Darstellung von meso Dibrombersteinsäure - Additionsreaktion PDF

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Summary

Darstellung von meso Dibrombersteinsäure
Hierbei wird die Additionsreaktion näher erläutert.
Charakterisierung der meso-Dibrombernsteinsäure
IR-Spektrum ist beigefügt....

Description

Tag IV - Darstellung von meso-Dibrombernsteinsäure

HO

Br O

O Br

OH

Abbildung 1: meso-Dibrombernsteinsäure C4H4O4Br2

Durchführung Der Versuch muss im Abzug durchgeführt werden. In einem Dreihalskolben werden 4,5g Fumarsäure und 30ml destilliertes Wasser gegeben und zum Sieden gebracht. Dann werden ca. 2,0ml Brom über einen Tropftrichter dazu getropft. Es muss darauf geachtet werden, dass sich keine intensiven Bromdämpfe im Rückflusskühler sammeln. Wenn die Bromzugabe abgeschlossen ist und der Rückflusskühler abgebaut wurde, wird die Flüssigkeit, die sich im Kolben befindet, mit Hilfe von Eiswasser auf ca. 10°C runtergekühlt. Dieses Substrat wird dann mit dem Büchnertrichter filtriert und mit destilliertem Wasser bromfrei gewaschen. Der entstandene Feststoff wird gewogen und dann in den Exsikkator gestellt. Beobachtung Gibt man das destillierte Wasser zu der Fumarsäure, ist eine Reaktion erkennbar. Es gibt eine leichte Dampfbildung. Bei der Zugabe von Brom ist leicht zu erkennen, dass Brom gerne Dämpfe bildet. Beim Zutropfen wird die Flüssigkeit im Kolben orange bis gelblich. Die Dämpfe im Kolben sind eher rötlich. Durch die starke Dampfbildung des Broms, hat der Prozess des Zutropfens fast 5mal so lange gedauert. Nachdem Abkühlen veränderte sich die Farbgebung des Substrats von orange zu hellgelb mit leichtem Weißstich. Auf der Oberfläche lag ein oranger Film, der sehr ölig aussah. Im Büchnertrichter entstand ein wollweißes Pulver. Ausbeute 4,7154g entsprechen einer Rohausbeute von 43,3%. (Literaturausbeute: 80%1)

Auswertung Bei der Reaktion handelt es sich um eine Addition. 1. Schritt: Elektrophiler Angriff Zunächst nähert sich das Brommolekül der Fumarsäure. Die Doppelbindung der Säure und das Brommolekül wechselwirken. Die Elektronendichte verschiebt sich und es entsteht ein Brom mit negativer Ladung und ein Brom mit positiver Ladung. Das positiv geladene Brom greift an. Die Doppelbindung bricht auf und es werden von beiden Seiten eine Bindung zum Bromoniumion gebildet. Es entsteht ein Übergangszustand. Das Elektronenpaar wird vom Bromid gebunden und dadurch abgespalten. Das Bromid-Ion erreicht die Edelgaskonfiguration. Br HO

OH

+

Br

Br O

+Br -

O O O

HO

HO

2. Schritt: Nucleophiler Angriff Die Struktur des Übergangszustands ist cyclisch, starr und wird von dem Bromid-Ion angegriffen. Der positive geladene Ring wird vom Bromid-Ion angegriffen und das Ion bindet sich am C-Atom an. Es bildet sich eine kovalente Einfachbindung. Es entsteht meso - 2,3 - Dibrombernsteinsäure. O

OH

-

Br +

HO

Br O

O

Br

O OH

Charakterisierung Schmelzpunkt Gemessener Wert: 267°C Literaturwert: 256°C1

Br

OH

IR-Spektrum

Wellenzahl [cm—1] 3007,74 3007,74 2865,87

Schwingungstyp -O-H-Valenz =C-H-Valenz C-H-Valenz

Verbindungsart Carbonsäuren, Chelate Aromaten, Olefine Gesättigte Kohlenwasserstoffe und Kohlenwasserstoffreste 1694,14 C=O-Valenz -ungesättigte und aromatische Aldehyde ___________________________________________________________________________

1 Organikum, 12. Auflage, Berlin 1973, DVW , Heinz Becker, Werner Berger und Andere, S.288...