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CARBOIDRATI

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Quale delle seguenti zuccheri non è un esosio? A. mannosio B. arabinosio C. -glucosio

D. nessuna delle precedent

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Scrivere le formule di mannosio e galattosio e nella forma anomerica beta, e specificare se i due composti sono diastereomeri, epimeri o anomeri (più di una definizione può essere corretta).

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Quale delle seguenti proiezioni di Fischer rappresenta il D-arabinosio? Che zuchero rappresentano le altre due proiezioni?

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Associare le proiezioni di Fischer di questi pentosi ai seguenti nomi:, xilosio, ribosio, arabinosio

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Quale delle seguenti proiezioni di Fischer rappresenta l’L-arabinosio? Che zuchero rappresentano le altre due proiezioni?

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Quale delle seguenti proiezioni di Fischer rappresenta il D-xilosio? Che zuchero rappresentano le altre due proiezioni?

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Associare le proiezioni di Fischer di questi pentosi ai seguenti nomi:, arabinosio, galattosio, mannosio, arabinosio

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Quale dei seguenti zuccheri è un epimero del glucosio:

HO H H H

CHO H OH OH OH CH 2OH

HO HO H H

CHO H H OH OH CH 2OH

CHO HO H HO H

H OH H

nessuno dei precedenti

OH CH 2OH

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Identificare questo monosaccaride e scriverne la proiezione di Fischer:

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Come si chiama questo zucchero? A che carbonio è epimero rispetto al glucosio? Si tratta di una forma alfa o beta? Scriverne la proiezione di Fischer.

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Il trealosio è un disaccaride che compare su Wikipedia in questa rappresentazione. Di quali monosaccaridi è costituito? Di che disaccaride costituito dagli stessi zuccheri è isomero? Si tratta di uno zucchero riducente?

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Il sedoeptulosio è un cheto-eptoso implicato nello shunt dei pentosofosfati. Scriverne la proiezione di Fischer. A che serie stereochimica (D o L) appartiene? (suggerimento: definire cosa mettere in alto ed in basso nella proiezione di Fischer, e tenere poi presente che la conformazione va cambiata da sfalsata ad eclissata e quindi le relazioni fra gli OH vanno “invertite”)

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Il ramnosio è un deossizucchero che si trova in natura nella forma corrispondente a questa proiezione di Haworth. Si tratta di uno zucchero della serie D o L? L’anomero indicato è quello alfa o beta? A che esoso corrisponde la configurazione dei carboni stereo genici?

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La differenza fra i gruppi sanguinei di tipo A e B è che nella decorazione tetrasaccaridica di alcune proteine, l’ultima unità è N-acetilgalattosamina (galattosamina = 2-deossi-2-amminogalattosio) nel gruppo A, e galattosio in quello B. o Scrivere la conformazione a sedia più stabile di questi due zuccheri. o In entrambi i casi, il legame glicosidico dello zucchero terminale è alfa, e riguarda l’ossidrile in 4 di una molecola di glucosio. Scrivere la formula di questo disaccaride

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Il fucosio è un deossiesoso che si trova in natura in due forme enantiomere. Quella presente in questo glicoside, è la forma D o L? Si tratta di un glicoside alfa- o beta? Di che esoso il fucosio è l’epimero deossigenato in 6?

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Il palatinosio (= isomaltusolio) è un disaccaride dolce non cariogeno contenuto in miele e canna da zucchero. Di quali monosaccaridi è costituito e quale è la differenza con il suo isomero saccarosio?

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Il ribulosio è un chetosio importante nella fase scura (ciclo di Calvin) della fotosintesi. Quale è il nome sistematico del ribulosio? A che serie configurazionale appartiene (D/L)? Come si chiamano i due aldosi corrispondenti al ribulosio?

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L’acido alginico ha nelle alghe brune la funzione di supporto che nelle piante ha la cellulosa e negli animali l’acido ialuronico. L’acido alginico è un polimero di due zuccheri, l’acido D-mannuronico e l’acido Lguluronico. L’L-gulosio può essere considerato l’epimero in 5 del D-mannosio. Scrivere le proiezioni di Fischer e Haworth di D-mannosio e L-gulosio. D-Glucosio e L-gulosio sono epimeri? (suggerimento: iniziare scrivendo la formula del D-glucosio e poi modificarla in modo da ottenere D-mannosio e L-gulosio)

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Il disaccaride maltosio si forma durante la germinazione dei cereali (i cereali germinati si chiamano appunto malto). Il maltosio è formato da due molecole di D-glucosio unite da un legame alfa-glicosidico fra l’ossidrile semiacetalico di una molecola di glucosio e quello in 4 dell’altro. o Scrivere la conformazione a sedia più stabile di questo disaccaride o Si tratta di uno zucchero riducente? o Il maltosio presenta mutarotazione? o Il maltosio forma un derivato benzilidenico per reazione con benzaldeide e acidi?

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Quale delle seguenti reattivi non è utilizzato nella protezione degli zuccheri: a. metanolo b. benzaldeide c. Tritl coluro d. Sono tutti e 3 usat

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Identificare gli ossidrili del metil beta-glucoside che sono protetti con ognuno di questi reagenti: 1. benzaldeide 2. acetone 3. cicloesandione 4. TBDMS

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Quale nei seguenti reattivi è utilizzato per la protezione di due ossidrili vicinali trans di uno zucchero: 1. benzaldeide 2. acetone 3. cicloesandione 4. TBDMS

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Quale nei seguenti reattivi è utilizzato per la protezione di due ossidrili vicinali cis di uno zucchero: 1. benzaldeide 2. acetone 3. cicloesandione 4. TBDMS

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Con quale dei seguenti reattivi uno zucchero reagisce nella forma aperta: a. acetone, H+ b. tritl cloruro c.MeSH, HgCl2 L’acqua di bromo ossida uno zucchero ad: a. Acido uronico b. Acido saccarico c. Acido aldonico

d. benzaldeide, H+

d. Nessuno delle precedent

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Quale dei seguenti reattivi è selettivo per la rimozione del gruppo protettore sililico di un alcol: 1. HCl 2. NaF 3. NaOH 4. HI

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Reazione degli zuccheri con acetone in ambiente acido

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Con quale dei seguenti reattivi e condizioni di reazione il glucosio fornisce un diacetale furanosico: a. acetone, H+ b. benzaldeide, H+ c.acetone, OH- d. benzaldeide, OH

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Nella sintesi nucleotidica su fase solida, l’ossigeno sul fosforamidito è protetto come a.carbammato b. etere c. estere

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Quale dei seguenti gruppi protettori non è usato nella sintesi dei nucleotidi su fase solida: a. dimetossitritle b. benzoile c. acetle d. -cianoetle

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Quale dei seguenti gruppi protettori è usato nella sintesi dei nucleotidi su fase solida per la protezione di una funzione al fosforo: a. dimetossitritle b. benzoile c. acetle d. -cianoetle

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Indicare quale di questi gruppi protettori è usato per la protezione permamente (P) e quale per la protezione temporanea durante la sintesi degli oligonucleotidi su fase solida: Benzoile / Isobutrrile / Dimetossitritle / -Cianoetle / Acetle

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Scrivere la struttura di un fosforoamidito, e spiegarne l’utilizzo nella sintesi dei nucleotidi

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Glicosidazione secondo Koenigs-Knorr. Spiegare il decorso stereochimico

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Nella sintesi dei nucleotidi su fase solida, il gruppo beta-cianoetilico è usato per proteggere: a. ossidrile su fosforo b. ossidrili II di zucchero c. ossidrile I di zucchero d. basi puriniche

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La glicosidazione di Koenigs-Knorr è stereoselettiva per la formazione -glucosidi per la formazione intermedia di a. acetale b. ione diossolanilio c. semiacetale d. ortoestere

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Glucosinolati e loro degradazione enzimatica a isotiocianati (ad esempio, conversione della glucobrassicina in sulforafano, R = CH3-SO-CH2-CH2-CH2-)

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I glucosinolati possono essere considerati gli isosteri solforati e N-ossigenati di quale classe di composti: 1. isonitrili 2. imidat 3. carbodimmidi 4. isocianato

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I glucosinolati sono : 1. N-ossidi di toimidat

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2. isotocianat

3. nitrilossidi 4. Cloroformiat...