Halogenuros de Alquilo PDF

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Halogenuros de Alquilo, definicion, estructura, nomenclatura, clasificación, características, usos y reacciones ...

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UNIVERSIDAD DE GUADALAJARA Centro Universitario de la Ciénega Licenciatura en Químico Farmacéutico Biólogo

QUÍMICA ORGÁNICA I

ACTIVIDAD CONCEPTUAL: HALOGENUROS DE ALQUILO 1. Definición de halogenuro de alquilo y su estructura Los halogenuros de alquilo son compuestos derivados de los alcanos, que pueden obtener uno o más halógenos, existen 3 clases principales de compuestos orgánicos halógenados que son: Halogenuros de alquilo, vinilo y arilo. Las moléculas de los halógenos de alquilo son polares, ya que los átomos de los halógenos son más electronegativos que los átomos de C. ESTRUCTURA DE HALUROS DE ALQUILO Los haluros de alquilo tienen la fórmula general RX, donde R representa un grupo alquilo o alquilo sustituido. R-X R: radical X: halogeno( yodo ,cloro, flúor y bromo) La característica principal de la estructura del halógeno es el átomo de halogenuro X y las reacciones características de un halogenuro de alquilo son las que tienen lugar en el halógeno. Los haluros de alquilo se clasifican de acuerdo a la naturaleza del átomo de C enlazado al halógeno. Halogenuro Primario. Halogenuro Secundario. Halogenuro Terciario 2. Determine los pasos para establecer la nomenclatura de un halogenuro de alquilo NOMENCLATURA IUPAC  Se enumera la cadena principal, comenzando por el extremo que contenga más cerca el halógeno.  Se nombran los sustituyentes alquilo, indicando su posición, de acuerdo al número del carbono al que estén unidos.  Se emplean los prefijos: flúor, cloro, bromo o yodo, unidos al nombre básico del hidrocarburo. Indicando la posición del halógeno en la cadena carbonada, este número se antepone al nombre. NOMENCLATURA COMÚN Se nombra el halogenuro como fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro, seguido del nombre del radical alquilo correspondiente y se le añade el sufijo ilo. Ejemplo: IUPAC: Clorohexano Común: Cloruro de n-hexilo

3. Realice un mapa conceptual que contenga la clasificación, características, usos y reacciones de los halogenuros de alquilo

CLASIFICACION

CARACTERISTICAS

Primario

Es cuando el halogeno está enlazado a un carbono primario

Secundario

Cuando el halógeno está enlazado a un carbono secundario

Terciario

Cuando el halógeno está enlazado a un carbono terciario

Solubilidad

Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en compuestos orgánicos debido a que no forman puentes de hidrógeno.

Puntos de Ebullición

El punto de ebullición de los haluros de alquilo aumenta a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo

Propiedades Químicas de los Haluros de Alquilo

El ión haluro en la molécula se comporta como una base de Lewis muy débil, esto hace posible que sea sustituido fácilmente por bases fuertesreactivos nucleofílicos .

Solventes

Eliminador de manchas y para otra clase de limpieza domestica, este compuesto es toxico y cancerigeno

Pesticidas

Debido a sus efectos tóxicos persistentes, los insecticidas clorados casi no se utilizan en la agricultura

Anestésicos no flamables

Fue la primera sustancia que se descubrio que producia anestesia general, un ejemplo es el cloroformo que es toxico y cancerigeno

Refrigerantes

Son haloalcanos que fueron desarrollados para sustituir al amoniaco como gas refriferante, aqunque se ha dejado de usar por dañar la capa de ozoco

Halogenuros de Alquilo

USOS

Reacciones de Sustitucion Nucleofilica REACCIONES Reacciones de Eliminación

4. Realice un cuadro comparativo de generalidades, estereoquímica y reactividad de las reacciones de SUSTITUCIÓN de primer orden SN1 Y segundo orden SN2 (puede modificar el formato de la tabla) Reacciones de sustitución

GENERALIDADES

ESTEREOQUÍMICA

REACTIVIDAD DDDDDDDDD

SN

1

Reacción de primer orden

SN 2 Reacción de segundo orden

5. Realice un cuadro comparativo de generalidades, estereoquímica y reactividad de las reacciones de ELIMINACIÓN de primer orden SN1 Y segundo orden SN2 (puede modificar el formato de la tabla)

Reacciones de eliminación SN 1

Reacción de primer orden

SN 2

Reacción de segundo orden

GENERALIDADES

Un ar e a c c i ó nE1s ep r o d u c eat r a v é s d e d o s p a s o s d e n o mi n a d o s i o n i z a c i ó nyd e s p r o t o n a c i ó n .Ene l p r o c e s od ei o n i z a c i ó n ,s ef o r mau n a c a r b o c a c i ó nd e b i d oal ae l i mi n a c i ó n d eu ns u s t i t u y e n t e .Ene ls e g u n d o p a s o ( d e s p r o t o n a c i ó n ) , l a c a r b o c a c i ó ns ee s t a b i l i z ame d i a n t el a e l i mi n a c i ó n d e u n á t o mo d e El me c a n i s mod er e a c c i ó nE2e su n a r e a c c i ó nd ee l i mi n a c i ó nd eu ns o l o p a s oc o n u n s o l o e s t a d o d e t r a n s i c i ó n . Po r l o t a n t o , l a d e s c o mp o s i c i ó n yf o r ma c i ó n d e e n l a c e sq u í mi c o ss ep r o d u c ee ne l mi s mop a s o . L ar e a c c i ó ni mp l i c ad o s c o mp u e s t o s ;E lh a l u r od ea l q u i l oy u n ab a s e .L a sr e a c c i o n e s E2 s e p r o d u c e ne np r e s e n c i ad eu n ab a s e f u e r t e .

ESTEREOQUÍMICA

L ar e a c c i ó nE1p r i n c i p i ac o nu n a i o n i z a c i ó np a r ad a r u nc a r b o c a t i ó n p l a n o . Nos en e c e s i t aa l g u n a g e o me t r í ae np a r t i c u l a r .

REACTIVIDAD

L ar e a c c i ó nE2s el l e v aac a b o me d i a n t eu nme c a n i s moc o n c e r t a d o q u en e c e s i t au na r r e g l oc o p l a n a r d e l o se n l a c e sal o sá t o mo sq u es ev a n ae l i mi n a r . Ge n e r a l me n t ee l e s t a d od et r a n s i c i ó n e sa n t i c o p l a n a r , a u n q u ee ns i s t e ma s r í g i d o sp u e d es e r s i n c o p l a n a r

L ar e a c c i ó n E2 s el l e v a ac a b o me d i a n t eu nme c a n i s moc o n c e r t a d o q u en e c e s i t au na r r e g l oc o p l a n a rd e l o se n l a c e sal o sá t o mo sq u es ev a n ae l i mi n a r . Ge n e r a l me n t ee l e s t a d od et r a n s i c i ó n e sa n t i c o p l a n a r ,a u n q u ee ns i s t e ma s r í g i d o sp u e d es e r s i n c o p l a n a r

L ar e a c c i ó nE1p r i n c i p i ac o nu n a i o n i z a c i ó np a r ad a r u nc a r b o c a t i ó n p l a n o . Nos en e c e s i t aa l g u n a g e o me t r í ae np a r t i c u l a r ....