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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ESTE Facultad de humanidades Escuela de educación

rez Lorenzo Matrícula 2018-1029 Asignatura QUIMICA ORGANICA II Código QUI-092-L-1 Docente Zoyla Antiles Fecha 06-07-2020

Introducción En el siguiente informe podrá ver una serie de procesos prácticos de los aldehídos y cetonas, centrándose en su oxidación y reacciones de adición y eliminación, ademas de algunos procesos para la determinación de estos compuestos, utilizando ciertos reactivos como el de Fehling y Tollens para llevar a acabo las reacciones con los compuestos orgánicos ya mencionados, todo esto acompañado de imágenes de los procesos y las sus ecuaciones químicas.

Aldehídos y Cetonas: Reacciones de adición-eliminación y reacciones de oxidación. En el primer video, comienza expresando los objetivos, los cuales son mostrar algunas características del grupo carbonilo, estudiar la reacción de adición-eliminación que da lugar a la formación de hidra-zonas y revisar algunas reacciones de oxidación. Pasa a enunciar todo lo que se hará en forma de índice, entre lo que estaba en marcado en este, se encontraba, la descripción del grupo funcional de los aldehídos y cetonas, la reacción de adición-eliminación, identificando el grupo carbonilo con el reactivo 2,4dinitrofenilidracina, las reacciones de oxidación utilizando los reactivos de fehling y tollens, por ultimo un breve resumen. Empezando con el apartado uno, comienzan con la definición de los aldehídos y cetonas, los cuales son compuestos orgánicos oxigenados los cuales presentan un grupo carbonilo. En los aldehídos este grupo carbonilo se encuentra unido a un hidrogeno y a un radical alifático y aromático, a diferencia de las cetonas que el grupo carbonilo esta único a dos radiales alifáticos o aromáticos o incluso ambas. Algo que cabe recalcar es que el grupo carbonilo es unipolo en el que su centro es positivo y puede ser atacado por nucleofilos, por lo que tienden a sufrir reacciones de adicción nucleofilas. Primera reacción Se trata una adición de una hidracina a los aldehídos y cetonas. Comienzan añadiendo cetona a un tubo de ensayo y a otro benzaldehído, al agregarle a cada uno la hidracina y un poco de agua destilada, se forma un precipitado de color anaranjado demostrando la presencia de un grupo carbonilo tanto en el aldehído como la cetona

Reacción de oxidación Los aldehídos a diferencia de las cetonas se oxidan as fácilmente con el reactivo de tollens y el de fehling. El reactivo de tollens es un compuesto complejo de diaminplata, que en presencia de un aldehído se reduce pasando de ser un ion plata a plata metálica

Segunda reacción Al principio se agrega se toma formaldehido y se agrega en un tubo de ensayo, luego en otro se agrega acetona, y al agregar el reactivo de tollens se forma el llamado espejo de plata como precipitado de plata metálica, lo cual no sucede en el recipiente donde hay acetona, luego se diluyo con una mezcla crómica para despegar los restos de plata metálica del tubo de ensayo.

Tercera reacción En esta se hace reaccionar el reactivo de fehling, el cual es una solución alcalina de iones cúpricos, con un aldehído, este se oxidará y el reactivo de fehling se reduce formando oxido cuproso, el cual se observará como un precipitado de color rojizos

Para realizar la reacción colocamos el reactivo de fehling en 4 tubos de ensayos luego hidratos de carbono: fructosa, lactosa y maltosa y por ultimo un aldehído que es formaldehido Despues de calentar los tubos de ensayo a baño maría se puede notar un color rojizo que indica el carácter reductor de los azucares y del grupo aldehído.

Aldehídos y cetonas 2013; reacción de Fehling. En este siguiente video se inicia con la preparación del equipo de protección, colocándose los guantes y las antiparras, ademas de la bata. Luego pasa a la lista de reactivos en forma de cuadro, el cual se vería así. Reactivos

marca

Butanona p.a.

Sigma Aldrich

Acetofenona p.a.

Fluka AG

Formaldehido p.a.

Riedel-de haën

Benzaldehído p.a.

Riedel-de haën

Sulfato de cobre(II) pentahidratado

Winkler

p.a. Tartrato doble de sodio y potasio

Lab-tec

Nitrato de plata p.a.

Winkler

Hidróxido de sodio p.a.

Winkler

Amoniaco concentrado p.a.

Riedel-de haën

Despues parte a el objetivo de la práctica, el cual es determinar la presencia de aldehídos por medio del reactivo de fehling que es una soluciona calina de iones de cúprico complejado con tartrato y que, al añadirle un aldehído, este se oxidará y el ion cúprico se reducirá a un ion cuproso, por lo que se producidora oxido cuproso con un color rojo ladrillo indicando que la reacción es positiva para aldehídos.

El primer paso fue la enumeración de los 4 tubos de ensayo y se le agrego un mililitro de reactivo de fehling A previamente preparad, se le echó a cada tubo de ensayo 1ml de reactivo de fehling B, donde se forma un complejo azul oscuro y se agita cada tubo de ensayo, luego al tubo uno se le adiciona 2 o 3 gotas de formaldehido y se agita, al tubo dos se le agrega 2 o 3 gotas de benzaldehído y se agita, al tubo 3 se le agrega 2 o 3 gotas de acetofenona s e agita, por ultimo al tubo 4 se le agrega 2º 3 gotas de butanona.

Para acelerar la reacción se colocaron los 4 tubos de ensaño a baño maría entre 85-90 °C, acabo de un tiempo en el tubo uno tomo un color rojizo para dar positivo para la presencia de un aldehído, mientras que los demás no.

Prueba de tollens: mecanismo En este último video, se inicia con una breve descripción de la prueba de tollen, afirmando que esta se fundamenta debido a la facil oxidación de los aldehídos a ácidos carboxílicos utilizando la adición de una disolución del complejo plata-amoniaco. El ion de plata, se oxida de manera selectiva los aldehídos, su oxidación reduce el ion de plata a plata metálica en forma de un espejo de plata recubriendo todo el contenedor. Los hidrocarburos sencillos no reaccionan con el reactivo de tollens, porque no tienen un hidrogeno unido al grupo carbonilo. Reacción general

Preparación del reactivo

Mecanismo de reacción

Al principio del mecanismo de reacción tenemos el aldehído que reducirá el ion plata que se convertirá en plata metálico y se perderá un electrón por lo cual se rompe el doble enlace del grupo carbonilo, luego se hidroxila con un oh del reactivo, los que no dará un grupo hidroxilo unido al carbón del grupo carbonilo y se reordenara, haciendo que queden dos grupos oh, despues se extrae un protón para obtener agua, y reduciéndose con la plata para que el oxigeno del cual se extrajo un protón, se forme un doble enlace y así nos daría un ácido carboxílico y luego un ion carboxilato, pero lo que nos da la identificación es la plata metálica que se posa en el recipiente donde ocurre la reacción.

Conclusión Gracia a este trabajo pude comprender ciertas técnicas y procedimientos que llevar a cabo para la determinación y realización de algunas reacciones con aldehídos y cetonas, a partir del reactivo de tollens y otro que habíamos utilizado en el laboratorio, el reactivo de Fehling

Bibliografía https://www.youtube.com/watch?v=sB_gIjvKUyA&feature=youtu.be https://www.youtube.com/watch?v=EX4nUn2ozmQ https://www.youtube.com/watch?v=Ow98344T0Ws...