Informe halogenuros de alquilo PDF

Title Informe halogenuros de alquilo
Author Dayana Alexandra Garcia Paz
Course Química Farmacéutica
Institution Universidad Santiago de Cali
Pages 4
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Summary

Informe...


Description

Para la prueba de yoduro de sodio en acetona se deben tener en cuenta varios aspectos ya conocidos comúnmente con los halogenuros de alquilo, principalmente podemos decir que este, presenta un mecanismo de Sn2, ya que las reacciones SN2 están relacionadas e implican desplazamientos nucleofílicos en los que el reactivo ataca por el lado opuesto al ion desplazado y que dan como resultado una inversión de la configuración del átomo de carbono en el que se verifica la reacción. Formando el precipitado, halogenuro de sodio y el yoduro de alquilo. Además de que, es muy importante destacar que según su estereoquímica en una reacción S 2, el nucleófilo debe atacar desde la parte posterior, es decir, opuesto al grupo saliente. Esta forma de ataque provoca una inversión completa en la configuración del átomo de carbono, para este mecanismo se requieren nucleófilos fuertes debido a que ellos forman parte del único paso de la reacción N

También se debe tener en cuenta que esto depende mucho de él orden de reactividad: CH3X > 1º > 2º > 3º, el orden de reactividad de los sustratos según la basicidad es: I- > Br- > Cl- > FMecanismo de reacción (Sn2)



1-cloro butilo con yoduro de sodio en acetona

El 1 cloro butilo en reacción con yoduro de sodio en acetona, reacciono de manera en que el halogenuro se torno a ser un poco turbio, esto quiere decir que, cambio de manera muy mínima su color, es decir, dejo de ser transparente, esto se debe a que el halogenuro es un reactivo de color transparente exceptuando aquellos que contiene algún catión coloreado como lo es el yoduro de sodio.

También, se pudo observar que se formaron notablemente 2 fases, esto se debe principalmente a la solubilidad del halogenuro con la solubilidad del yoduro de sodio en acetona, el halogenuro 1 cloro butilo forma parte de la familia de los haloalcanos, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. La acetona es un disolvente polar aprótico (no forma puentes de hidrógeno) y tiene dificultades para disolver compuestos iónicos(sales). Además de que, el 1-clorobutano es incompatible con agentes oxidantes fuertes, así como con bases fuertes y el yoduro de sodio en acetona, la acetona actúa como agente oxidante.



Cloruro t-butilo con yoduro de sodio en acetona

El cloruro de t-butilo en reacción con el yoduro de sodio en acetona a temperatura ambiente no tuvo reacción apreciable más, sin embargo, al colocar el halogenuro en un baño María después de unos minutos, tuvo una reacción apreciable la cual fue la formación de dos fases. Esto se puede deber a que el Cloruro t-butilo es un halogenuro primario, por ende, será mas reactivo, lo que hace exista un efecto estérico. El efecto se produce cuando el volumen ocupado por un grupo funcional o átomo en una molécula impide que otra parte de la misma reaccione, lo que hace que impida reaccionar con el yoduro de sodio en acetona, causando la separación de estos, por medio de las dos fases ilustradas. 

2 bromo butano con yoduro de sodio en acetona

El 2 bromo butano en reacción con el yoduro de sodio en acetona en temperatura ambiente no tuvo reacción alguna, no sufrió cambio de color y no realizo precipitado, más, sin embargo, al colocar la solución a baño maría se pudo apreciar una separación de dos fases, esto se puede deber a la solubilidad de estos dos componentes, como se puede saber El 2-bromobutano es un isómero del 1-bromobutano. Ambos compuestos comparten la fórmula molecular C₄H₉Br. Lo que hace que como el 1-bromobutano sea soluble en etanol y dietil éter, de igual manera sea

incompatible con agentes oxidantes fuertes y bases fuertes y el yoduro de sodio en acetona, la acetona actúa como agente oxidante, lo que hace que no se solubilicen, más por el contrario, se separen Formo 2 fases 

1-bromobutano con yoduro de sodio en acetona

El 1-bromobutano en reacción con yoduro de sodio en acetona, a temperatura ambiente no tuvo reacción alguna, no hubo precipitado, más, sin embargo, se torno un poco turbio, lo que quiere decir que dejo de ser transparente para cambiar a una mínima cantidad de color. 1-bromobutano dio un resultado positivo a la prueba de NaI en acetona, al generar un cambio de color ya que este es un compuesto primario y posee un grupo bencilo, por lo que reaccionan mediante el mecanismo SN2 Para asegurarse que no formo reacción alguna se paso a calentar en un baño María, después de unos cuantos minutos, el halogenuro siguió sin formar reacción alguna, esto se debe a que, debido al potencial de ionización del yodo, no se forma ningún cambio apreciable.



Bromo benceno con yoduro de sodio en acetona

El bromo benceno en reacción con yoduro de sodio en acetona, a temperatura ambiente no tuvo reacción alguna, no hubo precipitado, ni cambio de color.

Después de unos cuantos minutos al colocarlo en baño María, se formaron notablemente dos fases y un cambio de color un poco turbio, esto quiere decir que, dejo de ser incoloro. Las dos fases de la reacción, se produjeron gracias principalmente a la densidad tanto del halogenuro como la del solvente, es decir, diferencia de densidades. El bromo benceno teóricamente tiene una densidad de 1.50 g/cm³ la cual es menor a la del yoduro de sodio en acetona, el cual tiene una densidad de 3,67 g/cm³, por esta razón se formaron dos fases, en la parte inferior del tubo debió quedar el bromo benceno el cual tomo un color turbio, un poco blanco y en la parte superior el yoduro de sodio en acetona, el cual tomo un color un poco gris CONCLUSION 

La capacidad de reacción y solubilidad de estos compuestos depende de su polaridad y de que tan parecida sea la naturaleza de los otros compuestos a reaccionar.

REFERENCIAS Hidrocarburos Halogenados. https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimicaorganica-iii-nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/experimentos-analisis-funcional2010/e3/e3a/reaccion-con-yoduro-de-sodio-en-acetona. Revisado 29/09/2020. Test de Hidrocarburos Halogenados. https://docs.google.com/document/preview? hgd=1&id=1p2MGk1O7CJ5L-wZilySTZYedmagGVqTIwhh5pw8Fp-A&pli=1. Revisado 30/09/2020...


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