Informe I Q.org I - Nota: 6 PDF

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informe de deshidratación de alcoholes...

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Universidad de Santiago de Chile Facultad de Química y Biología Química y Farmacia Laboratorio de Química Orgánica I 1° semestre 2019

Práctico n°3: Sustitución Nucleofílica: preparación del 2-metil-2-cloropropano

Alumnos: Sebastián Loaiza – Ricardo Ríos Profesora: Dra. Rocío Santander Meyer Fecha de entrega: 21 de junio de 2019

Resultados y discusión:

( C H 3) 3 COH +HCl →( C H 3)3 CCl+H 2 O Figura nº1: Reacción química de la formación del 2-metil-2-cloropropano Tabla n° 1: Cálculo de moles para obtener el reactivo limitante Reactivos de la reacción

Densidad (g/mL)

Volumen (mL)

Masa (g)

Masa molar (g/mol)

Moles (mol)

Alcohol Terbutílico

0,775

16,12

12,49

74,12

0,1684

Ácido clorhídrico 37%

1,184

43

50,91

36,46

1,3963

Se obtuvieron los moles tanto para el alcohol terbutílico y el ácido clorhídrico al 37%, a través de la reacción química equilibrada. El alcohol terbutílico es el reactivo limitante, con el cual se hará la relación estequiométrica para sacar los moles de 2-metil-cloro-propano. Tabla n°2: Masa del 2-metil-cloro-propano Producto formado

2-metil-2-cloropropano

Moles (mol) Masa molar (g/mol) Masa (g)

0,1684

92,45

15,5686

Se obtuvo los moles del 2-metil-cloropropano a través de la relación estequiométrica ¨1 es a 1¨ entre el alcohol terbutílico y el 2-metil-cloropropano, posteriormente se obtuvo la masa teórica.

Tabla n°3: Rendimiento de la reacción química Producto formado

Masa experimental (g)

Masa teórica (g)

Rendimiento (%)

2-metil-2cloropropano

5,4509

15,5686

35,012

Se obtuvo el rendimiento de la reacción química, usando la masa teórica y la masa experimental del 2-metil-2-cloropropano. El rendimiento de la reacción fue de 35,012%. El rendimiento del 2-metil-2cloropropano según la literatura es del rango de 78-88%, en minutos, para alcoholes terciarios que reaccionan con ácido clorhídrico y se convierten en cloruros de alquilo, a temperatura ambiente e incluso menor. (1)

Nuestro rendimiento de la formación del 2-metil-2-cloropropano fue inferior al del rendimiento tabulado en la literatura, esto es debido posiblemente a malas maniobras experimentales al momento de sintetizar este producto, afectando también así a la pureza de éste.

Figura nº2: Espectro IR patron del compuesto ter butanol Con respecto a la figura nº2, se puede apreciar claramente una banda ancha en los 3354 cm-1, correspondiendo a este a un enlace de tipo oxigenohidrógeno del compuesto, denotando así la presencia de un grupo alcohol que se visualizan entre un rango de 3610-3670 cm-1 de número de onda, pero la concentración de la muestra tiende a ensanchar la absorción, por lo que el rango correspondiente va desde los 3200-3400 cm-1 (2). Además, la banda se observa ensanchada por la fuerza entre lo enlaces oxígenohidrógeno en la molécula. Por otra parte, el compuesto sintetizado observable en el IR de la figura nº3, no se logra apreciar dicho tipo de banda en ese número de onda, ya que en este no hay presencia de un grupo funcional alcohol o de un enlace oxígenohidrógeno.

Figura nº3: Espectro IR de cloruro de terbutilo sintetizado

Figura nº4: Espectro IR patrón de cloruro de terbutilo Con respecto a la figura nº3, es posible observar la presencia de un enlace metilo (carbono-hidrógeno) de hibridación sp3 en este IR en el número de onda de 2975,37 cm-1, ya que este enlace se puede encontrar entre los rangos 2870 a 2960 cm-1, en donde el compuesto metilo no se encuentra exactamente en dicho rango, pero si está muy cercano (2) .Asimismo, en el IR patrón de la figura nº4 es posible encontrar un peak muy similar en el número de onda de 2975,53 cm-1 , correspondiendo igualmente a un enlace carbono-hidrógeno de un metilo. En el IR de la figura nº3 es posible encontrar un enlace carbono-halógeno de un cloroalcano en el número de onda 567,79 cm-1, puesto que los cloroalcanos son observables en un número de onda entre 540-760 cm-1 que varía de medio a débil (2). Asimismo, en el IR patron del cloruro de terbutilo que se aprecia en la figura nº4 de la misma manera es posible determinar la presencia de un cloroalcano, porque en dicho IR se observa en la zona de huella digital un número de onda de 568,03 cm-1 y este se encuentra en el rango perteneciente a los cloroalcanos mencionado anteriormente. Finalmente, el compuesto sintetizado se puede caracterizar como un compuesto cloroalcano, debido a que está presente en el IR de la figura nº3 un enlace carbono-halógeno y también es posible encontrar enlaces carbono-hidrogeno de hibridacion sp3, ademas se observa la ausencia de grupos funcionales como el alcohol, ya que en el IR del compuesto sintetizado no se encuentran este tipo de señales como en el compuesto patrón de terbutanol observable en la figura nº2. Bibliografía: (1) Carey, F. Giuliano, R. (2014). Alcoholes y halogenuros de alquilo: introducción a los mecanismos de reacción. En S.A. DE C.V. (Eds). Química Orgánica 9 ed. (pp.142). México: McGraw-Hill/Interamericana. (2) Modak, B. (2019). Espectroscopia de IR; Tabla de absorciones características. Tablas de espectroscopia. (pp.5). Universidad de Santiago de Chile, Facultad de Quimica y Biología...