Azo-Farbstoffe - Sommersemester PDF

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Sommersemester...

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4. Azo-Farbstoffe Größte künstliche Farbstoffklasse: Textil-Farbstoffe, Indikator-Farbstoffe

Grundbau-Prinzip:

N

N

Azo-Gruppe

4.1. Synthese eines Azo-Farbstoffes V

Synthese von β-Naphtholorange

OH HO3S

NH2

Sulfanilsäure

β-Naphthol

+ HCl (aq.) + NO2-

β-Naphtholorange

Temperatur < 5°C

B 1. Braunfärbung in Becherglas A nach Zugabe von Salzsäure und Natriumnitrit (NaNO3). 2. Ausfällen eines intensiv roten Farbstoffes beim Zusammengeben der Inhalte A und B.

E Grundprinzip der Reaktion: 1. Reaktionsschritt: Bildung von salpetriger Säure O

HCl

+

NO2

-

+

N O

H+

H

2. Reaktionsschritt: Diazotierung Reaktion eines (primären) Amins mit der salpetrigen Säure zum Diazonium-Ion

O NH2

+

N

+ H+ O

N N

+

+

N N

H

Diazonium-Ion nur stabil wenn T < 5°C!

3. Reaktionsschritt: Azo-Kupplung

N N

+

+

NH2

N N

NH2 + H+

4-Aminoazobenzol (gelber Azo-Farbstoff)

Merke: Das Diazonium-Ion reagiert mit der Kupplungs-Komponente unter Bildung eines AzoFarbstoffs.

Anwendung:

Synthese von β-Naphtholorange

1. Diazotierung

O HO3S

NH2

+

N O

+ H

H+

+

HO3S

N N

HO3S

N N

+

2. Azo-Kupplung +

HO N N

HO3S

+

H O

+

β-Naphthol

HO

HO3S

N N

β-Naphtholorange...