3. Węglowodory aromatyczne PDF

Preview

Summary

Download 3. Węglowodory aromatyczne PDF

Description

DD/ŻCz/JiBŻ/BiS-Węglowodory aromatyczne 1. Podaj ogólny mechanizm substytucji elektrofilowej dla benzenu.(KD1, str.165) 2. Napisz równania wszystkich etapów nitrowania benzenu. Jakie zastosowanie znajdują związki nitrowe?(KD1, str.167) 3. Napisz równania wszystkich etapów chlorowania(bromowania) benzenu w obecności kwasu Lewisa. Jakie zastosowanie znajdują produkty chlorowania/bromowania węglowodorów aromatycznych. Czy ma to jakiś związek z chemią żywności/toksykologią żywności? (KD1, 166) 4. Napisz równania wszystkich etapów sulfonowania benzenu. Jakie zastosowanie znajdują te produkty?(KD1, str.168) 5. Napisz równania wszystkich etapów alkilowania benzenu za pomocą bromku etylu/AlBr 3(KD1, str.171). 6. Napisz równania wszystkich etapów acylowania benzenu za pomocą chlorku acetylu/AlCl 3. (KD1, str.173) 7. Zaproponuj sposób syntezy każdego z następujących związków z benzenu i dowolnych odczynników nieorganicznych: a) kwas m-bromobenzenosulfonowy, b) p-nitrotoluen, c) anilinę(aminobenzen), d) kwas benzoesowy, e) 2,4,6-trinitrotoluen, f)1,3,5-trinitrobenzen, g)kwas p-aminobenzoesowy. Mogą tu być konieczne operacje jak krystalizacja, destylacja w celu rozdziału izomerów. Niekiedy będą to syntezy wieloetapowe. 8. Podaj wzory i nazwy wszystkich możliwych a) trimetylobenzenów, b) dichloronitrobenzenów. 9. Ile produktów może się utworzyć w wyniku chlorowania o-ksylenu, m-ksylenu i p-ksylenu? (MM III, str. 534)? 10. Co powstanie w reakcji: a) p-ksylen + kwas azotowy(V) (H2SO4 jako katalizator) b) toluen + chlorek t-butylu + AlCl3 c) p-krezol + izobutylen + kwas siarkowy(VI). Czy otrzymany w tej reakcji związek ma jakieś praktyczne znaczenie dla technologa żywności?(KD 1, str.246) 11. TNT (2,4,6-trinitrotoluen), związek o właściwościach wybuchowych można otrzymać nitrując toluen mieszaniną kwasu azotowego(V) i kwasu siarkowego(VI). Wyjaśnij dlaczego warunki tej reakcji nie mogą być tak łagodne, jak w procesie nitrowania benzenu (tzw. stosuje się m.in. wysoką temperaturę) 12. Który ze związków jest bardziej aktywny w reakcji podstawienia elektrofilowego (np. nitrowania)? Dlaczego? Jakie powstaną produkty np. podczas bromowania. a) Anizol (eter fenylowo-metylowy) czy kwas benzoesowy b) Chlorobenzen czy etylobenzen c) Acetofenon czy benzen d) Anilina czy chlorobenzen 13. Spróbuj przewidzieć efekt kierujący (orto i para, czy też meta) następujących podstawników (przedstaw odpowiednie struktury rezonansowe): a) –OCH3, - NO2 , -NH2, b) -NHCH3, -COOH, -CHO, c) -NO2, -Br, -SCH3, d) -COOCH3, -C2H5, -N(CH3)2 14. Stosując benzen lub toluen (i dowolne inne odczynniki nieorganiczne i organiczne) jako materiał wyjściowy zaplanuj syntezę każdego z wymienionych poniżej związków:

15. 16. 17. 18. 19.

20.

a) p-chloronitrobenzen b) kwas p-toluenosulfonowy c) p-nitroetylobenzen d) metylocykloheksan e) m-chloronitrobenzen f) 2-bromo-4-nitrotoluen g) m-bromoacetofenon Jakie produkty powstaną w wyniku chlorowania m-chlorotoluenu a) w obecności światła, b) w obecności AlCl3? Dlaczego? Jak za pomocą prostych reakcji probówkowych odróżnić od siebie benzen, cykloheksan i cykloheksen. Napisz równania odpowiednich reakcji. Jak można rozdzielić mieszaninę cykloheksanolu, fenolu i benzenu. Które z następujących związków będą wykazywały moment dipolowy a) toluen, b) p-ksylen, c) o-dichlorobenzen, c) m-dinitrobenzen d) 1,3,5-trimetylobenzen. Jakie produkty powstaną w wyniku reakcji bromowania n-propylobenzenu w następujących warunkach: a) Br2/FeBr3 b) Br2/światło Czy następujące jony i rodniki mają charakter aromatyczny? Dlaczego?(KD1, str.159)

21. Które z następujących układów będą miały charakter aromatyczny? Dlaczego? (KD1, str.159)

22. Co to jest reguła Hückela?(KD1, str.156) 23. Jakie produkty powstaną w wyniku utleniania za pomocą KMnO 4 następujących związków a) toluen; b) 1,4-dimetylobenzen; c) tert-butylobenzen; p-tert-butylotoluen (MM III, str. 555).

Literatura: 1. A.Kołodziejczyk, K.Dzierżbicka.Podstawy chemii organicznej. Tom 1. Wyd PG 2015 (KD1). 2. McMurry. Chemia organiczna. Tom.3.PWN.W-wa. 2007....