chemia żywności cukry redukujące PDF

Preview

Summary

Download chemia żywności cukry redukujące PDF

Description

MATERIAŁY DO ĆWICZEŃ CHEMIA ŻYWNOŚCI I ROK DIETETYKA ZAKŁAD KONCENTRATÓW SPOŻYWCZYCH Prowadzący: mgr Angelika Ziółkowska

TEMAT: WĘGLOWODANY I ICH WŁAŚCIWOŚCI WĘGLOWODANY – to organiczne związki chemiczne składające się z atomów węgla, wodoru i tlenu. Są to związki zawierające jednocześnie liczne grupy hydroksylowe karbonylowe oraz czasami mostki półacetalowe. Tradycyjnym wzorem ogólnym węglowodanów jest C nH2mOm, choć wiele ważnych węglowodanów, takich jak np. deoksyryboza, nie spełnia tego wzoru. Podstawowym kryterium podziału węglowodanów jest podział na: – cukry proste, inaczej monosacharydy (jednocukry) – dwucukry, inaczej disacharydy – wielocukry dzielące się na oligosacharydy i polisacharydy FUNKCJE WĘGLOWODANÓW zapasowe – podczas wieloetapowego spalania 1 g glukozy w komórkach wyzwala się 17,2 kJ energii. U roślin magazynem energii jest głównie skrobia i inulina, a u zwierząt oraz ludzi glikogen. transportowa – u roślin transportową formą cukru jest sacharoza, a u zwierząt oraz ludzi glukoza. budulcowe. wchodzą w skład DNA i RNA, stanowią modyfikację niektórych białek MONOSACHARYDY Cukry proste ze względu na ilość atomów węgla w pojedynczej cząsteczce dzielimy na: - triozy o 3. atomach węgla, np. aldehyd glicerynowy. - tetrozy o 4. atomach węgla. - pentozy o 5. atomach węgla, np. ryboza, deoksyryboza, rybuloza. - heksozy o 6. atomach węgla, np. glukoza, galaktoza i fruktoza. Większość biologicznie ważnych monosacharydów ma 5 lub 6 atomów węgla, choć w fizjologii komórek (fotosynteza, cykl Krebsa) znaczenie mają też monosacharydy 3. i 4. węglowe, a spotyka się też monosacharydy i ich pochodne o większej niż 6 liczbie atomów węgla. Monosacharydy można także podzielić na: - aldozy, w których występuje grupa aldehydowa (-COH), np. deoksyryboza, ryboza, glukoza, galaktoza - ketozy, w których występuje grupa ketonowa (=C=O), np. rybuloza, fruktoza Wszystkie monosacharydy posiadają właściwości redukcyjne, czyli daj ą pozytywny wynik prób zarówno Tollensa, jak i Trommera. Mówimy że cukry są redukujące, gdyż: – grupa aldehydowa w tych cukrach w reakcji z odczynnikiem redukuje go, natomiast sama ulega utlenieniu do grupy karboksylowej;

– grupa ketonowa w tych cukrach ulega reakcji enolizacji tworz ąc epimery (dwie aldozy i jedną ketozę). Aldozy w dalszej reakcji wykazują właściwości redukujące (są odczynnikiem redukującym w dalszej reakcji cukrów). GLUKOZA Cukier gronowy Składnik m.in. sacharozy, skrobi, glikogenu, celulozy; Najbogatsze źródło - miód, znaczne ilości występują w owocach; Krystaliczną - otrzymuje się ze skrobi ziemniaczanej lub kukurydzianej metodą hydrolizy enzymatycznej lub kwasowej;  dobrze rozpuszczalna w wodzie (w temp. 20°C - roztwór nasycony 61%);  Forma L otrzymywana jest tylko syntetycznie.

   

FRUKTOZA           

W stanie wolnym jako -Dfruktopiranoza, w sacharozie -D-fruktofuranoza; Cukier lewoskrętny - dawniej nazywany lewulozą; Składnik sacharozy i inuliny (bulwy topinamburu); Otrzymywanie fruktozy przez hydrolizę inuliny lub przez enzymatyczną izomeryzację glukozy uzyskanej ze skrobi; W postaci wolnej występuje w dużych ilościach w miodzie oraz w owocach i warzywach; Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie (w temp. 20°C roztwór nasycony 78%) Jest cukrem bardziej słodkim niż sacharoza i glukoza, Wolniej niż glukoza krystalizuje ze stężonych roztworów; Dzięki dużej higroskopijności przedłuża znacznie okres składowania gotowych wyrobów piekarskich; używane do słodzenia soków owocowych (obniża ich wartość energetyczną); wolniej krystalizuje niż glukoza, nadaje lodom gładką teksturę

DISACHARYDY Zbudowane z dwóch do dziesięciu cząsteczek monosacharydów; Cząsteczki połączone wiązaniami D-glikozydowymi, odczepienie wody z grupy hydroksylowej przy anomerycznym węglu C-1 oraz z dowolnej grupy hydroksylowej drugiej cząsteczki; Wiązanie glikozydowe z dwóch półacetalowych grup -OH to disacharyd, cukier nieredukujący, glukozyd (końcówka -ozyd), Sacharoza - -D-fruktofuranozylo(1->2)- -D-glukopiranozyd; Disacharyd, grupa karbonylowa pozostaje nie zablokowana, w reaktywnej formie półacetalowej -> cukier redukujący (końcówka -oza), Laktoza 0- -D-galaktopiranozylo-(1->4)- -D-glukopiranoza Glc - glukoza, p - pierścień piranozowy, f - pierścień furanozowy Maltoza 0- -D-Glcp(1->4)D-Glcp SACHAROZA Sacharoza jest bezbarwnym ciałem stałym o budowie krystalicznej. Jest nietoksyczna, ma słodki smak i bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie. Jej gęstość to 1590 kg/m³

Do roślin wytwarzających i gromadzących dużą ilość sacharozy (do 20%) zalicza się: – trzcinę cukrową ( ) – buraki cukrowe ( Otrzymany cukier rafinowany zawiera 99.9% sacharozy; W temp. 20°C rozpuszczenie 2 części cukru w 1 części wody daje roztwór 67%; Do zahamowania bakterii wystarczy 25% sacharozy, w 67% roztworze nie działa większość drożdży Sacharoza nie ma właściwości redukujących, o czym świadczy negatywny wynik próby Trommera. Jeśli jednak dodamy nieco kwasu solnego, to wynik będzie pozytywny. W obecnosci kwasu następuje hydroliza wiązania hemiacetalowego cukrozy do glukozy i fruktozy a glukoza ma właściwości redukujące. POLISACHARYDY Cukry złożone powstają w wyniku połączenia dwóch lub więcej cząsteczek cukrów prostych, które są połączone z sobą grupami półacetalowymi, zwanymi w tym przypadku wiązaniami glikozydowymi, powstającymi na skutek kondensacji aldolowej. Hydroliza cukrów złożonych prowadzi do rozerwania wiązań glikozydowych. Przebiega ona jednak tym trudniej, im dłuższy jest łańcuch cukrowy i im bardziej jest on rozgałęziony. Cząsteczki cukrów mogą się łączyć wiązaniami glikozydowymi na dwa sposoby: - typ α – cząsteczki są zwrócone tą samą stroną do góry, np. w cząsteczkach maltozy i skrobi; ten typ wiązania warunkuje charakterystyczne wygięcie łańcucha polisacharydów - typ β – cząsteczki są zwrócone raz jedną, raz drugą stroną do góry Polisacharydy w których dominują wiązania β (np: celuloza i celobioza) tworzą liniowe łańcuchy, które blisko do siebie przylegają i są powiązane licznymi wiązaniami wodorowymi, co powoduje, że stają się one nierozpuszczalne w wodzie i odporne mechanicznie. Natomiast skrobia, w której dominują wiązania &aplha; jest o wiele łatwiej rozpuszczalna i jej całkowita hydroliza jest możliwa dzięki kwasom i enzymom SKROBIA jest złożonym węglowodanem, polisacharydem roślinnym jest złożona wyłącznie z cząsteczek glukozy, jednak łączą się one wiązaniami α-1,4glikozydowymi. Skrobia hydrolizuje wyłącznie na α-D-glukozę, lecz nie jest jednorodnym chemicznie związkiem - składa się z dwóch polisacharydów odmiennie zbudowanych: – z nierozgałęzionej amylozy łatwiej rozpuszczalnej w wodzie i – rozgałęzionej amylopektyny, z reguły w stosunku ilościowym 22-30% : 7078%. Rozgałęzienia powstają dzięki wiązaniom α-1,6-glikozydowym.

PRZEBIEG ĆWICZENIA Wykrywanie i charakterystyka węglowodanów (cukrów) I. Wykrywanie mono i disacharydów (cukry proste i dwucukry) Węglowodany są to alkohole wielowodorotlenowe zawierające w swoim składzie grupę funkcyjną aldehydową lub ketonową. Grupa aldehydowa, która decyduje o właściwościach redukujących będzie wykorzystana w badaniach analitycznych celem stwierdzenia czy mamy do czynienia z cukrem prostym (glukoza,fruktoza), czy z dwucukrem (sacharoza) 1. Reakcja z płynami Fehlinga (Fehling I-siarczan miedzi/ FehlingII-winian sodowopotasowy oraz wodorotlenek sodu) 1.a.Do probówki wlewamy 2cm3 płynu Fehlinga I i 2cm3 płynu Fehlinga II. Zawartość mieszamy i dodajemy 2cm3 badanego roztworu, ponownie mieszamy i wstawiamy probówkę do gorącej łaźni wodnej. Po paru minutach obserwujemy wynik i wyciągamy stosowne wnioski. W przypadku obecności glukozy w reakcji z płynami Fehlinga pojawi się w probówce czerwony osad Cu2O. Zachodzą reakcje oksydoredukcyjne, w których miedź zostaje zredukowana z dwu do jednowartościowej, a grupa aldehydowa glukozy utleniona do grupy karboksylowej. CuSO 4 +2NaOH----Cu(OH)2 +Na 2SO 4 1.b Do probówki wlewamy 2cm3 badanego roztworu, dodajemy 1cm 3 roztworu rozcieńczonego HCl i ogrzewamy przez parę minut. Roztwór oziębiamy i dolewamy 1cm 3 rozcieńczonego roztworu NaOH. Następnie dolewamy 2cm 3 świeżo zmieszanych płynów Fehlinga I i II. Probówkę wstawiamy do gorącej łaźni i po chwili obserwujemy wynik reakcji. W przypadku obecności sacharozy, która jest zbudowana z cząsteczki α-D-glukozy i β-Dfruktozy powstaje mostek tlenowy między pierwszym atomem węgla glukozy i drugim atomem węgla fruktozy tzn. grupą aldehydową glukozy i ketonową fruktozy. Zatem grupy aldehydowe cząsteczek glukozy biorą udział w tworzeniu wiązań, czyli blokują wolną grupę aldehydową. Stąd sacharoza po rozpuszczeniu w wodzie nie wykazuje właściwości redukujących. Celem odblokowania grupy aldehydowej należy doprowadzić do rozerwania wiązań pomiędzy cząsteczkami poszczególnych cukrów prostych. Reakcja ta zachodzi w podwyższonej temperaturze, pod wpływem rozcieńczonego roztworu HCl.

C12H 22O11 -Sacharoza

HCl

----- C6H12O6 + C6H12O6 glukoza fruktoza

Wyjątek stanowią disacharydy, zawierające wiązania 1,4, przykładowo - maltoza zbudowana z dwóch cząsteczek α-D-glukozy, która ma wiązanie między glikozydowym atomem węgla jednej cząsteczki, a grupą hydroksylową czwartego atomu węgla drugiej cząsteczki. Wolna nie zablokowana grupa aldehydowa maltozy może przejść z formy glikozydowej w formę aldehydową. Tłumaczy to zdolności redukujące tego rodzaju disacharydów. II. Wykrywanie polisacharydów (wielocukry) Cząsteczki wielocukrów są zbudowane od setek do kilku tysięcy cząsteczek cukrów prostych. (C6H 10O6)n Dzielimy je na budulcowe, przedstawicielami jest błonnik, celuloza oraz na cukry nazwane zapasowymi takie jak skrobia i glikogen. Metodą wykrywania obecności skrobi w badanej próbie jest analiza z jodem, z którym skrobia tworzy charakterystyczną niebieską barwę. Wykrywanie skrobi 4cm 3 kleiku skrobiowego umieścić w probówce. Dodać kroplę jodyny (jod rozpuszczony w alkoholu etylowym). Sprawdź, czy wystąpi ciemnoniebieskie zabarwienie. ZESTAW WYNIKI W TABELI...