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esercizi teorici, matematici e pratici di chimica organica...

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_Introduzione 1.

Indicare nei seguenti composti gli eventuali legami polari usando sia i simboli  e  che e individuare le molecole che presentano momento dipolare. Riscrivere le formule in maniera adeguata, se necessario

Br Cl2 C C H H

H

Br CH4

O2

2.

CH2Cl2

CO2

CH3Br

CH3CH3

Cl C C

H H CH3 H2 C C Cl H

Cl

CH3CH2Cl

Completare le seguenti reazioni riconoscendo le coppie coniugate acido/base

HCl + NH3

A + B

NH3 + H2O

HCl + H2O

A + B

H2O + H2SO4

A + B

NH4+ + OH-

A + B

H2SO4 + OH-

A + B

H3O+ + NH3

A + B

HNO3 + H2O

A + B

3.

Definire l’espressione: energia di legame

4.

Definire l’espressione: distanza di legame

5.

Che cosa è l’ibridizzazione sp3

6.

Quale è la struttura tridimensionale del metano?

7.

Quando un legame è polarizzato?

8.

Perché una molecola con legami polari può essere non polare?

9.

Che cosa è il legame di idrogeno?

10. Definire: acidi e basi secondo Arrhenius 11. Definire: acidi e basi secondo Brönsted-Lowry 12. Definire: acidi e basi secondo Lewis

A + B

C_Alcani_1 1.

Scrivere la formula di struttura di tutti gli alcani isomeri con formula bruta C5H12

2.

Scrivere la formula di struttura di tutti gli alcani isomeri con formula bruta C6H14

3.

Quanti idrogeni ha un alcano con 10 atomi di carbonio?

4.

Porre in ordine crescente di temperatura di ebollizione i seguenti alcani: ottano, metano, pentano, butano, eptano

5.

Quale di questi due alcani isomeri: butano e 2-metilpropano, ha una temperatura di ebollizione più alta?

6.

Porre in ordine crescente di temperatura di fusione i seguenti alcani: ottano, metano, pentano, butano, eptano

7.

Riconoscere e dare il nome ai gruppi alchilici presenti nel seguente alcano: CH3

CH2CH2CH3

CH3CHCHCH2CHCH2CH2CH3 CH2CH3

8.

Individuare la catena principale e le ramificazioni dell’alcano dell’esercizio precedente.

9.

Attribuire il nome agli alcani seguenti e individuare le varie parti che compongono il nome stesso. CH3CH2CH3

CH3CHCH3

CH3CHCH2CH3 CH3

CH3

CH3 CH3CCH3

CH3CH2CH2CH3

CH3 CH3

CH3CHCHCH3 CH3

CH3 CH3CCH2CH3 CH3

10. Attribuire il grado agli atomi di carbonio dei composti dell’esercizio precedente 11. Scrivere la formula di struttura semplificata dei seguenti alcani: etano, pentano, eptano, ottano 12. Scrivere la formula di struttura semplificata dei seguenti alcani: 2-metilbutano, 3-etilpentano, 2,3dimetilbutano, 2,2-dimetilbutano, 3-etilpentano 13. Attribuire il nome agli alcani seguenti rappresentati con la formula a segmenti:

14. Scrivere la formula a segmenti dei seguenti alcani: esano, 2-metilbutano, 2-etilpentano, 3,4-dimetilesano

D_Alcani_2 1.

Quali sono le reazioni principali del metano?

2.

Che cosa è un radicale libero?

3.

Quali sono i tre stadi di una reazione radicalica?

4.

Definire l’espressione: reazione a catena

5.

Che cosa è il calore di reazione

6.

Definire: reazione esotermica e reazione endotermica

7.

Che cosa è l’energia libera di Gibbs?

8.

Definire: reazione esoergonica e reazione endoergonica

9.

Che cosa è l’energia di attivazione di una reazione?

10. Che cosa è lo stato di transizione di una reazione? 11. Che struttura tridimensionale ha il radicale metile? 12. Che ibridizzazione ha il carbonio nel radicale metile? 13. Scrivere la reazione di combustione del propano 14. Scrivere la reazione di combustione del butano 15. Completare le seguenti reazioni indicando il prodotto più probabile CH3CH2CH2 + Br2

350 °C

CH3CH2CH2CH2 + Br2 CH3 CH3CHCH2CH2 + Cl2

A + B

350 °C

250 °C

A + B A + B

E_Alcheni_1 1. Che tipo di ibridizzazione ha il carbonio impegnato in un doppio legame? 2. Quale è la struttura degli orbitali ibridizzati di cui si parla nella domanda precedente? 3. Definire: legame sigma e legame pi greco 4. Quali sono le simmetrie dei legami sigma e pi greco? 5. Che cosa significa “composto insaturo”? 6. Fare un esempio di composto saturo e uno di composto insaturo 7. Che cosa significa “isomeria geometrica”? 8. Che cosa sono gli isomeri cis e trans? 9. Attribuire il nome IUPAC e, dove possibile, la configurazione cis/trans ai seguenti composti: CH3 CH3CH CHCH3

CH3CH CHCH2CH3

H C C

H b

a

CH2CH2CH3

c

d

e

10. Attribuire il nome IUPAC e, dove possibile, la configurazione cis/trans ai seguenti composti: CH3

CH3

CH3

C C

C C CH3

CH3

CH3

CH3 H

CH3

CH2CH3

H

c

b

a

CH2CHCH3 C C H d

11. Attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti:

CH2

CHCH2CH2CH CH2 b

a

c

12. Riconoscere carboni e idrogeni vinilici e allilici nei seguenti composti: CH3

H

CH3CH2

C C H a

H CH3CH2CH CHCH2CH3

C C CH3

H

b

H

c

e

F_Alcheni_2 1. Definire il termine “catalizzatore” 2. Quali sono gli effetti del catalizzatore sulla termodinamica della reazione 3. In che cosa consiste la reazione di idrogenazione di un alchene 4. Che cosa è il calore di idrogenazione di un doppio legame 5. Da che cosa dipende il calore di idrogenazione di un doppio legame? 6. Che cosa significa stabilità di un alchene? 7. Che cosa significa facilità di formazione di un alchene? 8. Da che cosa dipendono la stabilità e la facilità di formazione degli alcheni? 9. Che cosa è un carbocatione? 10. Quale è la struttura del carbonio portatore di carica in un carbocatione? 11. Quale è l’ibridizzazione del carbonio portatore di carica in un carbocatione? 12. Definire: carbocatione primario, secondario e terziario 13. Che cosa significa stabilità e facilità di formazione di un carbocatione? 14. Da che cosa dipendono la stabilità e la facilità di formazione dei carbocationi? 15. Che cosa è un elettrofilo? 16. Definire: addizione elettrofila al doppio legame C=C 17. Quante sono le fasi dell’addizione elettrofila al doppio legame C=C? 18. Quale è la fase più lenta? E perché? 19. Che cosa significa reazione regioselettiva? 20. Quale è la direzionalità dell’addizione elettrofila al doppio legame negli alcheni non simmetrici? 21. Quale è la causa di tale direzionalità? 22. Enunciare la regola di Markovnikov 23. Markovnikov stabilì la sua regola solamente sulla base di dati statistici ma non poté rendersi del perché, noi oggi lo sappiamo. Ditelo. 24. Quali sono i fattori termodinamici alla base della direzionalità dell’addizione elettrofila al doppio legame? 25. Completare le seguenti reazioni, riconoscerne il tipo e attribuire loro il nome specifico CH3CH CHCH3 + H2 CH3C CH2 + H2

?

?

A

A

CH3 CH3CH CH2 + HCl

A

CH3 CH3C CH2 + HBr CH3CH CH2 + H2O

A H3O+

A

CH3CH2CH CH2 + H2SO4 CH3CH CH2 + Cl2

A A

G_Stereochimica 1. Definire il termine: stereochimica 2. Definire i termini: chirale e chiralità 3. Citare alcuni oggetti chirali comuni 4. Quali sono i più comuni oggetti chirali in chimica organica 5. Quale è il criterio per stabilire se un oggetto è chirale? 6. Attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti, stabilire quali sono chirali Cl

CH3

CH3

CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2CH3

OH

CH3CH2CCH2CH2Cl

OH

I

7. Definire: enantiomeri ed enantiomeria 8. Che cosa sono le sostanze otticamente attive? 9. Che cosa è una sostanza destrogira o destrorotatoria? 10.Che cosa è una sostanza levogira o levorotatoria? 11. Che cosa è il potere rotatorio specifico di una sostanza? 12. Da quali variabili dipende il potere rotatorio specifico di una sostanza? 13. Quali sostanze hanno un potere rotatotio? 14. Dal punto di vista delle proprietà fisiche che differenze ci sono fra due enantiomeri? 15. Che cosa è un “centro chirale” o stereocentro? 16. Individuare lo stereocentro nei composti dell’Esercizio 6 17. Che cosa è un racemo? Quali sono le sue proprietà ottiche? 18. Definire l’espressione: configurazione di uno stereoisomero 19. Che cosa è la proiezione di Fischer? 20. Che cosa rappresentano i legami a cuneo pieno e a cuneo tratteggiato? 21. Attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti e rappresentarli con la corretta proiezione di Fischer CH3

CH2Cl OH

Cl CH3CH2

CH3CH2

H

H

CH2Cl H

CH2Cl CH3 HOCH2CH2

CH2

H

CH

CH3

22. Attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti e rappresentarli con i legami a cuneo pieno e tratteggiato H CH3

CH3 Br

CH2CH3

H

CH2Br

CH2OH CH3 CH2CH3

CH3CH2OH

H

H

CH2CH2Br

CH3 CH2CH2Br

23. Rappresentare le coppie di enantiomeri dei seguenti composti chirali mediante la proiezione di Fischer Cl CH3CHCH2CH3

CH3 CH3CH2CCH2CH2Cl I

OH

OH

H_Alogenuri_1

1. Che cosa è un alogenuro alchilico? 2. Attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti e, dove possibile, anche la configurazione cis-trans

CH3CHCH2CH3

Cl

Cl C

H

3.

Cl

CH3

Cl

CH3CH2CCH2CH2Cl I

F

C

H C

H

H

Cl I

F Br

Cl Cl

Cl

Cl

Cl C

C F

CH2ClBr

Br

C

CH3

C

CH2

Scrivere la formula di struttura dei seguenti composti sia con il metodo normale che con i segmenti: 2,3-diclorobutano; 1,2-dimetil-5-bromopentano; 1,1,4-tricloro-2-metilbutano; 3,4-dibromoesano; 2-fluoro-2-iodopentano; 1,1,2-tribromoetano; trans-1-cloropropano; trans-1,5-difluoro-2-pentene; 1-bromo-2-etil-1-pentene; cis-1-bromo-3-fluoropropene; cis-1-bromo-4-cloro-2-butene; 4-bromo-4-etil-4-ottene

4. Quali sono le due principali reazioni degli alogenuri alchilici? 5. Definire i termini: substrato, nucleofilo, gruppo uscente 6. Definire il termine: cinetica chimica 7. Definire i termini: cinetica del primo ordine e cinetica del secondo ordine 8. Che cosa significano le sigle: SN1 e SN2? 9. Definire il termine: sostituzione nucleofila del primo ordine 10. Definire il termine: sostituzione nucleofila del secondo ordine 11. Dalla concentrazione di quali reagenti dipende la cinetica delle reazioni SN1? 12. Dalla concentrazione di quali reagenti dipende la cinetica delle reazioni S N2? 13. Descrivere il meccanismo della SN2 14. Descrivere il diagramma energetico della SN2 15. Descrivere la stereochimica della SN2 16. Descrivere l’inversione dei legami nella SN2 17. In quali substrati si può evidenziare l’inversione dei legami nella SN2? 18. Quale è il principale fattore che influenza le reazioni SN2 e per quale motivo? 19. Citare altri fattori che influenzano la SN2 20. Descrivere il meccanismo della SN1 21. Descrivere il diagramma energetico della SN1 22. Descrivere la stereochimica della SN1 23. Perché nella SN1 si può avere la racemizzazione del prodotti? 24. In quali substrati si può evidenziare la racemizzazione? 25. Perché la racemizzazione nella SN1 sovente è solo parziale? 26. Quale è il principale fattore che influenza le reazioni SN1 e per quale motivo? 27. Citare altri fattori che influenzano la SN1 28. Quali dei seguenti composti, sottoposti a una reazione di sostituzione nucleofila, seguiranno con maggiore probabilità la SN1? Quali la SN2? E quali entrambe?

I

CH3CHCH2CH2CH2

Cl

Br

Cl

CH3 BrCH2CH3

ICH3

CH3CH2CCH2CH3 Br

29. Completare le seguenti reazioni di sostituzione nucleofila al carbonio saturo e stabilire quale meccanismo è più probabile CH3CHCH2CH2CH2 + NaOH dil.

A + B

I + NaHS

A + B

Cl I + NH3 ClCH3 + KOH

A + B A + B

ClCH2CH3 + CH3O K

30. Porre i seguenti composti in ordine di reattività rispetto alla sostituzione nucleofila alifatica e spiegare le cause di tale ordine: CH3Cl

CH3I

CH3F

CH3Br

I_Alogenuri_2 1. Definire: reazione di eliminazione in ambiente basico degli alogenuri alchilici 2. Quali sono i due meccanismi della eliminazione in ambiente basico degli alogenuri alchilici? 3. Descrivere con un esempio il meccanismo E2 4. Descrivere con un esempio il meccanismo E1 5. Quale è il ruolo del solvente nella E2 e nella E1? 6. Che cosa è l’eliminazione anti? 7. Descrivere la regioselettività nelle eliminazioni E2 ed E1 8. Che rapporto c’è tra regioselettività nelle eliminazioni E2 ed E1Enunciare la regola di Saytzeff 9. Quali sono le differenze nei diagrammi energetici tra E2 ed E1? 10. Porre i seguenti composti in ordine di reattività rispetto alla eliminazione in ambiente basico degli alogenuri alchilici e spiegare le cause di tale ordine: CH3CH2Cl

CH3CH2I CH3CH2F CH3CH2Br

11. Completare le seguenti reazioni di eliminazione e stabilire se è più probabile la E1 o la E2 CH3CHCH2CH2CH2 KOH /EtOH calore I + NaOH

EtOH

Cl I + CH3O K

A + B + C

A + B + C

EtOH

A + B + C

J_Alcooli 1. Che cosa è un alcool? 2. Definire: alcool primario, alcool secondario, alcool terziario 3. Attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti OH

CH3

OH CH3CHCH2CH3

CH3CH2CCH2CH2Cl OH

HO

OH

Cl OH

OH Cl

Cl

Cl C

HOCH2CH2CH2

C

HO

OH

CH3

4. Scrivere la formula dei seguenti composti sia con il metodo tradizionale che a segmenti: 3,4-dimetil-1-butanolo; 4-bromo-3-esanolo; 3-metil-3-pentanolo; 1,2-etandiolo; 2,3-butandiolo; 1,2,3-propantriolo; 3-buten-2-olo; cis-5-cloro-3-penten-2-olo; trans-3-bromo-2-propen-1-olo 5. Descrivere come il legame di idrogeno influenza le proprietà fisiche degli alcooli 6. Definire: alcool denaturato; etanolo assoluto 7. Descrivere l’acidità e basicità degli alcooli e confrontarle con le analoghe proprietà dell’acqua 8. Descrivere il meccanismo di eliminazione in ambiente acido degli alcooli 9. Il meccanismo di eliminazione in ambiente acido degli alcooli è più simile alla E1 o alla E2 degli alogenuri alchilici? 10. Porre gli alcooli primari, secondari e terziari in ordine di reattività rispetto alla eliminazione in ambiente acido e dare una spiegazione di tale ordine 11. Descrivere il meccanismo della reazione degli alcooli con acidi alogenidrici 12. Che tipo di reazione è quella degli alcooli con acidi alogenidrici? Dove l’abbiamo già vista? 13. Il metanolo e il 3-etil-3-pentanolo reagiscono con HBr seguendo due meccanismi differenti. Quali sono questi due meccanismi? Quale alcool segue il primo e quale il secondo? Per quale motivo? 14. Completare le seguente reazioni, riconoscerne il tipo e attribuire loro il nome specifico CH3CHCH2CH2CH2 H2SO4 conc. A calore OH

OH + HBr

A

CH3 CH3CHCHCH2CH3

H2SO4 conc. A calore

OH

OH

+ HCl

A

CH3 H2SO4 conc. calore

OH OH

A

H2SO4 conc. A calore

CH3CHCHCH2CH3 + HI

A

OH CH3CHCH2CH2CH2 + HBr OH

A

15. Quando un alcool viene trattato con un acido forte concentrato a caldo, oltre alla reazione di eliminazione avviene anche una reazione che porta alla formazione di eteri. Di che tipo è questa reazione? 16. Descrivere il meccanismo della reazione di cui all’esercizio precedente. 17. Quali composti si formano per ossidazione di un alcool primario, secondario o terziario? 18. Che cosa è un alcossido?

19. Attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti: CH3 CH3CH2O Na

CH3CH2CH2O Li

CH3CHCH2O Na

OK CH3CHCH3

20. Scrivere la formula di struttura dei seguenti composti: metossido di potassio; 2-butossido di litio; 2metil-2-propossido di sodio (terz-butossido di sodio) 21. Spiegare perché un alcossido può essere considerato sia una base che un nucleofilo. 22. Nelle reazioni con gli alogenuri alchilici, gli alcossidi possono agire sia come basi che come nucleofili portando a due composti differenti. Quali sono questi composti? 23. Descrivere i meccanismi delle due reazioni dell’esercizio precedente 24. Porre in ordine di basicità crescente i seguenti composti: Metossido di sodio, acqua, idrossido di sodio, metanolo

K_Altri_Alifatici 1. Definire i termini: diene isolato e diene coniugato 2. Quali sono i due tipi di reazione dei dieni coniugati 3. Descrivere con un esempio i due tipi di reazione 4. Che cosa sono gli alchini? 5. Che tipo di ibridizzazione ha il carbonio negli alchini? 6. Quale è la struttura degli atomi di carbonio impegnati nel triplo legame 7. Quale è la reazione tipica degli alchini 8. Che cosa sono gli aliciclici? 9. Quale è la formula generale degli aliciclici saturi? 10. Ci sono altri composti con la stessa formula generale? 11. Perché il ciclopropano e il ciclobutano presentano una energia di tensione elevata? 12. Perche l’energia di tensione del cicloesano “a sedia” è uguale a zero? 13. Nel cicloesano “a sedia” quali sono i legami assiali e quelli equatoriali? 14. Che cosa è la conformazione “a barca” del cicloesano? 15. Attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti e stabilire quali possiedono doppi legami coniugati: CH3CH CHCH2CH CH2

CH3CH2CH CHCH CH CH3

16. Completare le seguenti reazioni: + Cl2

A + B (isomeri)

CH3CH CHCH CH2 + H2 Br

KOH / EtOH

Pt

A + B (isomeri)

prodotto prevalente

calore H 2SO4 conc.

OH

prodotto prevalente

calore

17. Attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti HC CH

CH3C CCH3 HC CCH2CH3

CH3C CCH2CH2CH3

HC CCH2CHCH3 CH3

CH3 CH3CH2C CCCH3 CH3

18. Attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti Cl CH 3 H

CH3 H

H H Cl

19. Scrivere la formula di struttura dei seguenti composti, usare anche la formula a segmenti: 2,4-esadiene; 3-metil-1,5-ottadiene; 4-metil-2-eptino; 4-ottino; ciclopentene; 1,3-ciclopenta-diene; trans-1,2-dimetilciclopentano; cis-1,2-diclorociclopropano; 1,1-dibromocicloesano

20. Individuare i legami assiali e quelli equatoriali nel cicloesano a sedia

21. Perché i cicloesani 1,3-sostituiti in posizione assiale hanno ...