Halogenuros de ALquilo PDF

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ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE CHIMBORAZO

FACULTAD: CIENCIAS CARRERA: INGENIERÍA QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PARALELO: 1

PRÁCTICA No.: SÍNTESIS DEL CLORURO DE T-AMILO

DATOS GENERALES:

NOMBRE:

CÓDIGO: Valeria Basantes

984127

José Solórzano

984045

GRUPO No.: 4

FECHA DE REALIZACIÓN: 2021/01/04

1. Objetivos: 1.1. General:

FECHA DE ENTREGA: 2021/01/11

Ø Sintetizar un halogenuro de alquilo (Cloruro de t-amilo ) 1.2. Específicos: (mínimo 3)

2. Marco Teórico y Referencial: 2.1. Marco Referencial: La práctica de “SÍNTESIS DE CLORURO DE T-AMILO”se llevó acabo el día 4 de enero del 2021 en el laboratorio de Química Orgánica de la facultad de ciencias de la Escuela de Ingeniería Química ubicada en la ESPOCH en la cuidad de Riobamba, ubicada en la panamericana Sur km 1 1/2 cuyas coordenadas son 78°40ꞌ20″ y una altura de 2815 msnm. 2.2. Marco teórico: 2.2.1 Halogenuros de alquilo Son compuestos que se forman por la sustitución de uno o más hidrógenos de los hidrocarburos por halógenos como el flúor, bromo, cloro o yodo. Su representación es R – X donde la R representa un radical alquilo y la X al halógeno [ CITATION Eli19 \l 12298 ].

También conocidos como haloalcanos, halogenoalcano o haluro de alquilo soncompuestos orgánicos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado conhibridación sp3. El enlace que posee es polar y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos [ CITATION Fra06 \l 2058 ]. 2.2.2 Propiedades físicas de los halogenuros de alquilo

•

La mayoría de los R-X son líquidos a temperatura ambiente con excepción de tres halometanos (cloro, bromo y flúor) los cuales son gases.

•

Los R-X presentan momento dipolar debido al enlace C-X.

•

Sus puntos de ebullición son más altos comparados con los hidrocarburos de peso molecular semejante.

•

Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el tamaño del halógeno.

•

Son insolubles en agua

•

. • Los yoduros y bromuros de alquilo son más densos que el agua y los cloro y flúoralcanos son menos densos que el agua.

2.2.3 Propiedades químicas



Reacciones de sustitución nucleofílica



Formación de éteres



Formación de alcoholes



Formación de tioles o mercaptanos [ CITATION Wal97 \l 2058 ].

2.2.4 Estructura de los halogenuros de alquilo: La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el átomo de halogenuro, X, y las reacciones características de un halogenuro de alquilo son las que tienen lugar en el halógeno. El átomo o grupo que define la estructura de una familia particular de compuestos

orgánicos

y,

al

mismo

tiempo,

determina

sus

propiedades

se

llama grupo funcional[ CITATION Fer17 \l 12298 ]. En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno. No debemos olvidar que un halogenuro de alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo funcional; en condiciones apropiadas, estas partes alquílicas sufrirán las reacciones típicas de los alcanos. No obstante, las reacciones que son características de la familia son las que ocurren en el átomo de halógeno. [ CITATION Fer17 \l 12298 ]. Los átomos de carbono de los halogenuros de alquilo tienen configuración geométrica aproximadamente tetraédrica, con ángulos de enlace H-C-X cercanos a 109º.

Los halógenos

aumentan de tamaño al descender en la tabla periódica, incremento que se refleja en las longitudes de enlaces en la serie de los halometanos. Como los halógenos son más electronegativos que el carbono, el enlace resultante entre ambos resulta polarizado, el átomo de carbono tiene una ligera carga positiva (d+), mientras que el átomo de halógeno tiene una ligera carga negativa (d-) [ CITATION JMc \l 2058 ].

3. Parte Experimental: 3.1. Sustancias y Reactivos: 

Alcohol T- amílico anhidro



Ácido clorhídrico



Bicarbonato de sodio (solución al 5%)



Sulfato de sodio anhidro



Agua destilada

3.2. Materiales y Equipos: 

Equipo de destilación simple ( 1 solo para todo el curso)



Balón de 250 ml



Codo T con tapón para el termómetro.



Reverbero



Termómetro



Refrigerante con mangueras



2 Pinzas universales

Ø Materiales para cada grupo de trabajo. 

Embudo de separación con tapón



Embudo simple



Vaso de precipitación de 250ml



Probeta de 50 ml



Pipeta de 10 ml



Vaso de precipitación de 50 ml



Papel filtro

3.3. Desarrollo experimental: 

En un embudo de separación coloque 5,1 ml de alcohol t-amílico anhidro y 10 ml de ácido clorhídrico concentrado



Agite la mezcla de tiempo en tiempo durante 15-20 minutos. Después de cada agitación afloje el tapón para liberar el exceso de presión interna.



Deje reposar la mezcla por pocos minutos, hasta que las capas se separen perfectamente.



Elimine la capa ácida.



Lave el haluro con una solución al 5% de bicarbonato de sodio y luego con 5 ml de agua.



El contenido que queda en el embudo de separación páselo a un vaso de precipitación de 50 ml. y adicione sulfato de sodio anhidro (1g) para secarlo



Decante el líquido seco a través de un embudo pequeño que contenga papel filtro en pliegues o una torunda de algodón



Recoja el líquido de cada grupo de trabajo en un pequeño balón de destilación



Añada los núcleos de ebullición y destile.



Recoja la fracción que hierve a 50-51°C.

4. Reacciones y Resultados: 4.1. Reacciones: 4.2. Resultados:

5. Conclusiones y Recomendaciones: 5.1. Conclusiones: 5.2. Recomendaciones:

6. Referencias Bibliográficas: 6.1. Citas: [ CITATION Eli19 \l 12298 ]. [ CITATION Fra06 \l 2058 ] [ CITATION Wal97 \l 2058 ]. [ CITATION Fer17 \l 12298 ]. [ CITATION JMc \l 2058 ].

6.2. Bibliografía: Linstromberg, W. (1997). Curso breve de química orgánica. Reverté. McMurry, J. (2012). Química Orgánica. Mexico: Cengage Learning. Morrison, R., & Boyd, R. (1998). Hidrocarburos aromáticos . En Química Orgánica (pág. 165). Pearson. Hart, H. (2007). Química Orgánica. México: McGraw-Hill. McMurry, J. (2005). Fundamentos Química Orgánica. México: International Thomson S.A. Wade, L. (2004). Química Orgánica II. Madrid: Pearson Educación S.A.

6.3. Internet: Castillo, F. (20 de Octubre de 2017). Organica 1. Obtenido de http://organica1.org/qo1/ok/haluro/haluros3.htm#:~:text=Los%20halogenuros%20de

%20alquilo%20tienen,grupo%20alquilo%20o%20alquilo%20sustituido.&text=La %20caracter%C3%ADstica%20principal%20de%20la,tienen%20lugar%20en%20el %20hal%C3%B3geno. Sanchez, E. (19 de Septiembre de 2019). quimica. Obtenido de quimica: http://ri.uaemex.mx/bitstream/handle/20.500.11799/108450/secme-40914_1.pdf? sequence=1&isAllowed=y

7. Cuestionario: 7.1 ¿Aplicaciones industriales de los halogenuros de alquilo? 

Disolventes

Los haluros de alquilo se utilizan principalmente como disolventes industriales, se utilizan

en

diversas

industrias

como

la electrónica para

la

limpieza de

componentes electrónicos y chip’s, en la limpieza en seco de prendas, solventes de pinturas, etc. Entre los más utilizados están el tricloroetileno (C2HCl3), el cloruro de metilo, etc. 

Reactivos

Los haluros de alquilo se utilizan como sustancias de partida en la síntesis de compuestos orgánicos más complejos. 

Anestésicos

Uno de los primeros anestésicos utilizados fue el cloroformo, y que actualmente ha sido sustituido por el halotano (CF3CHClBr) en los quirófanos de los hospitales. El cloruro de etilo se utiliza como anestésico local, en forma de aerosoles que son utilizados rociando el área afectada para producir el efecto deseado. 

Refrigerantes

Fluoro alcanos también conocidos como freones clorofluorocarbonos (CFC), son halogenuros

de alquilo que

se

desarrollaron

refrigerante. El freón-12 (CCl2F2) fue

de

los

para sustituir al amoniaco como gas primeros

en

utilizarse

como

gas

refrigerante, sin embargo, su efecto nocivo sobre la capa de ozono ha provocado que sean reemplazados por los hidrofluorocarbonos(HCFC’s) como el freón-22 (CHClF2) ya que son más reactivos que los CFC y se destruyen antes de llegar a la capa de ozono.



Plaguicida

Los haluros de alquilo también son utilizados como insecticidas y pesticidas. En 1939 se descubre el DDT (1,1,1-tricloro-2,2-bis-p-clorofeniletano) que fue el primer insecticida clorado, sin embargo, debido a sus efectos secundarios y su acumulación en el medio ambiente

se

prohibió

su

uso. Actualmente

existen

otros halogenuros de

alquilo que sirven como insecticidas y plaguicidas como el Lindano y Aldrin (Morrison, 1983). 7.2 ¿Métodos para convertir alcoholes en haluros de alquilo con sus reacciones y mecanismos? El mejor método para producir halogenuros de alquilo es la síntesis a partir de alcoholes. El método más sencillo (aunque generalmente el menos útil) para la conversión de un alcohol en un halogenuro de alquilo consiste en el tratamiento del alcohol con HCl, HBr o HI.

El método funciona bien cuando es aplicado a alcoholes terciarios, R3C-OH. Los alcoholes secundarios y primarios también reaccionar, pero a velocidades menores y a temperaturas de reacción considerablemente altas. La reacción de HX con un alcohol terciario es tan rápida que a menudo se efectúa simplemente burbujeando el HX gaseoso puro en una solución fría de alcohol en éter. La reacción suele realizarse en unos cuantos minutos.

La mejor forma de transformar los alcoholes primarios y secundarios en halogenuros de alquilo es tratándolos con reactivos como el cloruro de tionilo (SOCl2) o tribromuro de fósforo (PBr3). Estas reacciones normalmente ocurren en condiciones suaves, menos ácidas, y es menos probable que ocasionen transposiciones catalizadas por ácido que el método con HX (Wade, 2004).

7.3 ¿El halotano (F3CCHBrCl) es un anestésico cuáles son sus características, su fórmula estructural y nombre IUPAC? El halotano es un vapor para inhalación usado en la anestesia general. Su nombre sistemático es 2-Bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano. Es un potente anestésico cuyas propiedades permiten una pérdida de la conciencia suave y bastante rápida, que pasa a la anestesia con abolición de las respuestas a estímulos dolorosos. Sus vapores no son desagradables ni irritantes para las membranas mucosas. Mecanismo de acción: no se conoce el mecanismo exacto por el cual los anestésicos por inhalación producen pérdida de la percepción de las sensaciones e inconsciencia. Los mecanismos propuestos se basan en la teoría de Meyer-Overton, que demuestran la correlación entre la potencia de un anestésico y su solubilidad en aceite. Pueden interferir en el funcionamiento fisiológico de las membranas de las neuronas del cerebro mediante una acción en la matriz lipídica de la membrana (Hart, 2007).

7.4 Tabla de Propiedades Físicas de los haluros de Alquilo

Fuente: Laboratorio organiza, halogenuros de alquilo de Sonia Herrera

8. Anexos: 8.1. Esquema del equipo Imagen: Equipo de destilación simple

Fuente: Aprende Química de Cesar Paz.

RESUMEN (150 palabras) La práctica correspondiente a la síntesis de cloruro de t-amilo, empieza partiendo del método más utilizado en los laboratorios para la obtención de los haluros de alquilo, el cual consiste en la sustitución nucleófila unimolecular del grupo hidroxilo de un alcohol (alcohol t-amilo anhidro) por un átomo de halógeno de un ácido halogenhídrico (Ácido Clorhídrico). Esto ocurre porque casi todos los alcoholes reaccionan con los ácidos halogenhídricos dando como resultado halogenuros de alquilo. Este método funciona bien cuando es aplicado en alcoholes terciarios (R3C-OH) ya que a menudo suele realizarse en unos minutos gracias a su velocidad de reacción, por otro lado, los alcoholes secundarios y primarios también reaccionan, pero a velocidades menores y a temperaturas de reacción considerablemente altas. La mejor forma de transformar los alcoholes primarios y secundarios en halogenuros de alquilo es tratándolos con reactivos como el cloruro de tionilo (SOCl2) o tribromuro de fósforo (PBr3). DESCRIPTORES Halogenuros de alquilo // alcoholes // haluros de hidrogeno // velocidad de reacción.

ANEXO I

b)

a)

c)

NOTAS:

a. Embudo

b.

c.

de separación con alcohol t-amilico y ácido clorhídrico. ´Vaso de precipitación listo para añadir sulfato de sodio anhidro. Recolección del líquido de cada grupo en un balon de destilación.

CATEGORIA DIAGRAMA:

DEL

Aprobado Preliminar Certificado Por aprobar Informacio n  Por calificar

    

ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DE CHIMBORAZO FACULTAD DE CIENCIAS ESCUELA DE INGENIERIA QUIMICA ELABORADO POR: José Solórzano

SINTESIS DEL CLORURO DE TAMILO LÁ MIN A 1

ESC ALA

FECHA

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08/01/2021...