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II ESPERIENZA DI LABORATORIO DI ORGANICA II: REAZIONE DI ESTERIFICAZIONE: SINTESI DELL’ACETATO DI ISOPENTILE (ESSENZA DI BANANA) Una reazione di esterificazione è una reazione acido catalizza tra un acido carbossilico ed un alcool.

In un pallone si versano 15mL di alcol isopentilico, 20mL di acido acetico e 2mL di acido solforico il quale ha la funzione catalitica di protonare l’ossigeno carbonilico, aumentando in tal modo il carattere elettrofilo del carbonio ad esso legato e permettendo l’attacco del nucleofilo. La miscela viene portata ad ebollizione mediante un mantello riscaldante dopo aver aggiunto alcuni ebollitori, ovvero delle palline inerti che permettono di avere una transizione di fase controllata. Sul pallone viene posizionato un refrigerante a ricadere utilizzato allo scopo di evitare che i vapori ricadano sul mantello e brucino e per raffreddare gli stessi presenti alla base. Lo strumento è costituito da una colonna percorsa da acqua dal basso verso l’alto in modo tale da evitare la formazione di bolle d’aria. Si lascia la reazione per circa un’ora e viene fatta raffreddare. Si versa la miscela in un imbuto separatore, si fanno tre estrazioni: una con 25mL di acqua e due con 25mL di bicarbonato di sodio. La soluzione viene pertanto resa basica in modo da evitare che avvenga la reazione di transesterificazione tra il prodotto e l’eventuale alcool isopentilico residuo, l’effettiva basicità della soluzione viene accertata con la cartina tornasole. Si effettua una distillazione semplice per raccogliere la frazione che bolle tra 134 e 143°C. Nella miscela in esame sono presenti l’acqua, l’acido acetico ed eventualmente l’alcool isopentilico in quanto, essendo stato inserito in difetto, dovrebbe aver reagito completamente: ciò viene fatto perché ha un punto di ebollizione di 132°C e non risulterebbe separabile tramite distillazione semplice. La quantità di acido di isopentile recuperata è di 1,4g mentre lo scarto è pari a 10,6g; il fatto che sia stata recuperata una quantità molto piccola può essere associata a diversi fattori: 1. l’ebollizione è avvenuta a 130°C, pertanto prima della temperatura attesa (134°C); 2. potrebbe essersi formato parzialmente il prodotto di transesterificazione; 3. la reazione di esterificazione potrebbe non aver avuto la resa aspettata....