Examen Química Orgánica 1 PDF

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Examen final de la asignatura del Grado en Química de la UJI...

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Asignatura QU0915 Examen Final Nombre: (Nota: escriba las respuestas en el recuadro que se indica en cada una de las preguntas) Problema 1 1. Para la reacción de monocloración radicalaria del 3-metilpentano dibuje en el recuadro que se indica a continuación las estructuras de los cuatro radicales carbonados isoméricos que se generarán en esta reacción (0.5 puntos). H3C CH2 CH CH2 CH3 CH3 3-Metilpentano

Cl2, luz

2. Calcule los porcentajes de cada uno de los cuatro isómeros de monocloración radicalaria del 3-metilpentano, sabiendo que el orden de reactividad de los átomos de carbono, a 25ºC, es: 3º (5.0), 2º (3.8), 1º (1.0) (1 punto).

Problema 2 Para la siguiente reacción: H3C

Br +

NaSCH3

DMF

B (C8H16S) + NaBr

A

3. Asigne la configuración de los estereocentros en el sustrato A (0.5 puntos). Escriba la configuración de los estereocentros de A:

H3C

Br

A

4. Dibuje en el recuadro el mecanismo que convertirá A en B, indicando la configuración de los estereocentros en el compuesto B (1 punto). Mecanismo de formación de B y configuración de sus estereocentros

Problema 3 La hidrólisis del compuesto A (ópticamente activo) proporciona un alcohol B que no tiene actividad óptica, a pesar de tener un estereocentro en su estructura. MeO

MeO

Br +

H2O

MeO

MeO

+ HBr

OH B (sin actividad óptica)

A (ópticamente activo)

5. Asigne la configuración del estereocentro en el compuesto A (0.25 puntos): Configuración del estereocentro de A:

6. Dibuje en el recuadro el mecanismo de reacción que convierte A en el alcohol B que no tiene actividad óptica (1 punto): Mecanismo de formación de B ópticamente inactivo

Problema 4 Cuando el compuesto A se trata con una cantidad catalítica de HCl en medio acuoso se obtiene el compuesto B (C 9 H 10 O 2 ):

A

O

+ H2O OCH 3

HCl

B (C9 H10 O2 ) + CH3OH

7. Dibuje la estructura del compuesto B y explique el mecanismo que operará en la reacción (1 punto).

Estructura de B y mecanismo de formación

Problema 5 El tratamiento del éter A con ácido sulfúrico acuoso proporciona los alcoholes B (C 6 H 5 BrO) y C (C 4 H 10 O). O Br

H 2O, H 2 SO4

B (C6H 5BrO) +

C (C4 H10 O)

A

8. Deduzca mecanísticamente las estructuras de B y de C (1 punto). Respuesta:

Problema 6 Cuando el compuesto A se calienta con metóxido de sodio en metanol se obtiene el compuesto B: Ph Br

H

H3C A

H

+

NaOMe

CH3OH

B (C15H14) + NaBr +

CH3OH

Ph

9. Convierta la proyección de Fischer del compuesto A en la conformación reactiva, en proyección de caballete o Newman, en el proceso de eliminación (0.5 puntos). Proyección de caballete o Newman reactiva en la eliminación

10. Explique mecanísticamente la formación del compuesto B (1 punto). Mecanismo de formación de B

Comentario [FG1]: Crec que la fórmula molecular de B no és correcta

Problema 7 Cuando el compuesto A se trata con metóxido sódico a reflujo de metanol se obtiene una mezcla de dos compuestos isoméricos B y C de fórmula molecular C 9 H 16 . CH3

NaOMe

Br

MeOH, reflujo

A

B (C9H 16) + C (C 9H 16)

11. Dibuje las dos conformaciones de silla del compuesto A (1 punto). Conformaciones de silla de A:

12. Indique la conformación reactiva del compuesto A y dibuje las estructuras de los dos productos de eliminación B y C (1 punto).

Conformación reactiva de A y estructuras de B y C:

Problema 8 Cuando el compuesto A se calienta con dimetilamina se obtiene el compuesto B. O H3 C

Me 2NH, calor

B (C10 H 21NO)

A

13. Deduzca mecanísticamente la estructura del compuesto B (1 punto). Mecanismo de formación de B

Problema 9 14. Proponga un mecanismo que explique la conversión de A en B (1 punto). OH

H 2SO4 (cat) H2 O

+ H2O

A

B

Mecanismo

Problema 10 Dibuje las estructuras de los productos que se obtendrán en las siguientes reacciones (1.25 puntos): H3 C

1. BH3 ·THF 2. H 2O 2, NaOH A

+

B (C8 H 16 O)

C (C8H 16O)

1. Sia2 BH D

2. H2 O 2 , NaOH E (C 6H12 O)

H3 C F

OsO 4 H 2O

G (C8 H16 O2)

+

H (C8H16 O2)

Problema 11 16. Dibuje las estructuras de los compuestos B, C y D que se obtendrán en la siguiente secuencia sintética (1 punto) Ag 2O H2O

MeI N A CH3

calor

CH3 B

C

D (C 11H 21N)

Problema 12 La ozonolisis de un compuesto A proporciona el compuesto B: O 1. O3 2. Zn, AcOH

A (C10H12)

CHO CHO B

O

17. ¿Cuál de las estructuras I, II, III, IV y V que se indican a continuación será la del compuesto A? (0.5 puntos).

I

III

II

IV

V

Respuesta

Problema 13 Dada la siguiente secuencia sintética: NO2 H N

Cl O

AlCl 3

H SO 4 A (C17 H17 N2 O 3) SO3, 2 B (C17 H18N2O 6S)

18. Deduzca mecanísticamente las estructuras de A y de B (2 puntos).

Mecanismos de formación y estructuras de A y de B...