Características de las Bases Nitrogenadas PDF

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Características de las bases que componen los ácidos nucleicos...

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Características de las Bases Nitrogenadas Las bases nitrogenadas son compuestos orgánicos cíclicos, con dos o más átomos de nitrógeno, que constituyen una parte fundamental de los nucleótidos, nucleósidos y ácidos nucleicos. Desde el punto de vista de la Biología existen cinco bases nitrogenadas principales, que se clasifican en dos grupos, bases púricas (derivadas de la estructura de la purina) y bases pirimidínicas (derivadas de la estructura de la pirimidina). La adenina (A) y la guanina (G) son púricas, mientras que la timina (T), la citosina (C) y el uracilo (U) son pirimidínicas. Las cuatro primeras bases se encuentran en el ADN, mientras que en el ARN en lugar de timina existe el uracilo. Características  Existencia de dipolos: Todas las bases poseen átomos electronegativos de oxígeno (excepto la adenina), en posición exocíclica o extranuclear, y de nitrógeno, tanto exocíclicos como en el anillo, nucleares. Como consecuencia, son abundantes los enlaces polares, lo que les permite interaccionar entre sí mediante puentes de hidrógeno, que poseen una importancia capital en la estructura secundaria de los ácidos nucleicos, en especial del DNA.  Hidrofobia: La naturaleza aromática de los anillos hace que las bases tengan un marcado carácter apolar, sean hidrófobas y poco solubles en agua al pH celular, cercano a la neutralidad. A pH ácido o alcalino adquieren carga y se hacen más solubles en agua. Como ya se estudiará, el efecto hidrófobo (es decir, el aislamiento de las bases evitando el contacto con el agua) y las interacciones de apilamiento, que tienen lugar entre bases dispuestas paralelamente (a modo de monedas apiladas), son esenciales para estabilizar la estructura tridimensional de los ácidos nucleicos.  Disposición coplanar de los anillos: La observación de modelos tridimensionales permite apreciar la coplanariedad de los anillos y de buena parte de sus sustituyentes, asociada con el carácter aromático.  Tautomería o isomería dinámica: Los grupos funcionales ceto y amino de las bases están sometidos a equilibrios tautoméricos que afectan, entre otras cosas, a su capacidad de ionización y de formación de enlaces de hidrógeno. A pesar de ello, en las bases libres las formas tautoméricas lactama (ceto) y amina son las predominantes.  Propiedades ácido-base: Todas las bases nitrogenadas son bases débiles, pues sus átomos de N, tanto nucleares como extranucleares, se pueden protonar, con valores de pKb comprendidos entre 9 y 10. Sin embargo, este carácter básico, propio de los anillos purina y pirimidina, se ve disminuido por la presencia de algunos sustituyentes.

En concreto, es ligeramente ácido el grupo -OH de las formas lactima tautoméricas en las bases nitrogenadas con grupos lactama (ceto).  Absorción de la luz en el ultravioleta: Ésta es una propiedad característica de las bases purínicas y pirimidínicas, debida a su carácter aromático. En los espectros de absorción, a pH = 7, se observa una fuerte absorción de la luz en el ultravioleta (UV), con un máximo cerca de 260 nm para todas ellas.

Pentosas Las pentosas que aparecen formando parte de los nucleótidos son la β-D-ribosa y su derivado, el desoxiazúcar 2'-β-D-desoxirribosa, en el que el grupo hidroxilo unido al carbono 2' fue sustituido por un átomo de hidrógeno. Ambas se encuentran en forma de anillos de furanosas. Las posiciones del anillo de furanosa se numeran convencionalmente añadiendo el signo (') al número de cada átomo de carbono para distinguirlas de las de los anillos de las bases nitrogenadas. Las aldopentosas tienen tres carbonos asimétricos (C2, C3, y C4), por lo que hay ocho posibles estructuras moleculares (2 3=8). En la naturaleza sólo se encuentran cuatro:  D-ribosa, en el ácido ribonucleico.  D-2-desoxirribosa, en el ácido desoxirribonucleico.  D-xilosa, componente del polisacárido xilana de la madera.  L-arabinosa, formando el polisacárido arabana, que es uno de los componentes de la goma arábiga. Entre las cetopentosas cabe citar la D-ribulosa, que desempeña un papel fundamental en la fotosíntesis, ya que se une a la molécula de dióxido de carbono (CO 2), introduciéndola en la materia orgánica. Una pentosa es un monosacárido cuya composición incluye cinco átomos de carbono en cadena, los cuales desarrollan una función estructural. Los monosacáridos, en tanto, son azúcares que resultan imposibles de descomponer a través de hidrólisis.

Grupo fosfato Los fosfatos se basan en átomos de fósforo rodeados en una disposición tetraédrica por átomos de oxígeno, el miembro más pequeño de la familia es el anión simple PO34 (el ion ortofosfato). La familia de las cadenas de fosfato se basa en hileras alternadas de átomos de fósforo y oxígeno en que cada átomo de fósforo permanece en el centro de un tetraedro de cuatro átomos de oxígeno. Hay también una familia estrechamente relacionada de fosfatos cíclicos. Una característica estructural interesante de muchos de los compuestos del fósforo conocidos es la formación de estructuras tipo jaula. Ejemplos de estas moléculas son el

fósforo blanco, P4, y uno de los pentóxidos de fósforo, P4O10. Las estructuras tipo red son comunes; por ejemplo, los cristales de fósforo negro en que los átomos están enlazados unos con otros. Tienen en común un átomo de fósforo rodeado por 4 átomos de oxígeno en forma tetraédrica....