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PREPARACIÓN DE DIFENILMETANOL

Realizado por: Paula Borrego Baeza Grupo: T1

RESUMEN En esta práctica tenemos como objetivo la síntesis del difenilmetanol, que es un alcohol secundario, a partir de la benzofenona, que es una cetona. Para poder seguir el transcurso de la reacción, realizaremos una cromatografía en capa fina.

INTRODUCCIÓN En la química orgánica, se denomina alcohol a todo aquel compuesto que contiene un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno o de un alcano, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, grupo carbinol (C-OH). Se pueden sintetizar de mediante una gran variedad de métodos, pero en nuestra práctica, vamos a obtener difenilmetanol mediante la reducción del grupo carbonilo de la cetona (benzofenona). El ion hidruro, un nucleófilo, que proviene del borohidruro de sodio, atacará al carbono carbonílico para producir el alcohol secundario tras una respectiva protonación. El borohidruro es capaz de aportar a la reacción hasta cuatro iones hidruro. Los alcoholes son muy importantes en la química orgánica ya que sirven tanto como reactivo, disolvente o intermedio sintético versátil. A demás, el grupo hidroxilo se puede transformar en casi todos los grupos funcionales.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS La reacción global que tiene lugar en la obtención del difenilmetanol a partir de la benzofenona es:

Para llevar a cabo dicha reacción debemos de tener en cuentas dos aspectos: en primer lugar, vamos a usar como disolventes el etanol y el agua, en frío para favorecer la precipitación del difenilmetanol que es insoluble y además al bajar la temperatura se disminuye la solubilidad. En segundo lugar, vamos a usar el borohidruro de sodio como agente reductor en vez del hidruro de aluminio y litio, ya que, si usamos el mencionado en primer lugar, este no reaccionará con el agua si se mantiene en frío permitiendo así usar el agua como disolvente facilitándonos el proceso experimental. Usamos también como disolvente el etanol, ya que la benzofenona es soluble en él y además es miscible con el agua. La mezcla de ambos disolventes permite que haya un buen contacto entre las moléculas de benzofenona y el borohidruro sódico, cosa que sería muy complicada si solo usamos como disolvente el agua.

El mecanismo de la reacción es, como hemos mencionado anteriormente, una reducción del grupo carbonilo mediante la adición nucleófila de un ion hidruro, proveniente del borohidruro sódico, al carbono carbonílico de la benzofenona. Esta adición produce un intermedio de reacción: el ion alcóxido; que reaccionará con una disolución fría de agua y ácido clorhídrico aportando así un protón y obteniéndose nuestro producto deseado: el difenilmetanol. El ácido clorhídrico tiene la función de eliminar el exceso de borohidruro de sodio y a su vez, el borano formado en la reacción

A continuación, se muestra el mecanismo de la reacción: Paso 1: formación del ion alcóxido por el ataque nucleofílico de un ion hidruro

Paso 2: protonación del ion alcóxido

DESARROLLO EXPERIMENTAL Disolvemos 4,94 mmol (0,899 gramos) de benzofenona con 15 ml de etanol en un matraz Erlenmeyer de 100 ml. A su vez, disolvemos 7,93 mmol (0,298 gramos) de

borohidruro de sodio con 6ml de agua previamente enfriada en un vaso de precipitado de 100 ml. La disolución acuosa de borohidruro de sodio se vierte gota a gota sobre la disolución etanólica de benzofenona que se está agitando magnéticamente de forma continua. Una vez finalizada la adición, se mantiene durante 20 minutos la mezcla en agitación, para posteriormente verterla en una mezcla de 30 ml de agua-hielo y 2,5 ml de ácido clorhídrico, obteniendo un precipitado que recogemos por filtración al vacío (lavar una vez con aguas madres y posteriormente con dos porciones de 15 ml de agua). El producto obtenido se recristaliza con éter de petróleo. Para realizar la recristalización debemos de calentar a reflujo usando un matraz de fondo redondo que se adapta a un refrigerante de reflujo y disolviendo el producto en caliente en la mínima cantidad de éter de petróleo (no nos podemos olvidar de añadir una pequeña cantidad de plato poroso). Una vez disuelto el precipitado, debemos de filtrar por gravedad en caliente para eliminar las impurezas que permanecen insolubles; muy importante que la filtración se lleve a cabo en caliente para que el producto no precipite en el embudo y perdamos cantidad de este. A continuación, ponemos el producto recogido a enfriar para filtrar al vacío con ayuda de las aguas madres y obteniendo así nuestro sólido cristalino que dejaremos secar. Los cristales obtenidos serán ya lo suficientemente puros por lo que no es necesario lavarlos con éter de petróleo, ya que si realizamos este paso podríamos incluso llegar a empeorar el rendimiento. Tras dejar secar el sólido, nuestro caso unas 24 horas, calculamos el rendimiento y realizamos una cromatografía en capa fina para monitorizar la reacción que se ha llevado a cabo. Para ello ponemos benzofenona como referencia y el producto de reacción, ambos en la misma placa y disueltos en diclorometano. En la cubeta, vertemos una disolución de hexano-acetato 12:1 como eluyente. Y, por último, visualizamos las manchas con una lámpara ultravioleta. ·ESPECTROS -Benzofenona En el IR de la benzofenona podemos destacar las siguientes bandas: a la altura de 17001650 cm-1, se encuentra una banda muy intensa que corresponde al grupo funcional cetona. Entre 1300-1250 cm-1 se observa una banda intensa producida por la tensión de enlace C-O. Por último, podríamos mencionar, que a la altura de 700-600 cm-1 se observan varias bandas que hacen referencia a la sustitución de los bencenos. Por otro lado, tenemos la espectroscopia de RMN de protones de la que podemos obtener los siguientes datos:

señal a b c

nº de H 4 2 4

multiplicidad doblete triplete triplete

⸹ exp 7,8 7,57 7,47

⸹ teórica 7,737 7,48 7,39

asignación H-1 H-3 H-2

J exp 6,15 6,15 6,15

J teórica 6-10 6-10 6-10

-Difenilmetanol En el IR del difenilmetanol podemos destacar algunas bandas: entre 3600-3200 cm-1 una banda ancha e intensa que corresponde al grupo funcional -OH. A la altura de 30303070 cm-1 se aprecia la correspondiente banda del enlace de un carbono sp2 y un hidrogeno (aromático). Observamos una zona de sobretonos que esta entre 2000 y 1550 cm-1. Por último, en torno a 1500 cm-1 tenemos las bandas que corresponden a la tensión del doble enlace, carbono-carbono, del anillo aromático. Podríamos mencionar también, que a la altura de 800-600 cm-1 se observan varias bandas que hacen referencia a la sustitución de los bencenos. Por otro lado, tenemos la espectroscopia de RMN de protones de la que podemos obtener los siguientes datos:

señal a b c

nº de H 10 1 1

multiplicidad Multiplete Singulete Singulete

⸹ exp 7,4 5,8 2,2

⸹ teórica 6,5-8,5 6,21 0,5-5

asignación J exp H-1,2,3 H-4 H-5 -

J teórica -

OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES Una vez obtenido el difenilmetanol lo más puro posible tras la recristalización., realizamos los cálculos para obtener el rendimiento de la reacción: 1 𝑚𝑜𝑙 C6 H5 2 CHOH 184,24 𝑔 C6 H5 2 CHOH · 1 𝑚𝑜𝑙 C6 H5 2 CHOH 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶3 𝐻10 𝑂 = 0,91 g de difenilmetanol teóricos.

4,94 · 10−3 𝑚𝑜𝑙·

48,99 gramos placa de Petri y producto – 48,55 gramos placa de Petri vacía = 0,44 gramos de difenilmetanol obtenidos experimentalmente.

𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 % =

0,44 𝑔 𝑥 100= 48,4% 0,91 𝑔

Se observa a simple vista que el rendimiento no es muy elevado debido a la pérdida de producto en las diferentes técnicas. En mi caso donde intuyo que he perdido más producto ha sido en el calentamiento hasta ebullición de la mezcla y en el filtrado en caliente ya que me precipito bastante producto en el embudo, que, aunque conseguí arrastrar la mayoría de él, no pude recuperarlo todo. Por supuesto, si se hubiera realizado un buen uso de todas las técnicas, la pérdida de producto habría sido mucho menor aumentado así el rendimiento obtenido. Por otro lado, se realizó también una cromatografía en capa fina para si la reacción se ha completado, obteniendo el siguiente resultado:

Cálculo del Rf de ambos compuestos: 𝑅𝑓 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎 =

2,6 =0,702 3,7

𝑅𝑓 𝑑𝑖𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 =

1,1 =0,297 3,7

De los resultados obtenidos podemos extraer dos conclusiones: - En primer lugar, podemos decir observando la placa de la cromatografía, que la reacción se ha completado ya que solo se aprecian dos manchas. Si apareciera una tercera mancha en la zona del difenilmetanol y a la misma altura que la mancha que se encuentra en la zona de la benzofenona, indicaría que la reacción todavía no ha

terminado de llevarse a cabo ya que tendríamos todavía restos de benzofenona que no se han consumido. -Por otro lado, si nos fijamos en los datos de Rf obtenido, que se corresponden con los observado en la placa, podemos decir que el Rf más pequeño es el del difenilmetanol porque este compuesto es más polar que la benzofenona y por ello eluye menos quedándose así más atrapado en la placa.

BIBLIOGRAFÍA http://www.quimicaorganica.net/alcoholes.html https://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol guion de practicas...