Esquema isómeros de Haworth PDF

Preview

Summary

Download Esquema isómeros de Haworth PDF

Description

CICLACIÓN DE MONOSACÁRIDOS Anómero α

Anómero β

Ciclación de monosacáridos

Carbono anomérico Walter Norman Haworth (1929)

Representación lineal de Fischer ¿Cómo se forma? La rotación específica del anómero alfa es [] = + 112.2° y el punto de fusión es de 146°C. El grupo hidroxilo del carbono anomérico queda por debajo del plano de la molécula Para los Dmonosacáridos, la orientación de la configuración α en el carbono anomérico es descendente. Representación lineal de Fischer ¿Cómo se forma? La rotación del anómero ß es [] = + 18.7° y el punto de fusión es de 148-155°C. El hidroxilo se sitúa sobre el plano, la orientación de la configuración de β es ascendente.

¿Qué es ciclación? Es el mecanismo por el cuál una cadena lineal se cierra en uno de sus puntos. La ciclación se produce por la formación de un enlace intramolecular en el que el grupo carbonilo reacciona con el grupo hidroxilo (OH) del carbono asimétrico más alejado del grupo funcional. ¿Qué tipo de enlace se forma? Si el grupo carbonilo forma parte de un aldehído (aldosa) el enlace es de tipo hemiacetal. Si el grupo carbonilo forma parte de una cetona (cetosa) el enlace será de tipo hemicetal. ¿Qué grupos funcionales intervienen? El grupo carbonilo reacciona con el grupo hidroxilo (OH). ¿Qué tipo de monosacáridos puede ciclarse? Los monosácaridos de cinco o más átomos de carbono, cuando se encuentran en disolución acuosa se ciclan formando anillos de 5 ó 6 vértices. ¿Cuál es el carbono anomérico? (C a) Es el carbono derivado del carbono carbonílico (cetona o grupo funcional aldehído) de la forma de cadena abierta de la molécula de carbohidrato. Representación de las proyecciones de Haworth (reglas específicas para realizar la proyección de un Dmonosacárido, L-monosacárido y su respectivo anómero α y β 1.El carbono es el átomo implícito. 2. Los átomos de hidrógeno en los carbonos son también implícitos. 3. Las líneas más gruesas indican los átomos más cercanos al observador. Los azúcares en disolución se encuentran mayoritariamente en forma cíclica, llamada hemiacetal. El hemiacetal se obtiene por ataque de uno de los grupos hidroxilo de la cadena sobre el carbonilo. Los ciclos formados son de cinco o seis miembros. hemiacetal-glucosa Para dibujar el hemiacetal colocamos los -OH que se encuentran a la derecha en la proyección de Fischer hacia abajo en la silla, mientras que los que están a la izquierda los orientamos hacia arriba. El -OH de la posición 1 (-OH unido al carbono anomérico) puede tomar dos orientaciones que dan lugar a los anómeros alfa (-OH abajo) y beta (-OH arriba). Por otro lado, el -CH2OH que parte del carbono 5 quedará

Docente Titular: I.Q, María Ceniza Díaz Hernández

Asignatura: Bioquímica

Periodo escolar Febrero-Julio 2019

orientado hacia arriba en los azúcares serie D, mientras que se orientará hacia abajo en los L. La proyección de Haworth permite dibujar las formas hemiacetálicas en el plano. En el caso de las furanosas, los hidroxilos que van orientados hacia abajo en la silla los colocamos en la proyección verticales y hacia abajo. Los hidroxilos que van orienados hacia arriba en la silla los ponemos verticales y hacia arriba en la proyección. ¿De qué compuesto deriva?, ¿qué tipo de monosacárido se representa con esta estructura? Cuando el ciclo es de 5 miembros (independientemente de que la molécula cuente con 6 Carbonos) El anillo de la furanosa puede ser un hemiacetal cíclico de una aldopentosa, o un hemiacetal cíclico de una cetohexosa. Representa a la fructosa. ¿De qué compuesto deriva?, ¿qué tipo de monosacárido se representa con esta estructura? Representa a la fructosa y a la glucosa. Piranosa es un término colectivo para los carbohidratos que tienen una estructura química que incluye un anillo de seis miembros, consistente de cinco átomos de carbono y un átomo de oxígeno, al que se acoplan los sustituyentes oxigenados. Forma cíclica de la glucosa, generada por la reacción intramolecular de un grupo alcohol con el carbono carbonílico, que se asemeja a la molécula cíclica de 6 carbonos, pirano.

Furanosa

Piranosa

Mutarrotación

https://www.quimicaorganica.org/hidratos-de-carbono/767-hemiacetales-enmonosacaridos.html https://lidiaconlaquimica.wordpress.com/tag/fructosa/ https://biologia-geologia.com/biologia2/2331_ciclacion_de_monosacaridos.html https://lidiaconlaquimica.wordpress.com/tag/glucosa/ https://es.slideshare.net/mjaragon68/la-ciclacin-de-los-monosacridos https://www.lifeder.com/carbono-anomerico/ http://www.esacademic.com/dic.nsf/eswiki/1287866 http://milksci.unizar.es/bioquimica/temas/azucares/monosacaridos.html http://www.esacademic.com/dic.nsf/eswiki/838004

Alumno:

Fuentes consulta:

La mutarrotación es un fenómeno de isomerización que ocurre en monosacáridos referido a la rotación que sufre el carbono anomérico al pasar de un confórmero al otro. Puede pasar de un enlace de carbono alfa a uno beta, o viceversa. En la serie "D", por convención si la disposición del OH es hacia arriba lo llamamos beta, si es hacia abajo lo denominamos alfa, ocurriendo lo contrario en la serie "L", donde el OH hacia arriba indica el confórmero alfa, y hacia abajo, el beta. Para pasar de un estado al otro debe pasar primero por el estado de cadena abierta.

Grupo:

de

Docente Titular: I.Q, María Ceniza Díaz Hernández

Asignatura: Bioquímica

Periodo escolar Febrero-Julio 2019

Docente Titular: I.Q, María Ceniza Díaz Hernández

Asignatura: Bioquímica

Periodo escolar Febrero-Julio 2019

ACTIVIDAD: MONOSACÁRIDOS Y SUS ANÓMEROS MONOSACÁRIDO

Estructura de Fisher Normal y simplificada

Anómero α Lineal y ciclado

Anómero β Lineal y ciclado

Glucosa

Fructosa

Galactosa

Ribosa

Manosa

Alumno______________________________________________________________________________________ Grupo:_______________________________ Docente Titular: I.Q, María Ceniza Díaz Hernández

Asignatura: Bioquímica

Periodo escolar Febrero-Julio 2019

Actividad: en tu libreta realiza lo siguiente para los siguientes monosacáridos:

a) El enlace hemiacetálico o hemicetálico según corresponda. b) Los anómeros correspondientes de cada estructura. c) La estructura de Haworth de cada anómero. d) El nombre completo de cada estructura de Haworth (L ó D, α ó β, piranosa o furanosa)

Lixosa

Sorbosa

Docente Titular: I.Q, María Ceniza Díaz Hernández

Asignatura: Bioquímica

Periodo escolar Febrero-Julio 2019...