Cuestionario 7 - resumen de contaminacion PDF

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Instituto Politécnico Nacional Escuela Nacional De Ciencias Biológicas Química Orgánica Equipo 7 Martínez Pacheco Fernando Alonso Martínez Meléndez Diego Eduardo Melo Valdez Andryd Yovany Cuestionario Practica 7 Grupo: 2QM1

Periodo 21/1

1. Escribe tus observaciones del proceso de interconversion de isómeros. Se realiza una reacción acido-base usando un medio acido para hacer una protonación del grupo carbonilo, para poder llevar a cabo una deslocalizacion electrónica y quitar el doble enlace para realizan un giro en el enlace sigma. Las propiedades de estos isomeros son diferentes por los cambios de polaridad, y debido a los cambios de solubilidad durante el reflujo se observa la separación de cristales

2. Anotar las características del producto crudo y el producto recristalizado incluyendo el punto de fusión de éste último. El producto crudo es un sólido blanco, con cristales un poco más grandes mientras que el producto recristalizado está formado por cristales más pequeños, blancos y con una apariencia más brillosa

3. En la síntesis de ácido fumárico, indicar qué papel desempeña el ácido clorhídrico. Desempeña el papel de catalizador para llevar a cabo la protonación del grupo carbonilo y favorecer la deslocalización de la carga para quitar parcialmente el doble enlace y transformarla de un isomero a otro.

4. Explicar cómo se pueden justificar: a) La diferencia en los puntos de fusión de los isómeros estudiados. Esta diferencia entre los puntos de fusión es debida a la interacción intermolecular que tiene lugar en el hidrogeno a expensas de las interacciones moleculares. Es decir, el enlace por puente de hidrogeno interno del ácido maleico tendrá preferencia a formar fuerzas intramoleculares (puentes de hidrogeno sobre dos grupos funcionales dentro de la misma molécula) sobre las intermoleculares (interacciones dipolo-dipolo). Lo que debilita las interacciones entre moléculas y reduce el punto de fusión. b) La diferencia de solubilidad en agua. La diferencia de solubilidad en el agua se comprueba realizando un análisis de ambas estructuras y se encuentras que los momentos dipolares en el ácido fumárico son cancelados, mientras que en el ácido maleico si se encuentra una pequeña suma vectorial que da como resultado un momento dipolar. Y por consiguiente mayor polaridad y mayor interacción con otra molécula polar, en este caso el agua, en la cual si es soluble

c) La diferencia en la primera y segunda constantes de acidez. Aquí en el ácido maleico se logra observar que, en un medio básico, ocurre una desprotonación dando como producto, un oxigeno con carga negativa. Entre este oxigeno con carga negativa y el oxidrilo adyacente ocurre una interacción de puente de hidrogeno, formando un “enlace” débil, lo cual hace que si se quiere realizar una segunda desprotonación resulte más difícil, ya que la base debe de ser suficientemente fuerte como para romper esa interacción de puente de hidrogeno. En caso de que suceda dicha segunda desprotonación, se dará lugar a la tercera estructura donde aparecen ambos oxidrilos desprotonados, al estar relativamente cerca estos dos oxígenos con carga parcial negativa, se repelen, siendo esta una estructura inestable. Esto explica por qué la primera constante de disociación acida es más bajo y la segunda constante de disociación es más alta en el ácido maleico d) Explicar a qué se debe que en el reflujo se observe formación y separación de cristales. En el reflujo se observa la “separación” o precipitación de cristales, debido a que ya se ha realizado el proceso de interconversión de isómeros, y se observa el precipitado (ácido fumárico) debido a que este no es soluble en el solvente. Como ya se explicó antes este tipo de isómeros geométricos especialmente estos que son diastereoisómero, presentan propiedades físicas diferentes

5. Indicar porqué, de los isómeros cis- y trans- de esta práctica es la forma trans la que predomina. En el ácido maleico existe una clase de tensión, esta tensión se conoce como t e n s i ó n e s t é r i c a y es causada debida a las interacciones repulsivas cuando los átomos se acercan mucho entre sí, en el caso del isómero cis, esta clase de tensión ocurre, lo que le da menos estabilidad a la molécula. En cambio, en el isómero trans, esta clase de tensión no existe, por consiguiente, esta molécula tiene mayor estabilidad. Y por esta razón es que el isómero trans es predominante sobre el isómero cis

6. Indicar qué pruebas químicas se pueden llevar a cabo para evidenciar la presencia del grupo funcional carboxilo y la insaturación en el ácido fumárico. Para reconocer la insatauración de compuestos orgánicos se puede realizar una reacción de adición de halógenos en este caso el bromo. La adición de bromo se usa frecuentemente como prueba cualitativa para instauraciones en compuestos orgánicos. La solución de bromo en tetracloruro de carbono es de un color rojo oscuro-pardo, mientras que los compuestos insaturados y sus derivados cromados son incoloros. A medida que la solución de bromo se añade al compuesto insaturado su color desaparece; mientras que, si el compuesto fuese saturado y no reaccionara con bromo, el color persistiría

Para reconocer la presencia de grupo carboxilo hay una serie de pruebas cualitativas; Usando el reactivo de Brady (2,4-dinitrofenilhidrazina), al hacer reacción el reactivo de Brady con el grupo carboxilo, se presentara un precipitado color rojo o amarillo. Con el reactivo de Tollens (diamina-plata(I)) se puede identificar el grupo acetona o el grupo aldehído. Si el reactivo es un aldehído, el test de Tollens resulta en un espejo de plata. En otro cado, puede formarse o no un espejo amarillento. BIBLIOGRAFÍA http://biomodel.uah.es/tecnicas/crom/inicio.htm https://www.ecured.cu/%C3%81cido_fum%C3%A1rico https://es.scribd.com/document/385073958/Practica-6-Reporte-Sintesis-de-Acido-Fumarico...