Derivados Halogenados PDF

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Quimica Organica II

UNIDAD I: Derivados Halogenados  Definición y Estructura  Clasificación  Nomenclatura de los derivados halogenados Definición y estructura Se denominan derivados halogenados aquellos compuestos obtenidos de los hidrocarburos a través de la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por átomos de halógenos. Los haluros tienen como fórmula estructural RX, siendo R un radical alquilo y X un halógeno (Cl, Br, F, I). Los más comunes son: Derivados del metano CH3Cl Clorometano o Cloruro de metilo CH2Cl2 Diclorometano o Dicloruro de metileno CHCl3 Triclorometano o Cloroformo CCl4 Tetracloruro de carbono Derivados del eteno o etileno CCl2=CCl2 Tetracloroetileno CHCl=CCl2 Tricloroetileno Clasificación de los halogenuros de alquilo Según el grupo funcional se clasifican en: 1) Haluros alquílicos: Son derivados de los hidrocarburos saturados: CH3Cl 2) Haluros vinílicos: son derivados de los hidrocarburos insaturados: H2C=CHCl 3) Haluros de arilo: Son derivados halogenados del benceno:

Cl

Según la cantidad de halógenos en su estructura se clasifican en: 1) Monohalogenados: R-X 2) Dihalogenados: R-X2 3) Trihalogenados: R-X3 1

Quimica Organica II

Estructura del radical alquilo CH3 – CH3CH2 – CH3CH2CH2CH3-CHCH3 CH3CH2CH2CH2CH3-CH-CH2CH3 CH3-CH-CH2 CH3 CH3 CH3- C CH3 CH3 CH3-C-CH2CH3

Nombre del radical alquilo metil o metilo Etil o etilo Propil o propilo Isopropil o isopropilo

Radicales Alquilos

n-butil o n-butilo secbutil o secbutilo Isobutil o Isobutilo terbutil o terbutilo

Neopentil o Neopentilo

CH2=CH – etenil o vinil CH2=CHCH2- alil o 2-propenil Fenil o fenilo

CH2Cl- clorometil BrCH2CH2- bromoetil 2

Quimica Organica II

CH3CH2CHBr- bromopropil

Nomenclatura de los derivados halogenados Los halogenuros simples se nombran como derivados de alquilo. Los nombres de la IUPAC utilizan las mismas reglas que en los hidrocarburos (alcanos, alquenos, alquinos) primero se selecciona la cadena continua más larga, se numera empezando por extremo que tenga más cerca el sustituyente, ya sea un grupo alquilo o un halógeno. Se nombra el halógenos o sustituyentes en orden alfabético y se indica la posición donde se encuentran. FORMULA ESTRUCTURAL COMUN

NOMBRE IUPAC

NOMBRE

CH3CH2F

Fluoroetano

Fluoruro de etilo

CH3CH2CH2I

1-Yodopropano

Yoduro de propilo

CH3 CH3- C-CH2Cl

1-Cloro- 2,2-dimetilpropano

Cloruro de neopentilo

2-Bromobutano

Bromuro de secbutilo

CH3 CH3CH2-CH-CH3 Br

Nomenclatura de los Derivados halogenados

1) En la nomenclatura sustitutiva, que es la más frecuente, se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente. La posición de los átomos de halógeno se indica por medio de localizadores. — Se inicia por el extremo más cercano al halógeno. — Si hay dos halógenos y están a la misma distancia de los extremos, se inicia por el más cercano al de menor orden alfabético. — Si los halógeno son iguales y están a la misma distancia, nos basamos en otro halógeno si lo hay o en el radical alquilo más cercano. — Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las instauraciones les correspondan los localizadores más pequeños. 3

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— Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el orden alfabético

.

2-bromo-3-cloro-3- 4-bromo-2-cloro-1- 3-bromo-1-cloro-2-propil- 2-bromo-1,4-diclorometil-butano buteno butano 3-etil-butano

2)

En la nomenclatura funcional-radical se nombran como “halogenuros de”, seguido del nombre del radical:

dibromuro de etileno (1,2dibromoetano)

bromuro de isopropilo (2-bromopropano)

Ejemplos de derivados halogenados Compuesto

cloruro de neopentilo (1cloro-2,2-dimetil-propano

Fluoruro de tercbutilo (2-fluoro-2metil-propilo

Nombre

Triclorometano (cloroformo)

1-bromo-2-clorociclopropano

4

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m-diclorobenceno ó 1,3diclorobenceno

6-bromo-1-cloro-2-propil-2-hexen-4ino

1,6-dibromo-2-clorometil-2,4hexadieno

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