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QUÍMICA ORGÁNICA 1

PROYECTO (IDEAS A PRESENTAR) INTEGRANTES: Annie Espinoza Freire, Abigail Arreaga, Ma. Del Carmen Cortéz, Tatiana Pinela PARALELO: 103 PROYECTO DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 1 TÍTULO: Propiedades de las antocianinas en los alimentos

1. OBJETIVOS DEL PROYECTO:

1.1 Objetivo General Extraer los compuestos antocianinas de organismos vegetales de coloración roja por métodos físicos para su caracterización de sus propiedades. . 1.2 Objetivos Específicos 

Identificar las reacciones que explican el comportamiento de las antocianinas en distintas concentraciones de hidrógeno.



Emplear métodos de separación físicos para la extracción y cuantificación de antocianinas.



Interpretar datos de absorbancia por espectrofotometría para la cuantificación de antocianinas por pH diferencial.

2. JUSTIFICACIÓN:

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La cuantificación de las antocianinas puede ser interesante para determinar el punto de cosecha de las verduras, así como para que las industrias y los productores rurales evalúen la calidad de los productos frescos y procesados, ya que su calidad está directamente relacionada con el contenido de este pigmento y otros compuestos fenólicos presentes.

3. TEORÍA BÁSICA:

Espectrofotometría

El fundamento de la espectroscopia se debe a la capacidad de las moléculas para absorber radiaciones, entre ellas las radiaciones dentro del espectro UV visible. Las longitudes de onda de las radiaciones que una molécula puede absorber y la eficiencia con la que se absorben dependen de la estructura atómica y de las condiciones del medio (pH, temperatura, fuerza iónica, constante dieléctrica). Cada molécula tiene una serie de estados excitados discretos (o bandas) que dependen de su estructura electrónica y que la distinguen del resto de moléculas, por lo que dicha técnica constituye un valioso instrumento para la determinación y caracterización de biomoléculas (Nieves Abril Díaz)

Antocianinas

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Las antocianinas representan el grupo más importante de pigmentos hidrosolubles detectables en la región visible por el ojo humano (Strack y Wray, 1994). Estos pigmentos son responsables de la gama de colores que abarcan desde el rojo hasta el azul en varias frutas, vegetales y cereales, acumulados en las vacuolas de la célula (Wagner, 1982). Las antocianinas poseen diferentes funciones en la planta como son la atracción de polinizadores para la posterior dispersión de semillas y la protección de la planta contra los efectos de la radiación ultravioleta y contra la contaminación viral y microbiana. El interés por los pigmentos antociánicos e investigación científica se han incrementado en los últimos años, debido no solamente al color que confieren a los productos que las contienen sino a su probable papel en la reducción de las enfermedades coronarias, cáncer, diabetes; a sus efectos antiinflamatorios y mejoramiento de la agudeza visual y comportamiento cognitivo. Por lo tanto, además de su papel funcional como colorantes, las antocianinas son agentes potenciales en la obtención de productos con valor agregado para el consumo humano.

Las antocianinas son glucósidos de antocianidinas, pertenecientes a la familia de los flavonoides, compuestos por dos anillos aromáticos A y B unidos por una cadena de 3 C. Variaciones estructurales del anillo B resultan en seis antocianidinas conocidas

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El color de las antocianinas depende del número y orientación de los grupos hidroxilo y metoxilo de la molécula. Incrementos en la hidroxilación producen desplazamientos hacia tonalidades azules mientras que incrementos en las metoxilaciones producen coloraciones rojas.

A pesar de las ventajas que las antocianinas ofrecen como posibles sustitutos de los colorantes artificiales, su incorporación a matrices alimenticias o productos farmacéuticos y cosméticos son limitadas debido a su baja estabilidad durante el procesamiento y el almacenamiento (Wrolstad, 2000; Cevallos-Casals y Cisneros Zeballos, 2004). Factores como su misma estructura química, pH, temperatura, presencia de oxígeno y ácido ascórbico, concentración y actividad de agua de la matriz determinan la estabilidad del pigmento

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4. REQUERIMIENTOS INICIALES:

Materiales: 

Matraz

Erlenmeyer

(250

mL)



Agarraderas



Balón de destilación 250



Matraz aforado (100 mL)



Vidrio reloj



Mangueras



Celdas



Condensador recto



Pipeta 5 ± 0.05 mL



Vaso de precipitación



Probeta de 50 ± 0.100 mL



Mortero



Termómetro



Papel toalla



Agitador



Papel filtro



Embudo



Kitasato



Soporte Universal



Crisol Gooch



Tapones

mL

Equipos: 

Plancha de calentamiento. Marca THERMOLYNE



Bomba al vacío. Marca BOECO (25 mmHg)



Balanza analítica. Marca ADAM ±0.0001 g



Espectrofotómetro. Marca UNICO

Reactivos:

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

Vegetales rojos (Col morada, cereza, etc)



Metanol acidificado (0.01% HCl) (l)



Agua destilada



Solución buffer pH 1.0



Solución buffer pH 4.5

5. METODOLOGÍA: 

Preparación de extractos 1. Congelar los vegetales y después macerarlos. 2. Agregar metanol acidificado (0.01% HCl) y agitar durante 15 minutos. (Fuera de luz directa) 3. Filtrar al vacío para la recuperación del disolvente. 4. Destilar por arrastre de vapor el extracto (extracción de sustancias polares) 5. Aforar a un volumen de 100 mL el extracto obtenido 6. Centrifugar y filtrar.



Cuantificación de antocianinas por pH diferencial Este método espectrofotométrico se basa en la transformación estructural de las antocianinas con el cambio de pH. 1. Preparar diluciones del extracto metanólico con las soluciones buffer. 2. Medir la absorbancia de las muestras.

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6. CÁLCULOS POR EFECTUARSE: 

Cuantificación de antocianinas por pH diferencial o Ecuación de Lambert-Beer 𝐶=

𝐴 𝜀𝐿

C es la concentración molar (mg/L) C = PM pigmento antociano de mayor proporción  Factor de dilución (FD) A es la absorbancia ε es la absorbancia molar (L/cm·mg) (26900) L es la longitud de onda (cm)

Antocianinas monoméricas (mg/L) = (A)(C)(1000)/ε A= (Aλmax – A700)pH=1.0 - (Aλmax – A700)pH=4.5 ; (λmax=515 nm) y a 700 nm.

Antocianinas totales (mg/L)= A'(PM)(FD)(1000)/ε A' = (Aλmax – A700)pH=1.0

7. BIBLIOGRAFÍA:

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Castañeda-Sanchéz et al., (2015). Pigmentos en frutas y hortaliza rojas: antocianinas.

Obtenido

de

http://web.udlap.mx/tsia/files/2016/05/TSIA-9-

Castaneda-Sanchez-et-al-2015.pdf

Martínez-Cruz et al., (2011). Antocianinas y actividad anti radicales libres de Rubus

adenotrichus

Obtenido

Schltdl.

de

http://www.scielo.org.mx/pdf/rmcf/v42n4/v42n4a7.pdf

Vieira et al., (2019). Chromatic analysis for predicting anthocyanin content in fruits and

vegetables. Food

Science

and

Technology.

Obtenido

de

http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S010120612019000200415

STRACK D, WRAY V. The Anthocyanins. In: HARBONE JB, editor. The Flavonoides. Advances in Research Since 1986. Boca Raton FL: CRC Press; 1994.

WAGNER GJ. Cellular and Subcellular Location in Plant Metabolism. In: CREASY L, HRAZDINA G. editors. Recent advances in Phytochemistry. New York: Plenum Press; 1982. p. 1-45. WROLSTAD RE. Anthocyanins. In: Lauro GJ, Francis FJ, editors. Natural Food Colorants. New York, N.Y.: Marcel Dekker, Inc.; 2000. p. 237-252.

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CEVALLOS-CASALS BA, CISNEROS-ZEBALLOS L. Stability of Anthocyaninbased Aqueous Extract of Andean Purple Corn and Red Fleshed Sweet Potato Compared to Synthetic and Natural Colorants. Food Chem. 2004;86:69-77. Nieves Abril Díaz, J. A.-V. (s.f.). Espectrofometría: Espectros de absorción y cuantificación colorimétrica de biomoléculas . Córdoba .

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