Anexo 1 - Formato de informe de laboratorio - Química Orgánica-3 PDF

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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIAESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAInforme de laboratorioPresentado por:Jefferson Leonel de Jesús Sierra ValderramaNancy Giselle Mora HerreraGrupo 238Grupo 250Presentado aDiana Milena Torres NovoaTutora300047-Química orgánicaDirectorJulián An...

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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIA

Informe de laboratorio

Presentado por:

Jefferson Leonel de Jesús Sierra Valderrama Nancy Giselle Mora Herrera

Grupo 238 Grupo 250

Presentado a Diana Milena Torres Novoa Tutora

300047-1141 Química orgánica

Director Julián Andrés Castillo Vargas Cubarral-Meta, Febrero de 2022

FORMATO DE INFORME DE LA PRÁCTICA No. 1 PRÁCTICA No. 1: DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR: AISLAMIENTO DE EUGENOL DEL CLAVO 1. OBJETIVOS

 Realizar destilación por arrastre con vapor para obtener el aceite esencial del clavo de olor desde el aislamiento de uno de sus componentes bases llamado Eugenol.  Confirmar la presencia del grupo funcional fenol y el doble enlace carbono-carbono del radical alélico por medio de pruebas cualitativas de identificación.  El principal objetivo es la experiencia y adquisición de nuevos conocimientos sobre química orgánica a partir de varios procedimientos que realizamos y que a continuación serán detalladamente explicados.  Identificar por medio de las pruebas cualitativas los enlaces de C=C y fenoles.

2. RESULTADOS 2.1 OBSERVACIONES PRÁCTICAS 2.1.1 Destilación, extracción y pruebas cualitativas Resultado/Ensayo Destilación por arrastre con vapor

Observaciones La destilación por arrastre de vapor consiste en separar sustancias insolubles en agua y ligeramente volátiles, de otros productos no volátiles; de esta forma, compuestos orgánicos de alto punto de ebullición son destilados con cierta rapidez por debajo del punto de ebullición del agua, al lograr ser arrastrados por el vapor generado. Se emplea cuando los aceites esenciales contenidos en el sólido seco o fresco se alteran por ebullición. Si el material es seco (canela, clavo de olor) se muele previamente, se cubre con una capa de agua para humectarlo y se pasa el vapor generado en una cámara independiente a través de la mezcla macerada. Se evita de esta manera la alteración de la esencia por ebullición directa. Nuevamente el destilado así obtenido es condensado en una cámara refrigerante. Después de la extracción el disolvente es eliminado en un evaporador rotatorio a temperaturas entre 30- 40 ºC puesto que los compuestos termo – sensibles se podrían descomponer. El residuo remanente llamado extracto seco, es pesado y procesado de diferentes maneras de acuerdo al producto que se desea extraer. [Cárdenas, Bonilla,Jaramillo] (Lerayne, 2003) °Técnica de laboratorio empleada para la extracción de los aceites esenciales por medio de la destilación por arrastre de vapor, en esta se debe mantener una

temperatura constante antes de alcanzar el punto de ebullición. En el montaje de destilación por arrastre con vapor se observa que la pipeta que se introdujo con los clavos macerados al aumentar la temperatura del agua por presión del vapor y la temperatura ambiente, da inicio a un proceso de evaporación del agua, obteniendo como resultado, el eugenol, componente principal de los clavos de olor.

Extracción del aceite esencial

Una vez se tiene listo el montaje de destilación por arrastre de vapor se procede a iniciar con la extracción del aceite esencial, luego de adquirir el aceite esencial procedemos a tomar 20mL depositándolo en un embudo de separación, seguidamente agregamos 5mL de diclorometano (solvente) pretendemos pasar el eugenol a una fase orgánica, volvemos a hacer un lavado con diclorometano para arrastrar en la fase orgánica todos aquellos productos que acompañaban al eugenol, formando parte del aceite esencial. Para extraer el destilado, debemos agitar suavemente la mezcla y permitir que se expulsen los vapores que allí se generan, evitando mantener presión en el embudo de separación, realizado este procedimiento podemos evidenciar la separación del Eugenol del extracto, a continuación se realiza la decantación transfiriendo la capa inferior a un Erlenmeyer limpio y seco, repetir hasta obtener la mayor cantidad posible del aceite esencial. Las características de dicho aceite son incoloras y con un aroma muy característico de los clavos de olor.  Prueba 1.

Pruebas cualitativas: Identificación de enlaces C=C

Al extraer el aceite esencial y depositarlo en el primer tubo de ensayo y adicionarle solución de bromo , en diclorometano () al 2%, se puede evidenciar su separación, partículas suspendidas, podemos concluir que, el extracto no es inmiscible con la solución de bromo y ambas moléculas tienen diferentes densidades, el grupo funcional carbono-carbono tiene un patrón de polaridad similar, por lo que ambas moléculas reaccionan de la misma manera. En el segundo tubo de ensayo se coloca 1ml de diclorometano () puro y 1 ml de solución de bromo , en esta no se observan partículas suspendidas, se observa que la solución de bromo es soluble con el diclorometano demostrando la capacidad de este elemento inorgánico para disolverse en disolventes orgánicos al transcurrir el tiempo las sustancias se separan por lo que se puede concluir que tienen diferentes densidades.  Prueba 2. En un tubo de ensayo agregamos 0,5mL de extracto (eugenol), seguidamente adicionamos 0,5mL de una solución acuosa de Permanganato de potasio al 1%. Se evidencia una reacción positiva generando un cambio de color y textura en la solución con presencia de partículas en la mezcla resultante, forma un precipitado café por lo tanto hay una instauración presente, se puede afirmar que el extracto es soluble en solventes orgánicos. En el segundo tubo de ensayo agregamos 0,5mL de agua destilada y 0,5mL de una solución acuosa de permanganato de potasio al 1%, se observa la dilución homogénea del agua con el permanganato de potasio por lo que se concluye que son solubles y no se saturan.

Pruebas cualitativas: Identificación de fenoles

2.2

Para el desarrollo de esta actividad procedemos haciendo uso de dos tubos de ensayo. En el primero, agregamos 0,5mL gotas de agua destilada, seguidamente se vierten 0,5mL de etanol , se Agregan 0,5mL de extracto (eugenol), se agitada la mezcla y se añaden 3 gotas de solución de tricloruro de hierro acuoso al 2,5%, se agita la mezcla y se observa que la sustancia obtenida es turbia y se a diluido el extracto en la misma, por lo que se concluye que la mezcla de estos permite que sea soluble en agua y que las sustancias utilizadas tienen una densidad similar. Tiene un color marrón con turbidez lo cual indica una reacción y la presencia de fenol, En el segundo tubo de ensayo se agregan 0,5mL de agua destilada y 1,0mL de etanol , Se agita la mezcla, se adicionan 3 gotas de solución de tricloruro de hierro acuoso al 2,5%, se agita y observa que la muestra obtenida no contiene partículas que contaminen la muestra, se ve completamente homogénea y no se observa ninguna reacción que altere la mezcla.

REACCIONES OBTENIDAS

Prueba realizada

Reacciones obtenidas Cuando se habla de alquenos o de alquinos, en el caso de los alquenos que tienen dobles enlaces y en el caso de los alquinos que tienen 3 enlaces carbonocarbono, se presenta instauración cuando hay dobles o triples enlaces.

Identificación de enlaces C=C

Ilustración 1. Prueba cualitativa identificación de enlaces C=C

Se realiza la esterificación de Fischer el éster con el ácido acético muestra una reacción de calentamiento, con el etanol, ácido acético, ácido sulfúrico al 100 muestra una transparencia en el líquido, con un olor dulzón y picoso al final.

Identificación de fenoles

3. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

 La actividad se dio con el acompañamiento del tutor en cargado de dirigir la práctica, quien oriento la clase de manera asertiva, mediante este proceso se cumplió con los protocolos de bioseguridad con el fin de resguardar la integridad física de los participantes de la misma.  La práctica de laboratorio nos permitió relacionar la experiencia con compuestos orgánicos alifáticos y aromáticos, como también con compuestos orgánicos oxigenados, aplicamos la metodología presente en la guía de aprendizaje, haciendo uso del paso a paso que allí se encontraba se puede evidenciar los resultados descritos en el presente informe, trabajando en conjunto se recolectaron las evidencias en las cuales se presenció el aislamiento del eugenol, mediante la destilación por arrastre de vapor, este aceite esencial obtenido al inicio presentaba una coloración blanquecina, pero luego de realizar el primer proceso de aplicación de compuestos obtuvimos un extracto aceitoso incoloro y con un aroma bastante fuerte, seguidamente procedimos a realizar las diferentes pruebas que se encontraban en la guía de aprendizaje, como la identificación de fenoles y enlaces de C=C permitiéndonos obtener los resultados esperados.

Fórmula Química

Químico

Tetracloruro de carbono

Solución de Bromo

Diclorometano o cloruro de metileno

CCl 4

Br + OH → Br + BrOH -

2

CH2Cl2

CHO 10

12

MnO

− 4

Características principales

Disolvente miscible en alcohol, insoluble en agua

Eugenol

Permanganato de potasio

Fórmula estructural

2

-

La capacidad de este elemento inorgánico para disolverse en disolventes orgánicos es de importancia considerable en sus reacciones.

Es ampliamente utilizado como disolvente, tanto industrialmente como a escala de laboratorio. Posee un leve aroma dulce y no se presenta de forma natural en el medio ambiente.

Es un líquido oleoso de color amarillo pálido extraído de ciertos aceites esenciales, es difícilmente soluble en agua y soluble en solventes orgánicos

Es un fuerte agente oxidante. en solución acuosa presenta un color violeta intenso

Etanol

CHO 2

Cloruro de hierro (III)

6

FeCl . 3

Compuesto químico obtenido a partir de la fermentación de los azúcares que puede utilizarse como combustible. también llamado alcohol etílico, es un compuesto químico orgánico alifático con un grupo funcional hidroxilo

El cloruro férrico en solución al 40% se utiliza como coagulante para tratamiento de aguas y efluentes. Por su carácter covalente, es soluble en disolventes orgánicos. En disolución alcohólica se lo conoce como tintura de hierro, El cloruro de hierro (III) anhidro es un ácido de Lewis bastante débil, y se emplea como catalizador en síntesis orgánica.

4. CONCLUSIONES  Se logró la pureza deseada de eugenol debido a que se utilizó la cantidad de clavos de olor sugerida y, además, el eugenol destilado fue proporcional al que se deseaba para la realización de la prueba ya que el proceso en el destilado fue exitoso.  Se utilizó el eugenol obtenido para analizar las propiedades de los hidrocarburos saturados, y casi todas las experiencias resultaron de forma aceptable.  El desarrollo de la actividad nos permite la identificación de fenoles y carbonos de enlaces C=C  Para finiquitar, las reacciones nos permiten tener idea de cómo actúan los componentes orgánicos frente a sustancias tales como (bromo, permanganato de potasio, diclorometano y cloruro de hierro).

Materiales y reactivos Materiales Clavo de olor (20 gr en) Tijeras

Reactivos Solución de bromo en CCl 4 al 2%. permanganato de potasio al 1%,

Sistema de destilación de arrastre por vapor de agua. pipetas vasos

Solución de FeCl 3 acuoso al 2,5%. Etanol. Diclorometano. Diclorometano o cloruro de metileno

Matraz de Erlenmeyer Embudo de decantación Papel cromatográfico Placas cromatográficas Gramera digital

5. BIBIOGRAFÍA (Reporte los materiales consultados por ud. Y no los sugeridos en la guía) 

Aguilar-Gonzalez AE, López-Malo A (2013). Extractos y aceite esencial del clavo de olor (Syzgium aromaticum) y su potencial aplicación como agentes antimicrobianos en alimentos. Temas Selectos de Ingenieria de Alimentos 7(2): 35-41



Wells A (2003). Guías de laboratorio de química orgánica. Departamento de química. Universidad de los Andes.



Wikipedia contributors. (s/f). Eugenol. Wikipedia, The Free Encyclopedia. https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Eugenol&oldid=131000609



Wikipedia contributors. (s/f). Eugenol. Wikipedia, The Free Encyclopedia. https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Eugenol&oldid=131000609

Anexos.

Ilustración 3. Macerado de las semillas de clavo en el mortero

Ilustración 6. Prueba-1. Prueba cualitativa identificación de enlaces C=C .

Ilustración 4. Montaje de destilación por arrastre de vapor

Ilustración 7. Separación y extracción del destilado.

Ilustración 5. Recolección disolución acuosa que contiene el aceite esencial del clavo.

FORMATO DE INFORME DE LA PRÁCTICA No. 2 CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA Y EN COLUMNA 1. OBJETIVOS (redáctelos con sus propias palabras, con base en lo aprendido. No copie los que fueron definidos en la guía de laboratorio)  Extraer los pigmentos fotosintéticos y separarlos mediante una técnica sencilla de cromatografía en columna y cromatografía en papel.  Identificar y extraer los diferentes pigmentos fotosintéticos, haciendo uso de la espinaca como ejemplo de producto vegetal.

2. RESULTADOS 2.1 OBSERVACIONES PRÁCTICAS 2.1.1 Separación de pigmentos fotosintéticos en espinaca por cromatografía en papel (Registre en este espacio, descripciones y fotografías del procedimiento cromatográfico. También potenciales explicaciones a sus observaciones. Todas deben ser tomadas en el laboratorio). Se adicionaron 10g de espinacas en el mortero junto con 30mL alcohol. Se trituraron hasta obtener una coloración verde intensa. Seguidamente se tomó el embudo y se cubrió con un trozo de papel de filtro adecuado a su tamaño, y se filtró la mezcla que se obtuvo de la espinaca macerada en alcohol. Procedemos a retirar el papel filtro, de la mezcla que obtuvimos después del proceso de filtrado tomamos la mitad y guardamos la parte restante. Utilizamos la mitad de la muestra y en ella colocamos unas tirillas de papel cromatografico, y esperamos de 15 a 30 minutos para que los pigmentos asciendan por el papel para su posterior separación.

Il

ó 8 M

d d l

Después de la espera podemos evidenciar en el papel cromatografico, que se generó una división por capas de diferente color en la que se puede identificar claramente la separación de la clorofila (a), la clorofila (b) y la xantofila cada una de ellas con un color característico que las distingue una de la otra.

.

2.1.2 Separación de pigmentos fotosintéticos en espinaca por cromatografía en columna (Registre en este espacio, descripciones y fotografías del procedimiento cromatográfico. También potenciales explicaciones a sus observaciones. Todas deben ser tomadas en en laboratorio). Esta actividad no se desarrolló en su totalidad puesto que se presentaron falencias en el momento de la ejecución, se llevó a cabo cada uno de los procedimientos que se encontraban en la guía de aprendizaje y aun as í el resultado no fue el que se esperaba. Procedimiento  Poner un poco de algodón o lana de vidrio en el fondo de la columna.  Introducir en la columna 10 ml de eluyente (hexano: acetona, 7:3).  Pesar 20 g de gel de sílice 40 en un Erlenmeyer de 50 ml y adicionar unos ml de eluyente, agitando con una varilla de vidrio o una espátula, hasta formar una papilla.  Llenar la columna con la papilla abriendo la llave de la columna, hasta que el líquido quede en el límite justo de la fase estacionaria (es muy importante que la columna nunca se quede seca, total o parcialmente y que no se formen burbujas de aire), recogiendo el disolvente en recipiente para reutilizarlo.  Se puede añadir arena al gel de sílice hasta formar una capa de 1 o 2 centímetros de espesor sobre el límite de la fase estacionaria.  Tomar con una pipeta, 10 ml de la muestra preparada a partir de las hojas de espinaca y añadirlas a la columna.  Añadir eluyente abriendo la llave de la columna y recogiendo el mismo en un Erlenmeyer.  Cuando se acerque una banda de coloración amarilla (β-caroteno) recoger el líquido en un tubos de ensayo.

 Cambiar de tubo de ensayo cuando el tubo empiece a llenarse o cambie de color el contenido del mismo.

En la ejecución de esta actividad se evidencio que las mezcla que se produjo estaba muy compacta por lo que no permitía que fluyera el líquido que contenía la espinaca.

Ilustración14. Prueba de cromatografía por columna.

3. DISCUSIÓN DE RESULTADOS En el ejercicio de la macerada de las hojas de espinaca damos inicio a la ruptura del tejido vegetal, y al adicionar el alcohol etílico al 96% se realiza una extracción de los distintos componentes que se encuentran contenidos en las células vegetales de la espinaca. Al realizar la impregnación del papel con la solución se adsorbió una parte de estos compuestos los cuales mediante la evaporación ascendente se muestra la distribución de los colores tales como verde oliva, verde intenso y amarrillo en esta muestra no se evidencia el color naranja intenso que hace referencia a los carotenos. Según los señalado en la guía de actividades se debía evidenciar el siguiente proceso en el momento de realizar la separación de pigmentos fotosintéticos en la espinaca por cromatografía de columna, pero el resultado no fue el esperado.

4. CONCLUSIONES

 Se obtienen resultados claros en la cromatografía en papel (capa fina), donde podemos ver la separación de los pigmentos obtenidos en las hojas de espinaca donde sí podíamos tener una visión clara de lo que es el color y la separación de cada uno de ellos. Además,

Por medio de la práctica se logró identificar que la espinaca contiene  Se logra identificar que la espinaca contiene distintos tipos de clorofila denominadas como (a) y (b), observadas por medio de la coloración que se distinguió en el papel. que la clorofila-a tiene la característica del (verde intenso), clorofila-b del (verde oliva).

os pigmentos fotosintéticos pueden extraerse por diversos medios,  En este caso de los tejidos debido a la solubilidad en disolventes orgánicos como el éter, debido a la capacidad de romper los enlaces de los tejidos vegetales.

Materiales y reactivos Materiales Espinaca (20gr) Tijeras pipetas vasos

Reactivos Etanol. Sustancias reveladoras

Columnas cromatográficas gel de sílice lana de vidrio Gramera digital Tubos capilares Matraz Erlenmeyer

5. BIBIOGRAFÍA

 Camacho, D. (2020, noviembre 17). Técnicas cromatográficas en pigmentos fotosintéticos de la

espinaca. Engormix. https://www.engormix.com/agricultura/articulos/tecnicas-cromatograficaspigmentos-fotosinteticos-t46238.htm

 Wells A (2003). Guías de laboratorio de química orgánica. Departamento de química. Universidad

de los Andes.

 Skoog A (2001) Douglas. Principios de análisis instrumental, 5ª ed., Saunders Collage Publishing,

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