Bilan Snet E 1 - chimie PDF

Preview

Summary

chimie...

Description

Substitution Nucléophile Elimination

Résumé :

Substitution nucléophile

Elimination Elévation de température T : plus d'élimination Bases de plus en plus forte : élimination (KOH/EtOH , tBuO-, NH2, LDA,…)

cléophiles faiblement ou pas basiques : substitution , I-, Br-, H2O, NH3, OH- de NaOH diluée, RCOO-,-CN,…)

SN1

SN2

E1

E2

actes élémentaires assage par un IR as de stéréosélectivité = k.[RX]

1

acte élémentaire uniquement  Stéréospécifique  v = k.[RX].[Nu]

2

actes élémentaires par un IR  Régiosélectivité de Zaïtzev  Stéréosélectivité  v = k.[RX]

1

 ET

 Passage

 ET

olvant protique et polaire

 Solvant

 Solvant

 Solvant

aprotique et

protique et polaire

acte élémentaire : H et X position décalée ANTI  Stéréospécifique ANTI  Régiosélectivité si possibilité  v = k.[RX].[B] aprotique polaire

polaire

Dérivés RX primaires Dérivés RX Secondaires Dérivés RX tertiaires

NON

OUI

NON

OUI

(sauf si stabilisation particulière du carbocation)

Possible (nucléophile faible)

OUI

Possible(nucléophile bon)

Possible (base faible)

OUI (base forte)

NON

Possible (base faible)

OUI (base forte et base encombrée)...