Informe- Extracción Cafeína PDF

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICAEXTRACCIÓN DE LA CAFEÍNAAUTORES: ​Laura Vanessa Aguas Palencia. Jesús Daniel Caldera Anaya. Daniel Esteban Mercado Viloria. José Antonio Mendéz Pérez. PROGRAMA: ​Ingeniería Agroindustrial. DOCENTE: ​Ramón Lozada.OBJETIVO GENERAL● Obtener cafeína a partir del café negro...

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA EXTRACCIÓN DE LA CAFEÍNA AUTORES: Laura Vanessa Aguas Palencia. Jesús Daniel Caldera Anaya. Daniel Esteban Mercado Viloria. José Antonio Mendéz Pérez. PROGRAMA: Ingeniería Agroindustrial. DOCENTE: Ramón Lozada. OBJETIVO GENERAL ● Obtener cafeína a partir del café negro por el proceso de extracción. MARCO TEÓRICO. La cafeína es una purina que por su comportamiento parecido al de las bases o álcalis se considera dentro de las sustancias llamadas alcaloides. La cafeína fue aislada originalmente en la semilla del café de allí su nombre, donde se encuentran en concentraciones hasta de 1.5%; sin embargo, el té negro contiene hasta un 5% de cafeína, por lo que es más apropiado obtenerla del té. Usualmente los alcaloides se obtienen por extracciones y precipitaciones sucesivas, pero la cafeína se puede separar por sublimación, aprovechando sus propiedades físicas. Industrialmente la cafeína se recoge en las chimeneas de los tostadores de café. La disolución en benceno caliente de cafeína y ácido salicílico forma al añadirle éter de petróleo un precipitado de salicilato de cafeína. MATERIALES Y REACTIVOS. Nombre

Cantidad

Espátula

1

Pipetas de 5 mL

2

Cápsula de porcelana

1

Vidrio de reloj

1

Lupa

1

Beaker 500 mL

1

Mechero

1

Capilar

1

Termómetro

1

Probeta de 50 ml

1

Embudo de separación

1

Reactivos. ● Café negro (estudiante) ● Diclorometano. ● Ácido nítrico concentrado. ● Hidróxido de amonio. ● Cloroformo. PROCEDIMIENTO 1) 2) 3) 4) 5)

Medir en una probeta 50 ml de una bebida de café negro liquido Verter la bebida negra en un beaker de 250 ml Colocar la bebida negra en un embudo de separación Agregar 10 ml de Diclorometano Tapar bien y agitar fuertemente durante 10 veces, teniendo cuidado con los vapores 6) Dejar reposar hasta que se formen las dos fases, una orgánica y otra acuosa 7) Separar la fase orgánica por la parte de abajo del embudo 8) Separar la fase acuosa por la parte de arriba del embudo 9) Regresar la fase acuosa al embudo de separación 10)Agregar otros 10 ml de Diclorometano al embudo de separación 11)Agitar y abrir la llave nuevamente durante 10 veces teniendo cuidado con los vapores. 12)Separar las fases nuevamente. 13)Repetir el procedimiento una vez más. 14)Una vez que haya separado la fase orgánica de la acuosa 15)Agregar un poquito de sulfato de sodio a la fase orgánica 16)Agitar muy bien 17)Filtrar la suspensión anterior con un embudo de vidrio y papel de filtro por gravedad 18)Esperar a que filtre totalmente 19)Armar un equipo para destilación 20)Agregar el filtrado al matraz de fondo redondo y unas cuantas esferas de vidrio 21)Cerrar completamente el sistema de destilación 22)Encender la plancha de calentamiento y ajustar la temperatura al valor del punto de ebullición del Diclorometano 23)Esperar que destile completamente la fase orgánica 24)Parar el calentamiento cuando ya no caigan gotas y todo el líquido se haya evaporado del matraz con la fase orgánica 25)Pesar 0,05 mg de cafeína estándar 26)Colocar la cafeína pesada en un matraz erlenmeyer

27)Diluir la cafeína estándar en 1 ml de cloroformo 28)Igualmente diluir los cristales sobrantes, de la destilación de la fase orgánica, en el matraz de fondo redondo, en 1 ml de cloroformo 29)Preparar una placa para cromatografía de placa delgada en sílica gel 30)Aplicar con un microcapilar, en una de las marcar, dos gotas de la muestra de cafeína estándar 31)Igualmente aplique en la otra marca, dos gotas de la muestra de la cafeína extraída 32)Preparar en un frasco limpio hasta un nivel de 0,5 a 1,0 cm de altura con acetona junto con un pedazo de papel de filtro y tapar el frasco 33)Introducir la placa previamente preparada, en el frasco, de tal manera que la muestra no quede sumergida en el eluyente 34)Tapar el frasco y dejar que el eluyente ascienda por la película de gel de silica, hasta que llegue a la marca superior en la placa 35)Retirar la placa del frasco cuando el eluyente haya llegado a la marca final de la placa 36)Observar la cromatoplaca con luz uv 37)Marcar las manchas y calcular los respectivo Rf o factores de retención 38)Sacar sus propias conclusiones. RESULTADOS. Imagen 1. Separación de la fase orgánica y la fase acuosa.

Imagen 2. Dilución de la cafeína estándar en 1 mL de cloroformo Dilución de los cristales sobrantes en el matraz bola de la destilación de la fase orgánica en 1 mL de cloroformo.

Imagen 3. Cromatoplaca con luz ultravioleta.

Rf =

2 cm 7 cm

= 0, 28 cm ⇒ F actor de retención ANÁLISIS DE RESULTADOS.

La cafeína es un alcaloide de la familia metilxantina, que también incluye los compuestos teofilina y teobromina, con estructura química similar. La estructura de la cafeína es la siguiente:

Al realizar las extracciones con clorometano (solvente para separar la cafeína del café) se obtuvo dos fases, la que se encuentra a la izquierda es la fase orgánica, es en ésta donde se encuentra la cafeína, cabe destacar que la fase del lado izquierdo es la fase acuosa y que se utiliza este tipo de solvente porque es inmiscible con el agua (imagen 1), además los distintos solutos se distribuyen entre las fases acuosa y orgánica, de acuerdo con sus solubilidades relativas. Por lo tanto las sales inorgánicas insolubles en los solventes orgánicos permanecerán en la fase acuosa, mientras que los compuestos orgánicos que no forman puentes de hidrógeno, insolubles en agua, se encontrarán en la fase orgánica. En la fase orgánica fue necesario agregar sulfato de sodio para absorber el agua. La cafeína (C8H1 0N4 O2 ), también conocida como 1,3,7-trimetilxantina, es una sustancia alcaloide perteneciente al grupo de las bases xánticas. Es una de las tres metilxantinas presentes en el café junto con la teofilina y la teobromina. Una de las técnicas utilizadas en la práctica se basó en el tratamiento del café por medio de cloroformo, en el cual toda la cafeína contenida se disuelve. Luego se evapora lentamente el cloroformo y así queda un residuo, que todavía es necesario purificar. Una vez purificado, se obtiene la cafeína en forma de agujas como se observó en la cafeína estándar obtenida (imagen 2), después de una recristalización. En este procedimiento, se utiliza el proceso de extracción como técnica para separar la

cafeína. Esta técnica es la más empleada para separar un compuesto orgánico de una mezcla obtenida como producto de una reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Éstas se caracterizan por ser solubles en disolventes orgánicos clorados, por lo que se pueden solubilizar con el cloroformo. Cuando la cafeína se encuentra en estado puro, su aspecto es de sólido blanco en forma de polvo. De esta manera, aprovechando la solubilidad de la cafeína en cloroformo y de la inmiscibilidad de este último con el líquido de la bebida (propiedades físicas), pudimos conseguir separarla del resto de sustancias con el proceso de destilación como se muestra en la fase orgánica (imagen 2), para posteriormente cuantificar la cantidad según su peso con una balanza de precisión. La extracción es un proceso por el cual podemos aislar una sustancia o grupos de sustancias basándonos en la diferencia de solubilidad de las mismas en un determinado disolvente. La extracción puede ser sólido – líquido o líquido – líquido en función del estado de la muestra. La cromatografía en capa fina (CCF) es una técnica cromatográfica que utiliza una placa inmersa verticalmente en una fase móvil (eluyente). Esta placa cromatográfica consiste en una fase estacionaria polar (comúnmente se utiliza sílica gel) adherida a una superficie sólida. Para este caso, el eluyente es la acetona a la cual agregamos 2 gotas de la muestra de la cafeína estándar a la placa silica y 2 gotas de la muestra con cristales. Para tener una mejor observación de la cromatografía de la cafeína, tuvimos que hacer uso de la luz ultravioleta (imagen 3), gracias a esta pudimos determinar el factor de retención que fue de 0,28 cm para ambas marcas debido a que tienen los mismos valores. CONCLUSIONES. ● Se determinó que el té negro posee cafeína en su composición ya que se obtuvo en dicha práctica, como un producto sólido polvoriento blanco en forma de agujas. ● Se determinó que la separación de la cafeína se basó en la distinta solubilidad de los componentes, por ser dicho compuesto soluble en cloroformo se transfirió a su fase orgánica que se observó como una solución incolora -translúcida. CUESTIONARIO. 1. ¿Qué función cumple el sulfato de sodio? El sulfato de sodio durante este laboratorio tiene la función de deshidratar la fase orgánica que se obtiene al realizar los pasos anteriores a este, es decir, se va a deshidratar el diclorometano que contiene la cafeína ya que el diclorometano disuelve cierta cantidad de agua y esta hay que eliminarla ya que si no se hace estaría dando lugar a errores en la determinación de la cantidad de cafeína. 2. ¿Por qué la cafeína se disuelve en Diclorometano o cloroformo? La cafeína se disuelve en diclorometano debido a que este a temperatura ambiente la disuelve mejor por su solubilidad, debido a que la cafeína es más soluble en

diclorometano que en agua a una temperatura ordinaria, y gracias a esta diferencia se puede realizar la extracción liquido-liquido como se puede observar en el video. 3. Consulte la naturaleza química de la cafeína. La cafeína es un alcaloide perteneciente al grupo de las metilxantinas (1,3,7- trimetilxantina), en estado puro es un sólido cristalino blanco. Fue aislada por primera vez en 1820 por el químico alemán Friedrich Ferdinand Runge. Se encuentra en forma natural en las hojas, semillas y frutos de más de 60 plantas, entre las que se pueden mencionar, hojas de té, nueces de cola, café y granos de cacao. También se encuentra en el chocolate, plantas de yerba mate y guaraná. Es un estimulante que actúa sobre el sistema nervioso central, incrementa la actividad motora, el rendimiento intelectual y disminuye la fatiga y el sueño. 4. Describa algunas propiedades de la cafeína. ● La cafeína ayuda a reducir el cansancio físico y mental, ya que estimula el sistema nervioso central. Nos despeja, nos ayuda a mantenernos alerta y mejora la concentración. Contribuye a mantenernos despiertos cuando se tiene sueño y permite pensar con mayor rapidez y claridad, al mismo tiempo que mejora la coordinación corporal. ● La cafeína tiene una acción estimulante sobre el corazón, aumentando la frecuencia cardiaca, el riego sanguíneo y la tensión arterial, un efecto beneficioso para las personas que padecen frecuentes bajadas de tensión. ● La cafeína ejerce una acción vasodilatadora, que alivia la migraña y los dolores de cabeza, lo que explica por qué muchos analgésicos contienen cafeína. ● La cafeína aumenta la capacidad de trabajo muscular y disminuye el cansancio físico. No obstante, a los deportistas se les permite una dosis limitada en las competiciones. WEBGRAFÍA. Análisis de resultados: -

https://html.rincondelvago.com/sintesis-de-cafeina.html https://www.google.com/url?sa=t&source=web&rct=j&url=https://upcommons. upc.edu/bitstream/handle/2099.1/8440/03_Mem%25C3%25B2ria.pdf%3Fseq uence%3D4%26isAllowed%3Dy%23:~:text%3DA%2520temperatura%2520a mbiente%2520se%2520disuelven,en%2520100%2520mL%2520de%2520clo roformo

Cuestionario: 1) https://www.youtube.com/watch?v=cxnhWBBQwy4 2) https://www.youtube.com/watch?v=cxnhWBBQwy4&t=220s 3) https://zaguan.unizar.es/record/6043/files/TAZ-TFM-2011-013_ANE.pdf 4) https://www.sabervivir.es/salud-y-bienestar/prevencion/las-propiedades-de-lacafeina

ANEXOS. PROCEDIMIENTO FOTOGRÁFICO. 1. Mida 50 mL de la bebida (café) con una probeta.

4. Agregar 10 mL de Diclorometano.

2. Pasarla a un vaso de precipitado.

5. Agitar 10 veces abriendo la llave del embudo después de cada agitación para la liberación del gas.

3. Coloque la bebida en un embudo de separación.

6. Coloque el embudo en el anillo y déjelo reposar hasta la total separación de las fases.

9. Regrese la fase acuosa al embudo de separación.

7. Separe la fase orgánica por la llave del embudo de separación.

10. Agregue 10 mL de clorometano.

8. Vacie la fase acuosa por la parte de arriba del embudo de separación.

11. Agite y abra la llave 10 veces más.

12. Separe las fases nuevamente.

13. Repita el procedimiento una vez más.

14. Separación de la fase orgánica y la fase acuosa.

15. Agregue un poco de sulfato de sodio a la fase orgánica y agite muy bien.

16. Filtre la mezcla anterior haciendo un embudo de separación con el papel filtro.

17. Arme el equipo de destilación.

18. Agregue el filtrado a el matraz bola junto con las perlas de vidrio y cierre el apartado de destilación.

20. Diluir la cafeína estándar en 1 mL de cloroformo. Nota: ajustar la temperatura y esperar a que se destile la fase orgánica. Parar el calentamiento cuando ya no caigan gotas y todo el líquido se haya evaporado en el matraz con la fase orgánica. 19. Pesar 0,05 g de cafeína estándar y colocar en un matraz erlenmeyer.

21. Igualmente diluir los cristales sobrantes en el matraz bola de la destilación de la fase orgánica en 1 mL de cloroformo.

22. Ambos quedarán de esta manera.

23. Marque las medidas correspondientes en la placa de gel sílice para la cromatografía. 26. Coloque la acetona en un frasco a un nivel de 0,5 a 1,0 de altura junto con un pedazo de papel filtro y tape el frasco.

24. Aplique con un micro capilar en una de las marcas, 2 gotas de la muestra de cafeína estándar.

27. Introduzca la placa realizada en el frasco cuidando que la muestra no quede sumergida en el eluyente.

25. De igual manera aplique 2 gotas de la muestra con cristales en la otra marca de la placa de sílice.

28. Tape el frasco y deje que el eluyente ascienda por la película de gel sílice hasta que llegue a la marca final.

31. Marque las manchas y determine el factor de retención. 29. Retire la placa del frasco cuando haya llegado a la marca final.

30. Observe la cromatoplaca con luz ultravioleta....