Informe Ácidos Orgánica PDF

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ACIDOS ORGANICA...

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PRUEBAS PARA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ,ÉSTERES Y ANHÍDRIDOS Ana Sofía Alfonso Suárez, Bermúdez Puentes Loti Sarai, García Jiménez Cristian Stiven Microbiología Industrial John Edwar Díaz Velandia Bogotá D.C.

1. RESULTADOS: En esta sección se plasman las observaciones realizadas durante las pruebas para la identificación de presencia de ácidos carboxílicos , ésteres y anhídridos en la muestra problema número 7, y en los compuestos que fueron usados como modelos para un resultado positivo.

PRUEBA

Sustancia Evaluada

Observación

ENSAYO CON BICARBONATO DE SODIO

Ácido Oxálico

Se observó producción de gas (CO2),  dando un resultado positivo.

Muestra problema #7

El bicarbonato de sodio ni siquiera se disolvió, no hubo producción de gas dando un resultado negativo.

Ácido Oxálico

Al agregar la solución de almidón, el tubo se tornó morado, dando positivo.

Muestra problema #7

Al agregar la solución de almidón el tubo permaneció de color amarillo dando resultado negativo.

PRUEBA DE YODATO - YODURO

PRUEBA DE HIDROXAMATO

Acetato de etilo

Al agregar el cloruro férrico, el tubo se tornó de color vino tinto, dando un resultado positivo.

Muestra problema #7

Al agregar el cloruro férrico el tubo se tornó de un color caramelo muy suave, dando un resultado negativo.

Acetato de etilo

Al agregar el cloruro férrico, el tubo se tornó de color púrpura, dando un resultado positivo.

Muestra problema #7

En vista de que el primer método fue negativo no se realiza este procedimiento .

(MÉTODO 1)

PRUEBA DE HIDROXAMATO (MÉTODO 2)

2. ANÁLISIS: En la pasada práctica de laboratorio, se llevaron a cabo una serie de pruebas para la identificación de ácidos carboxílicos , ésteres y anhídridos con el fin de analizar estos grupos funcionales dentro de nuestra muestra problema #7.

PRUEBAS PARA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Los ácidos en este laboratorio reaccionan debido a la capacidad que poseen para transferir hidrógenos a otra sustancia , según la concepción de Bronsted Lowry, esta liberación produce que en la prueba de ensayo con bicarbonato de sodio al liberar H⁺ genera un espectro visible que en el lenguaje coloquial se conoce como “burbujas” que en otras palabras es precipitado causado por el desprendimiento de C  O2. ● Ensayo con bicarbonato de sodio: Para esta prueba se usó la muestra problema #7 y ácido oxálico. A continuación mostramos la reacción del ácido oxálico con el bicarbonato de sodio .

En los reactivos podemos ver el ácido oxálico reaccionando con bicarbonato dando como productos una sal de ácido carboxílico más producción de agua yC  O2 . Es una reacción ácido base que produce una neutralización. Para la reacción con la muestra problema #7 no hubo reacción esto indica que no se logra completar la sustitución por la liberación de H⁺ . Es decir no existe un ácido para que el bicarbonato de sodio reacciona o este tiene propiedades ácidas muy débiles ya que incluso no se logra disolver por completo.

● Prueba de yodato-yoduro: Esta reacción comienza cuando se adiciona el yoduro y yodato de potasio a cierto reactivo en este caso vamos a realizar dos experimentos , uno con ácido oxálico y otro con la muestra problema . La reacción con ácido oxálico se muestra a continuación(cabe resaltar que en los reactivos se incluyen 6 moleculas de hidrogeno que no se colocaron en el esquema ) :

El grupo hidroxilo reacciona con el potasio del yoduro , reacción que luego va producir la liberación de yodo molecular, tres moléculas de agua y una sal oxálica , la cual mediante la adición de calor dada por el baño de maria y por adición de almidón revela un complejo de color azul oscuro .Sin embargo, en caso donde la proporción de yodo molecular sea alta será un color azul tirando a negro . Para la reacción de muestra problema el complejo nunca se dió por lo que la reacción fue negativa y según lo observado al no tener fenoles la muestra no tiene carácter débilmente ácido ni contiene un ácido carboxílico.

PRUEBA PARA ÉSTERES Los ésteres son compuestos que se forman a partir de ácidos con alcoholes y generan agua como subproducto, esto se debe a la combinación del hidroxilo del ácido con el grupo OH del alcohol. A continuación una  figura en donde se evidencia esta reacción.

Figura 1: Reacción ácido-alcohol para formación de ésteres. ●

Prueba con Hidroxamato: La prueba con Hidroxamato tiene como generalidad que cuando una sustancia o compuesto tiene grupos éster, anhídridos o cloruros de acilo. En principio estos tienden a reaccionar con la hidroxilamina, ( N H 2 OH ) formando ácido Hidroxámico y produciendo una coloración azul oscura, lo cual indicará que se puede realizar la segunda parte de la prueba; esta segunda parte solo se puede realizar cuando la anterior arroja resultados positivos, de lo contrario no, en la medida en que la segunda parte se hace principalmente para asegurar la presencia de ésteres y descartar los otros dos grupos (Anhídridos y cloruros de acilo). En la siguiente fase el ácido Hidroxámico reacciona con cloruro férrico produciendo hidroxamato pero mucho más concentrado con un color característico entre rojo y morado.

La presente prueba se llevó a cabo con Acetato de Etilo (CH 3COOCH 2CH 3) , arrojando un resultado positivo, resultante del cambio de color en la muestra. Esto se debe a que este compuesto (Acetato de Etilo) ya tiene en su composición un grupo éster, demostrando así tanto a nivel experimental como estructural su positividad.

Lo expresado anteriormente puede verse ilustrado en la figura 2 , la cual muestra la reacción del Acetato de Etilo con Hidroxamato.

Figura 2: Reacción Hidroxamato-Acetato de Etilo. Ahora bien, en el caso de la sustancia problema no se evidencio esta reacción, a causa de la ausencia de la coloración deseada (Rojo-Morado),lo cual permite identificar que en la sustancia problema en cuestión no existe propiamente un Éster, anhídrido o cloruro de acilo.

3. CONCLUSIONES: Observando las propiedades de ácidos carboxílicos , el grupo funcional que va a reaccionar en su mayoría va a ser el grupo hidroxilo ,debido a la presencia de este grupo logra formar puentes de hidrógeno y se evidencia en su solubilidad en agua . En su mayoría los productos de las reacciones que se obtienen cuando se emplean ácidos son sales y degradación a alcoholes .Con la prueba de yodato y yoduro y el ensayo de bicarbonato de sodio se lograba ver la formación de una sal en los esquemas del documento , reacciones como producción de gas y formación de complejos son resultados que se dan después de la formación de la sal y por lo cual el resultado para el ácido oxálico es positivo . Tal como se mencionó previamente, la prueba de Hidroxamato identifica la presencia de Ésteres, cloruros de acilo o anhídridos, a través de un cambio de color característico (rojo-morado); como resultado de la reacción con Hidroxilamina y cloruro férrico. A nivel del laboratorio, la prueba realizada con tales reactivos no evidencio dicho color (rojo-morado), sino por el contrario se expresó con una tonalidad carmelita suave que indica un resultado negativo. Lo anterior puede deberse en principio a la clara ausencia de Ésteres, cloruros de acilo y anhídridos en la composición de la sustancia problema, lo cual tomando en consideración lo expresado anteriormente en el análisis, imposibilita la ejecución de la segunda fase característica de la prueba de de Hidroxamato. La muestra problema #7 no es un ácido carboxílico ni un éster sin embargo al tener una historial de pruebas que aparentan ser negativas pero que podrían tener error en el método de

llevar a cabo algún paso y en vista de que el docente corrobora esta información hacemos la anotación de que para mayor seguridad se debe confirmar en el laboratorio ya sea con mayor cantidad de muestra problema para la prueba de hidroxamato y en la solución usada para la reacción con bicarbonato de sodio .

4. REFERENCIAS: ❖ ANÁLISIS FUNCIONAL DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. (2016). Recuperado de: http://analisisfuncionaldeacidoscarboxilicos.blogspot.com/2016/12/analisis-funcionalde-acidos.html ❖ RECONOCIMIENTO DE ACIDOS, ESTERES Y ANHÍDRIDOS, Recuperado de: http://avalon.utadeo.edu.co/comunidades/estudiantes/ciencias_basicas/organica/guia_ 6_reconocimiento_acidos_esteres_anhidridos.pdf ❖ ORGÁNICA, E. (2016). ÉSTERES QUÍMICA ORGÁNICA. Recuperado de: http://esteresquimica.blogspot.com/2016/12/esteres-quimica-organica.html ❖ PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. Recuperado de: http://ciencias.uis.edu.co/~jurbina/docencia/LQO1/pdf/L1QO_AO_Pract09.pdf...