Cloretos de Acila - Resumo - Química orgánica PDF

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Bruna Aparecida Alvarenga de Carvalho

Cloretos de Acila Como os cloretos de acila são os mais reativos dos derivados ácidos, devemos então utilizar reagentes especiais para prepara-los. Os principais reagentes são o PCl5 (pentacloreto de fósforo) que é um cloreto ácido derivado do ácido fosfórico; SOCl2 ( Como os cloretos de acila são os mais reativos dos derivados ácidos, devemos usar reagentes especiais para prepará-los. Os principais reagentes são o PCl5 (pentacloreto de fósforo) um cloreto ácido derivado do ácido fosfórico; PCl3 (um cloreto de ácido de ácido fosforoso); SOCl2 (cloreto de tionila) derivado do ácido sulfuroso. Reações Gerais

Todas essas reações envolvem adição-eliminação nucleofílica de íon cloreto com intermediário extremamente reativo: um clorossulfito de acila protonado, um clorofosfito de acila protonado ou um clorofosfato de acila protonado. Estes intermediários contém grupos de retirantes de acila melhores do que o produto cloreto de acila. O cloreto de tionila, por exemplo, reage com um ácido carboxílico da seguinte forma:

Mecanismos

Reações dos Cloretos de Acila

Devido aos cloretos de acila serem os mais reativos dos derivados acílicos, estes são mais facilmente convertidos aos menos reativos. Portanto, muitas vezes, a melhor rota sintética para um anidrido, um éster ou uma amida deverá envolver uma síntese inicial de cloreto de acila a partir de ácido, para depois ter uma conversão de cloreto de acila derivando ao ácido desejado. Os cloretos de acila também reagem com água e (ainda de modo mais rápido)

com

base

aquosa,

mas

estas

reações

não

são

utilizadas

deliberadamente, já que estas destroem o reagente cloreto de acila útil, fazendo-o retornar a ácido carboxílico ou a seu sal....