Halogenuros de Alquilo Universidad Nacional Autónoma de México FESC PDF

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proceso de los halogenuros de alquilo contando con mecanismos de reacción y un experimento para el proceso de la halogenación del manual de practicas de la fes Cuautitlán...

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Halogenuros de Alquilo: Los halogenuros de alquilo son compuestos orgánicos derivados de la sustitución de uno o más hidrógenos por halógenos. Son compuestos altamente reactivos debido a la presencia de halógeno. A partir de los halogenuros se sintetizan numerosos compuestos orgánicos. Propiedades físicas: -El punto de ebullición de los halogenuros es más alto comparado con los alcanos y se incrementa conforme aumenta el número de carbonos. -Insolubles en agua, pero solubles en compuestos orgánicos de baja polaridad como el benceno y éter. -Presentan puntos de fusión mayores que los alcanos. -La densidad con respecto al agua depende del tipo de halógeno. Los fluoruros y cloruros son menos densos en cambio, los yoduros y bromuros presentan una mayor densidad. Propiedades Químicas: La reacción típica de los haluros de alquilo es la sustitución nucleofílica (SN) que consiste en la sustitución del átomo de halógeno por un agente nucleofílico. R-X +:Nu → R-Nu + :X+ Los iones haluros son bases extremadamente débiles. Se desplazan cuando se ataca el átomo de carbono α por una base más fuerte. El agente nucleofílico puede ser un anión orgánico e inorgánico como: hidroxilo (OH-), alcohoxido (RO-), cianuro (CN-) o una molécula neutra que contenga un par de electrones sin compartir tales como el amoniaco y el agua.

Las reacciones más importantes son: 1) Hidrólisis: Se obtienen alcoholes y el agente nucleofílico es el grupo hidroxilo – OH. CH3Br + H2O

CH3OH + HBr

2) Amonólisis: Es una reacción con el amoniaco NH3, el grupo NH2- sustituye al halógeno y se obtiene una amina. CH3Br + NH3

CH3NH2 + HBr

3) Alcohólisis: Es una reacción con los alcoholes en la que se obtienen éteres, el agente nucleofílico es el grupo OR-. CH3Br + CH3OH

CH3OCH3 + HBr

4) Obtención de nitrilos: Es una reacción con HCN, KCN o NaOH, donde el ion CN- sustituye al halógeno. CH3Br + HCN

CH3CN + HBr

Clasificación de los halogenuros de alquilo: los halogenuros de alquilo primarios tienen al halógeno unido a un carbono primario que solo está unido a otro carbono; en los secundarios, el halógeno está unido a un carbono que a su vez se une a otros dos átomos de carbono y finalmente, un haluro terciario posee tres átomos de carbono que tiene al halógeno....