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Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica y provienen principalme...

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PREPA 23

Universidad Autónoma de Nuevo León Preparatoria 23

Derivados de hidrocarburos en compuestos orgánicos de importancia

1962049

Arroyo Gutierrez Fatima Itzel

1956594

Coronado Trujillo Estefany Daniela

1965565

Garcia Muñoz Angeles Yaquelin

1968442

Leal Mireles Mariana

1951703

Ortiz Hernandez Amellalihtzy

1962443

Rodriguez Gaytan Viridiana

1947336

Zamarripa Rodriguez Arturo

Grupo 434

Santa Catarina, Nuevo León a 22 de Febrero de 2019

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Introducción Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica y provienen principalmente del petróleo. El segundo grupo de los compuestos orgánicos engloba a los derivados de hidrocarburos o hidrocarburos sustituidos; son compuestos que tienen la misma estructura que un hidrocarburo, pero que contienen átomos de otros elementos distintos al hidrógeno y el carbono en lugar de una parte del hidrocarburo. La parte de la molécula que tiene un ordenamiento específico de átomos (heteroátomo), que es el responsable del comportamiento químico de la molécula base, recibe el nombre de grupo funcional, encargado de identificar a las distintas clases o familias de derivados de hidrocarburos. De acuerdo con el heteroátomo presente en el grupo funcional, se pueden distinguir cinco clases de derivados de hidrocarburos, que agrupan a su vez distintas familias con un grupo funcional común: 

Oxigenados.



Nitrogenados.



Halogenados.



Azufrados.



Fosforados.

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 Derivados oxigenados Los derivados oxigenados de los hidrocarburos son compuestos orgánicos en cuyas moléculas existen grupos funcionales que contienen átomos de oxígeno.

 Alcoholes Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se substituye uno o más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH. Su fórmula general es R-OH. Ejemplos: metanol (CH3OH) y 2-propanol. □ Propiedades: A temperatura ambiente de C 1 a C4 son líquidos y solubles en agua. De C5 a C12 son líquidos aceitosos inmiscibles en agua. Superiores a C12 son sólidos insolubles en agua. □ Usos: Disolventes industriales, materia prima para la fabricación de distintos tipos de polímeros, producción de bebidas alcohólicas.

 Éteres Los éteres son sustancias en las que dos cadenas carbonadas se encuentran separadas por un átomo de oxígeno. Su fórmula general es R-O-R'. Ejemplos: metoxietano (CH3OCH2CH3) y dietiléter (CH3CH2OCH2CH3). □ Propiedades: A temperatura ambiente el éter metílico y el metil etílico son gases. A partir del éter dietílico son líquidos y sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes. □ Usos: Anestésicos, disolventes de grasas, aditivo de gasolinas sin plomo, anticongelante, esterilizadores de instrumentos médicos.

 Aldehídos y cetonas Estas dos familias de derivados comparten el mismo grupo funcional llamado carbonilo.

Su

fórmula

es

Ejemplos: metanal o formaldehido (CH2O) y etanal (CH3CHO).

–C=O.

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□ Propiedades: Los aldehídos C12 son líquidos, excepto el metanal, que es gas a temperatura ambiente; las cetonas de C 12 son líquidas y de C13 en adelante son sólidas. La solubilidad disminuye al aumentar el número de carbonos. Puntos de ebullición mayor que los éteres. □ Usos: Fragancias y saborizantes, se encuentran en biocompuestos como las vitaminas, proteínas, carbohidratos y hormonas.

 Ácidos carboxílicos Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena. Ejemplos: ácido metanoico (HCOOH) y ácido etonoico (CH3COOH). □ Propiedades: Los ácidos carboxílicos de C9 son líquidos y de C9 en adelante son sólidos. De C 1 a C4 son solubles en agua y conforme aumenta la cadena hidrocarbonada su solubilidad disminuye. □ Usos: Fabricación de jabones, preparación de ésteres, sales y plásticos, fabricación de velas, cosméticos, lubricantes, tintas, entre otros.

 Ésteres Se caracterizan por tener el grupo "ester" -COOR

donde R y R' pueden ser

iguales o diferentes. Ejemplos: Etanoato de etilo (CH3COOCH2CH3) y etanoato de metilo (CH3COOCH3). □ Propiedades: Líquidos de olor agradable. Los ésteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Son solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Su densidad es menor que la del agua. □ Usos: Elaboración de perfumes, dulces, pasteles, chicles, productos comerciales.

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 Derivados nitrogenados. El nitrógeno tiene la capacidad de formar enlaces sencillos, dobles y triples con los átomos de carbono, lo que determina que sean varios los grupos funcionales nitrogenados posibles. Los derivados compuestos nitrogenados son aquellos que contienen un enlace carbono-nitrógeno. Este puede ser sencillo o múltiple.

 Aminas Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos

o

tres de

sus

hidrógenos

por radicales

alquílicos

o

aromáticos.

Ejemplos: metanamina (CH3-NH2) y etanamina (CH3CH2-NH2). □ Propiedades:

Olores

desagradables

relacionados

con

la

descomposición de materia orgánica. □ Usos: Fabricación de productos farmacéuticos, anestésicos locales, materia prima en la producción de hules y resinas.

 Amidas Las amidas son sustancias que además del grupo carbonilo, presentan en su estructura el grupo amino, -NH2. Se pueden considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, — NHR

—NRR'.

o

Ejemplos: metanamida (HCONH2) y etanamida (CH3CONH2). □ Propiedades: Son todas sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos □ Usos: Industria farmacéutica, alcaloides, colorante textil, síntesis de polímeros,

elaboración

antitranspirantes.

de

fibras

sintéticas,

cosméticos,

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 Derivados halogenados. Los derivados halogenados provienen de los hidrocarburos, en los que uno o más hidrógenos se sustituyen por halógenos, el átomo de halógeno presente en la estructura está unido por un enlace covalente a un átomo de carbono con hibridación sp3. Su fórmula general es R-X, donde X puede ser cualquier halógeno: -F, -Cl, -Br, -I. □ Propiedades: Se tienen puntos de ebullición mayores que los alcanos, insolubles en agua pero pueden disolverse en disolventes no polares □ Usos: Disolventes industriales, anestésicos o antisépticos en medicina, fabricación de extintores de incendios, insecticidas, polímeros fluorados como el teflón, refrigerantes y propelentes.

Importancia

biológica

e

industrial

de

los

derivados

de

hidrocarburos 

Importancia biológica:

Forma parte de la composición química de los seres vivos como en las proteínas, las vitaminas y otros compuestos formados por moléculas complejas como la hemoglobina o la clorofila. 

Importancia industrial:

Los hidrocarburos son fuente de energía para el mundo moderno y también un recurso para la fabricación de múltiples materiales con los cuales hacemos nuestra vida más fácil.

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Práctica experimental: Elaboración de un aroma sintético. Reacción de esterificación. A) Objetivos En esta práctica se pretende sintetizar un aroma como resultado de una reacción de esteres. Según la lectura de introducción, los esteres son compuestos volátiles que tienen olores característicos, normalmente las fragancias y sabores que provienen de la naturaleza son mezclas de diferentes tipos de esteres y otros compuestos, de igual manera, pueden obtenerse aromas y sabores de forma sintética. El principal propósito de esta práctica es demostrar que la reacción de esterificación puede ser utilizada para obtener aromas sintéticos. B) Materiales y reactivos 

Embudo de separación



Matraz Erlenmeyer 250mL



Probeta 100mL



Tapón mono horadado



Tripié con tela



Soporte con pinzas



Vaso de precipitados de 250 mL



Balanza granatoria



Ácido acético



Cloruro de calcio



Alcohol isoamílico

C) Experimentación

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1. Primeramente se colocan en el matraz Erlenmeyer 43 mL de alcohol isomílico y 10 mL de ácido acético. 2. Después añade 5g de cloruro de calcio como deshidratante. 3. Agrega dos gotas de ácido clorhídrico como catalizador, 4. Sujeta el matraz con la pinza sobre la tela para que condensen los vapores. 5. Calienta durante nueve minutos evitando que salgan los vapores. 6. Apaga el mechero y agrega 75 mL de agua para eliminar los excesos de ácido acético. 7. Vierte el contenido en un embudo. 8. Dirige el olor del líquido a tu nariz con la palma de tu mano. D) Observaciones Era un líquido incoloro con aroma a plátano, nos explicaron que por su olor algunas industrias lo utilizaban como aromatizante. El profesor mencionó que el nombre del compuesto era acetato de isoamilo, un éster del ácido isoamílico y el ácido acético.

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Conclusión Los hidrocarburos y sus derivados son de suma importancia porque se trata de una fuente importante de generación de energía para las industrias, para nuestros hogares y para el desarrollo de nuestra vida diaria, a través de procesos más avanzados se separan sus elementos y se logra su aprovechamiento a través de las diferentes industrias. Son el motor del mundo moderno y también un recurso para la fabricación de múltiples materiales con los cuales hacemos nuestra vida más fácil, pues bastantes de los productos que se usan cotidianamente son sustancias que se han obtenido a partir de éstos, es decir, del gas natural o el petróleo, productos como por ejemplo los detergentes, plásticos, insecticidas, productos de industria farmacéutica, diversos combustibles, etc. Por tal razón es importante conocer los diferentes tipos de derivados de hidrocarburos, sus usos y aplicaciones así como su relación con los grupos funcionales y la manera en la que influyen en sus propiedades físicas y químicas, pues se trata de compuestos que son esenciales tanto biológica como industrialmente.

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Referencias Access To Energy. (2017, 17 febrero). La importancia de los hidrocarburos en nuestra vida – Access to Energy. Recuperado 26 febrero, 2020, de http://accesstoenergy.mx/blog/la-importancia-de-los-hidrocarburos-ennuestra-vida/ Hiru. (s.f.-a). Derivados oxigenados de los hidrocarburos. Recuperado 26 febrero, 2020, de https://www.hiru.eus/es/quimica/derivados-oxigenados-de-loshidrocarburos Hiru. (s.f.-b). Derivados nitrogenados de los hidrocarburos. Recuperado 26 febrero, 2020, de https://www.hiru.eus/es/quimica/derivados-nitrogenadosde-los-hidrocarburos López Tolentino, M. (s.f.). Derivados halogenados. Recuperado 26 febrero, 2020, de https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa4/n9/m4.html Mintu, A. (2012, 6 marzo). Hidrocarburos. Recuperado 26 febrero, 2020, de https://www.wikiteka.com/apuntes/hidrocarburos/ Olvo, M., & Nave, R. (s.f.). Hydrocarbons. Recuperado 26 febrero, 2020, de http://hyperphysics.phy-astr.gsu.edu/hbasees/Organic/hydrocarbon.html Perales, G. (2010, 5 noviembre). Importancia de los hidrocarburos. Recuperado 26 febrero, 2020, de https://quimica.laguia2000.com/compuestosquimicos/importancia-de-los-hidrocarburos UNI. (s.f.). Química Orgánica. Recuperado 26 febrero, 2020, de https://1643472.site123.me/ Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo. (s.f.). IMPORTANCIA DE LOS HIDROCARBUROS. Recuperado 26 febrero, 2020, de https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n2/m11.html Wikipedia. (2020, 25 febrero). Acetato de isoamilo. Recuperado 26 febrero, 2020, de https://es.wikipedia.org/wiki/Acetato_de_isoamilo...