno 3.75 mL Cloruro de benzoilo 0.9 mL Benzofenona 0.8 g

Sustancia Benceno Cloruro de benzoilo Benzofenona

Datos de las densidades de las sustancias Densidad 0.879 g/mL 1.210 g/mL 1.083 g/mL

(

w benceno=( 3.75 mL ) 0.879

(

w clorurode benzoilo =( 0.9 mL) 1.210 Cálculo estequiométrico

El reactivo limitante es el cloruro de benzoilo

)

g =3.2962 g mL

)

g =1.089 g mL

PM 78.11 g/mol 140.57 g/mol 182.21 g/mol

|

w bemzofenona=w clorurode benzolilo

|

PM benfenona

PM cloruro de benzoilo

w bemzofenona =( 1.089 g ) cloruro debenzoilo

|

182.21 140.57

g benzofenona mol

g clorurode benzoilo mol

%Rendimiento=

producto obtenido x 100 producto estequiométrico

%Rendimiento=

0.8 g x 100=56.67 % 1.4115 g

|

1.4115 g cloruro de benzoilo

Observaciones Al principio se tenía al matraz se tenía en un baño de hielo, debido a que la posterior adición de los reactivos hace que la temperatura aumente y de esta manera no sea un cambio tan brusco de temperatura. El cloruro de benzoilo que se agrega al matraz, que ya contiene el benceno y el tricloruro de aluminio, se hace en la campana de extracción y se tenía previamente tapado debido a que causa irritación al momento de manipularlo, por lo que se procede a hacerlo de la manera más rápida posible, no se destapa hasta el momento de colocar el condensador para el reflujo. Se coloca un papel húmedo para evitar el escape del vapor y se absorban, para que no haya contaminación del área de trabajo, debido a que se desprende un olor muy desagradable e irritante. La adición del producto a la mezcla de ácido clorhídrico, hielo y agua contenidos en el vaso de precipitado se hace de la misma manera en la campana de extracción para que absorba los gases que se generan. Cuando ya se tiene en el embudo de separación, la fase orgánica se encuentra en la parte de arriba, no se logra apreciar muy bien, por lo que se procede a agregar un poco de benceno para que sea más fácil la separación, también para arrastrar lo que quedó en el vaso de precipitado. Se deja una semana la fase orgánica separada en la campana de extracción para que se lleve a cabo la cristalización. Araiza López Jonathan Efren De la practica se pudo observar que el reactor a usar estaba ya en un baño de hielo, al agregar el AlCl3, benceno y el cloruro de benzoilo se tapo inmediatamente y en la campana por los gases que suelta. Al momento de hacer el reflujo es cuando se destapa el reactor y se coloca en el reactor con el equipo ya montado, de l otro lado del condensador se coloca un papel mojado para la retención de gases del cloruro de benzoilo, cuando comienza la ebullición pude apreciar unas incrustaciones en el fondo, como amarillas. Se deja la reacción por una hora y el color cambia a verde y totalmente líquido. Se llevo a la campana y se le agrego el

hielo, agua y HCl, y se puede apreciar el cambio de color a uno lechoso y se cambia a un embudo de separación, de adiciona un poco de benceno para atrapar la parte orgánica y se ven las 2 capas, se desecha la parte inorgánica, se lleva a cristalización durante una semana y se obtienen 0.8 gr. Arroyo Pérez Alma Se observó la utilización de un baño de hielo para el matraz donde se colocarían los reactivos para prevenir que la temperatura no se disparase, también que la manipulación de los reactivos se hizo en la campana de extracción para evitar inconvenientes causados por la liberación de gases en el área de trabajo y se produjera un ambiente desagradable; al momento de llevar a cabo la separación de las fases se agregó un pequeño volumen de benceno para que fuera más fácil la separación de las mismas. La cristalización se hace de igual manera en la campana de extracción para evitar que el benceno sea liberado al ambiente. Gómez León Samuel Isaí Conclusiones Se logró apreciar la obtención de la benzofenona en el vídeo proporcionado y las consideraciones que se deben de tener al momento de manipular los reactivos para que la experimentación no suponga un mayor problema ni se presenten inconvenientes, el porcentaje del rendimiento salió un poco bajo debido a que faltó la recristalización para la purificación del producto, lo cual no fue mostrado en el vídeo, además de la pérdida de producto en algún punto, pudo haber sido en la separación de la fase orgánica de la inorgánica, en el transporte del reactor durante la manipulación del mismo, etc. Araiza López Jonathan Efren A partir de los resultados obtenidos a través de la experimentación, se puede concluir que se cumplió con los objetivos de la práctica al obtener la benzofenona mediante la síntesis de Friedel Crafts en la cual aplicamos el concepto ácido-base de Lewis en la reacción en el proceso de la acilación para obtener la benzofenona, con la mezcla de tricloruro de aluminio, benceno y un baño de agua fría implicados en este proceso, junto con el cloruro de benzoilo resultando en un rendimiento aproximado de 56.67% al 25%, no fue un gran porcentaje como se esperaba, ya que pidieron haber factores que provocaron esto, así como el manejo de reactivos, en la separación de reactivos, etc. La benzofenona siento una cetona aromática tiene un papel importante en diferentes ramas de la industria, tales como la perfumería, cosmética e igual como reactivo en síntesis orgánicas, en las cuales en prácticas anteriores ya se ha utilizado, y se puede ver su importancia en tales procesos, no solo esta si no también los productos obtenidos en las sustituciones aromáticas electrofílicas. Arroyo Pérez Alma

Se considera desarrollada satisfactoriamente la práctica debido a que se observó con claridad la forma en que se debe llevar a cabo la reacción en cuestión y los productos a obtener (dentro de los mismos el producto de interés), del mismo modo las técnicas empleadas para poder obtenerlos, durante el desarrollo de los cálculos se obtuvo un porcentaje un poco bajo debido a que en algún punto del desarrollo experimental se produjo una pérdida de reactivo y de esta manera afectar al rendimiento final de la práctica. Gómez León Samuel Isaí

Bibliografía https://www.chemicalsafetyfacts.org/es/benzofenona/ https://www.quiminet.com/articulos/caracteristicas-de-la-benzofenona-56386.htm http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/cetonas-definicionestructura.html#:~:text=OBTENCI%C3%93N%3A,partir%20de%20reactivos%20de %20Grignard. http://organica1.org/qo1/ok/alde/alde5.htm#:~:text=Una%20de%20las %20modificaciones%20m%C3%A1s,El%20proceso%20se%20llama%20acilaci %C3%B3n. https://sites.google.com/site/qoi2014ichocotecorenteriamadai/unidad-iifundamentos-de-reactvidad/2-2-acidos-y-bases-de-lewis...