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compuestos halogenados, conceptos, clasificación, obtención, importancia...

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UNIVERSIDAD DE CUENCA FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS CARRERA DE INGENIERÍA INDUSTRIAL TRABAJO DE INVESTIGACIÓN / QUÍMICA II Fecha: 27/11/17

COMPUESTOS HALOGENADOS Rodríguez Tapia Marco Antonio [email protected] Fecha de recepción: 27-11-2017

1. RESUMEN En la Química Orgánica, los compuestos halogenados son compuestos que contienen átomos de un elemento halógeno en su estructura (como sustituyentes). Tienen propiedades físicas que generalmente varían dependiendo del sustituyente halógeno, también tienen varias propiedades químicas interesantes que le permiten reaccionar con muchos reactivos nucleofílicos. Estos compuestos generalmente son sintetizados en laboratorio, pero también se los encuentra en la naturaleza. Sus usos son variados pero la mayoría son usados como disolventes, insecticidas, intermediarios de síntesis Objetivos: 

Conocer a profundidad el concepto y estructura de los compuestos halogenados.

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Identificar y diferenciar las propiedades físicas y químicas de estos compuestos. Identificar y conocer las fuentes de estos compuestos, así como sus usos en el ámbito industrial como en el ámbito diario.

Metodología: Para lograr estos objetivos se tuvo que realizar una profunda y minuciosa investigación, tanto en fuentes digitales como en libros y textos de Química Orgánica, también se recolectó información de las reacciones químicas con la materia dada en el transcurso del ciclo, así como agregar nueva información necesaria para esta investigación. Con respecto a las fuentes y usos de los compuestos halogenados, se tuvo una cantidad y variedad inmensa de información, así que se priorizó plasmar en este informe los temas más importantes e interesantes para la materia. 1

2. FUNDAMENTO TEÓRICO DEFINICIÓN Para iniciar tenemos que familiarizarnos con el término: halógeno. Los halógenos son un grupo de elementos químicos que están ubicados en el grupo 17 de la tabla periódica. El grupo se encuentra formado por los elementos: flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br), yodo (I), astato (At) y el más recientemente descubierto téneso (Ts). Etimológicamente la palabra "halógeno" proviene del griego hals, 'sal' y genes, 'origen' (que origina sal).

Los compuestos halogenados son sustancias químicas orgánicas que contienen uno o varios átomos de un elemento halógeno. El átomo del halógeno presente en la estructura del compuesto está unido por un enlace covalente a un átomo de carbono con hibridación sp3. Estos compuestos se nombran de acuerdo a las reglas IUPAC, el halógeno se considera un sustituyente más de la cadena principal, los derivados halogenados sencillos reciben nombres triviales como haluros de alquilo, es decir se emplea el nombre del anión (cloruro, fluoruro, ioduro, bromuro) seguido del nombre del grupo alquilo correspondiente. Pueden ser sustancias simples y volátiles como es el caso del triclorometano (cloroformo), o moléculas orgánicas complejas como las dioxinas y los furanos, que pueden

presentar gran variedad de propiedades físicas. A los derivados halogenados que contienen un sólo átomo de halógeno en su molécula se les llama monohaluros; si contienen dos átomos de halógeno se les llama dihaluros y si presentan más de dos átomos de halógeno en su molécula se les llama polihaluros.

PROPIEDADES FÍSICAS Estos presentan densidades y puntos de ebullición más altos que los de sus correspondientes alcanos, esto se debe a que la molécula del alcano aumenta el peso molecular del halógeno cuando sustituye a un hidrógeno. Para un mismo grupo alquilo, la densidad y el punto de ebullición aumentan con el aumento del peso atómico del halógeno.

Tabla 1. Pesos atómicos de Halógenos

Densidad: Los cloruros y los fluoruros son menos densos que el agua, mientras que los bromuros y los yoduros son más densos que el agua. Para un mismo halógeno la densidad disminuye a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo.

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Punto de ebullición: El punto de ebullición de los haluros de alquilo aumenta a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo. Solubilidad: Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en compuestos orgánicos debido a que no forman puentes de hidrógeno.

Reacciones de eliminación: Son las reacciones en las que se separan dos átomos o grupos de átomos de una molécula, sin que se produzca al mismo tiempo la penetración de nuevos átomos o grupos atómicos. La reacción de eliminación más importante que se produce con los haluros de alquilo es en la que éste, reacciona con la potasa alcohólica para dar un alqueno.

Tabla 2. Comparación densidad y puntos de ebullición debido al peso molecular.

PROPIEDADES QUÍMICAS El ion haluro en la molécula se comporta como una base de Lewis muy débil, esto hace posible que sea sustituido fácilmente por bases fuertes reactivos nucleofílicos. Esta propiedad le permite reaccionar con muchos reactivos nucleofílicos orgánicos e inorgánicos para dar origen a nuevos compuestos orgánicos, mediante reacciones de sustitución y de eliminación. Los haluros de alquilo como los haluros de arilo, reaccionan con virutas de magnesio en presencia de éter etílico para producir el reactivo de Grinard: haluro de alquil o aril magnesio. Este reactivo es de gran importancia en la síntesis de los alcanos y del benceno.

La reacción de eliminación puede dar origen además a mezclas de alquenos o dar origen a alquinos.

Reacciones de sustitución: Son reacciones en las que un átomo o grupo atómico se separa de la molécula reaccionante, siendo sustituido por otro átomo o grupo atómico, que procede del reactivo atacante.

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Síntesis de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo pueden obtenerse mediante la halogenación de alcanos, adición de haluro de hidrógeno a un alqueno, tratando un alcohol con hidrácido o tratando haluros de fósforo o cloruro de tionilo. Las reacciones de halogenación de alcanos: son poco convenientes industrialmente ya que lo que permite obtener son mezclas de isómeros y productos tanto halogenados como polihalogenados.

Tratando un alcohol con un hidrácido: Es un método que permite la preparación de bromuros y yoduros. Para preparar los bromuros de alquilo se calienta el alcohol con ácido bromhídrico concentrado en presencia de ácido sulfúrico. El mejor rendimiento se obtiene a partir de los alcoholes primarios.

Para preparar cloruros de alquilo primarios y secundarios, el alcohol primario y secundario se calienta con ácido concentrado en presencia de cloruro de zinc en polvo denominado también reactivo de Lucas.

Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente sin requerir el calentamiento del cloruro de zinc.

Obtención de haluros de alquilo a partir de alcoholes y haluros de fósforo o cloruro de tionilo: Los trihaluros y pentahaluros de fósforo (PX3 y PX5) así como el cloruro de tionilo (SOCl2) reaccionan con los alcoholes para producir haluros de alquilo. Esta reacción produce un buen rendimiento de haluros de alquilo.

Otros derivados importancia son:

halogenados

de

Haluros de Aralquilo: estos compuestos presentan uno o más átomos de halógenos unidos a la cadena carbonada lateral del anillo bencénico.

Los haluros de aralquilo se comportan químicamente como un haluro de alquilo por lo que presentan reacciones de sustitución nucleofílica en la cadena lateral.

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FUENTES Haluros de Arilo (Ar-X): Estos compuestos presentan uno o más átomos de halógeno unidos directamente al anillo bencénico. La unión de estos halógenos al anillo es muy fuerte por lo que no reaccionan por sustitución. Los haluros de arilo pueden obtenerse mediante la reacción del benceno con un halógeno en presencia de un catalizador adecuado.

Los haluros de arilo pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de halogenación, nitración, sulfonación y alquilación.

La mayoría de los compuestos orgánicos halogenados son el producto de la síntesis química, ya sea en pequeña escala o en escala industrial. Sin embargo, en los últimos años del siglo XX y principios del XXI. se ha aislado una cantidad apreciable de estos compuestos a partir de fuentes naturales. Los compuestos orgánicos halogenados naturales se han aislado de los productos metabólicos de hongos, líquenes, bacterias, plantas terrestres, plantas marinas y animales superiores; también se han encontrado compuestos halogenados en volcanes, minerales y meteoritos, sedimentos minerales y productos del suelo. USOS Los haluros de alquilo son los derivados halogenados de mayor importancia, ya que se utilizan como base para la síntesis de muchos compuestos orgánicos. Algunos compuestos halogenados de origen sintético tienen estructuras complejas; por ejemplo, los insecticidas como el DDT, el aldrin y el clordano. Otros son más simples, entre ellos el cloroformo, el tetracloruro de carbono. los freones (que son clorofluorocarburos usados como refrigerantes), los polímeros como el PVC (fabricado a partir del cloruro de vinilo) y el teflón (elaborado a partir del tetrafluoretileno). Los compuestos halogenados son de uso corriente en la vida cotidiana: disolventes, insecticidas, intermedios de

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síntesis,

etc.

Tiroxina:

Se utiliza a gran escala para desengrasar piezas metálicas de maquinarias y coches mediante sus vapores, y como medio extractor de grasas, aceites, ceras y resinas. -Tetracloroetileno o percloroetileno (PCE; Cl2C=CCl2): Se emplea sobre todo para limpieza de textiles (limpieza en seco) y como medio de extracción y disolvente para grasas y aceites animales y vegetales.

Sustancia segregada por la glándula tiroides: influye sobre el crecimiento, el desarrollo y maduración del organismo, regulación del metabolismo basal, etc. Disolventes industriales Los disolventes empleados para este fin son generalmente compuestos clorados debido a su poder de disolución, a que no son inflamables y a su elevada volatilidad. -Diclorometano, CH2Cl2:

Insecticidas clorados El primer insecticida clorado que se comercializó fue el DDT (dicloro difenil tricloroetano). Aunque el uso del DDT permitió minimizar enfermedades transmitidas por los insectos, como la malaria y el tifus exantemático, actualmente está prohibido en los países más desarrollados. Otros como el Metoxiclor y el Plifenato se degradan fácilmente.

Se usa en mezclas para pinturas y barnices para disminuir la viscosidad del medio y facilitar su aplicación, y para la fabricación de diversos polímeros. - Tricloroetileno (TCE; Cl2C=CHCl):

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molécula a la industria.

[3] Noller, C. R. (1968). Química orgánica. [4] Bruice, P. Y. Y. B. (2008). Química orgânica (No. 547). Pearson Educación,.

CONCLUSIÓN 

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Generalmente la mayoría de compuestos halogenados tienen al cloro en su estructura. El átomo del halógeno en la estructura del compuesto está unido por un enlace covalente a un átomo de carbono con hibridación sp3. No se encontró información de compuestos halogenados con el astato y el téneso. Estos compuestos son de gran utilidad en varias reacciones químicas en laboratorio, su uso es indispensable. Tiene fuentes naturales, así como fuentes sintéticas. Su uso varía desde uso diario común, a uso industrial.

3. BIBLIOGRAFÍA.

[1] Acuña Arias, F. (2006). Química orgánica (No. 547 A184q). San José, CR: EUNED.

[2] Primo Yúfera, E. (1995). Química orgánica básica y aplicada: de la

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