Informe II-003 Alcaloides quinolínicos PDF

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Informe de Farmacognosia 2 -Alcaloides quinolínicos...

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Alcaloides quinilínicos aislados Cinchona CÁTEDRA DE FARMACOGNOSIA Y MEDICINA TRADICIONAL Facultadde de Farmacia y Bioquímica, UNMSM, 2017 officinalis Quinolines alkaloids isolated from Cinchona officinalis Hernández Torres, Cristian* Gorriti Gutiérrez, Arilmí†|Córdova Rivera, Augusta†|Retuerto Figueroa, Mónica†|Ramos Llica, Eva†|González Elera, Sixto†|Alvarado Herrera, Adelaida† * Alumno de la Escuela Profesional de Farmacia y Bioquímica, Laboratorio de Farmacognosia, Facultad de Farmacia y Bioquímica, UNMSM – Lima, Perú † Docentes de la Cátedra de Farmacognosia y Medicina Tradicional Facultad de Farmacia y Bioquímica, UNMSM – Lima, Perú

RESUMEN Los alcaloides son metabolitos secundarios de vegetales que se sintetizan mediante aminoácidos. Un alcaloide, por lo tanto, es un compuesto químico que cuenta con nitrógeno que proviene del proceso metabólico de un aminoácido. Cuando su origen es otro se habla de pseudoalcaloides. En el presente trabajo se realizó la extracción de alcaloides presentes en Cinchona officinalis “quina”, mediante una hidrólisis ácida y luego la identificación mediante reacciones colorimétricas y de precipitación, obteniéndose resultados positivos en la mayoría de reacciones. Palabras Claves: Cinchona officinalis L., extracción, alcaloides ABSTRACT Alkaloids are secondary plant metabolites that are synthesized by amino acids. An alkaloid, therefore, is a chemical compound that has nitrogen that comes from the metabolic process of an amino acid. When its origin is another it is spoken of pseudoalcaloides. In the present work the extraction of alkaloids present in Chinchona officinalis "quina" was carried out by acid hydrolysis and then the identification by colorimetric and precipitation reactions, obtaining positive results in the majority of reactions. Keywords: Cinchona officinalis L., extraction, alkaloids

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Reactivos específicos para UNMSM, 2017 CÁTEDRA DEINTRODUCCIÓN FARMACOGNOSIA Y MEDICINA TRADICIONAL Facultad de Farmacia y Bioquímica, identificación. La mayoría de los alcaloides vegetales son derivados de aminas terciarias, mientras que otros contienen nitrógeno primario, secundario o cuaternario. La II. MÉTODO basicidad de los alcaloides individuales varía considerablemente, dependiendo La extracción de alcaloides de hojas de de cuál de los cuatro tipos está Cinchona officinalis, así también las representada. Los valores de pKa se reacciones de identificación fueron encuentran en el rango de 10 - 12 para realizadas siendo los métodos la base muy débil, de 7-10 para las 3 descritos por Gorriti et al. bases débiles (alcaloides de Chinchona) y 3 - 7 para las bases de III. EXTRACCIÓN mediana fortaleza (alcaloides de opio).1 Existen más de 20 alcaloides que se obtienen de la corteza de diversas especies de Chinchona y Remijia (Cuprea), muchas de ellas convertibles a través de procesos químicos en derivados sintéticos útiles estrechamente relacionados. Los alcaloides de la quina más importantes son el par de diasteroisómeros de quinina y quinidina y sus análogos 6-Dmetoxi cinconidina.2 Son objetivos de este trabajo: 



Extraer los alcaloides Cinchona officinalis.

INICIO

55.05 g de polvo de corteza de quina

500 mL de alcohol 70° macerar por 7 días

de

Identificar mediante reacciones específicas y cromatografía en capa fina los alcaloides específicos de Chinchona officinalis.

Filtrar 30 mL de extracto etanólico

Evaporar y secar

PARTE EXPERIMENTAL Residuo + 10 mL H2SO4 10%

I. MATERIALES 

Tubos de ensayo



Pipetas



Bagueta



Embudo



Papel filtro



Cocinilla



Campana extractora



Muestra de Cinchona officinalis

Agitar y filtrar

Agregar NH4OH hasta pH 10

Extraer con 15 mL de cloroformo

Laboratorio de Fa rm

FIN

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CÁTEDRA DERESULTADOS FARMACOGNOSIA Y MEDICINA TRADICIONAL Facultad de Farmacia y Bioquímica, UNMSM, 2017

II) Reacciones Generales a. Dragendorff

Figura 4 Reacción de bertrand, no se aprecia precipitado blanco

e) Sonnenschein

Figura 1 Reacción de dragendorff, se aprecia turbidez pero no precipitado

b) Mayer

Figura 5 Reacción de sonnenschein, ligera turbidez pero no se aprecia precipitado amarillo verdoso.

f) Popoff

Figura 2 Reacción de mayer, se aprecia turbidez pero no precipitado

c) Bouchardat

Figura 6 Reacción de popoff, se aprecian cristales característicos depositados en el fondo.

Figura 3 Reacción de Bouchardat, no se aprecia precipitado oscuro.

d) Bertrand

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CÁTEDRA DE FARMACOGNOSIA Y MEDICINA TRADICIONAL Facultad de Farmacia y Bioquímica, UNMSM, 2017

g) Taninos II) Reacciones particulares a) Eritroquinina

Figura 7 Reacción de taninos, se aprecia turbidez pero no un precipitado.

Tabla 1. Resultados con los diferentes reactivos de precipitación de las reacciones generales de alcaloides

Reactivo Dragendorff Mayer Bouchardat Bertrand Sonneschei n Poppof Taninos

Reacción positiva Precipitado naranja Precipitado blanco Precipitado pardo oscuro Precipitado blanco Precipitado amarillo verdoso Cristales característico s Precipitado blanco

Resultad o +

Figura 8 Reacción de eritroquinina, no se aprecia la coloración roja.

b) Ácido láctico

++ + ++ +

Figura 9 Reacción de ácido láctico, ligera coloración amarilla.

Tabla 2. Resultados con las reacciones particulares

Reactivo

Reacción

Resultad

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positiva estructura o dos UNMSM, 2017 CÁTEDRA DE FARMACOGNOSIA Y MEDICINAoTRADICIONAL Facultadsimplemente de Farmacia yuna Bioquímica, Coloración quinolizidinas (estructura heterocíclica Eritroquinina roja nitrogenada bicíclica) por lo que se Coloración diferencian de otras estructuras Ácido láctico + amarilla alcaloídicas en las que coexiste la quinolizidina con otra estructura nitrogenada diferente.4

III) Cromatografía

Los alcaloides quinolínicos, son aquellos que dentro de su estructura se encuentra presente un núcleo de quinolina. Estos compuestos tanto naturales como sintéticos son de gran interés debido a su amplio rango de actividades biológicas, así como al estudio de su modo de acción, además de las diversas estrategias de síntesis utilizadas en su preparación.1 Dentro de este grupo tenemos a la quinina de la corteza del género Cinchona, la cual fue aislada mediante una extracción clorofórmica. No obstante la cantidad de extracción no fue suficiente puesto que las reacciones de identificación tanto las generales y específicas no demostraron el resultado esperado. La reacción de fluorescencia fue la que dio mejores resultados ya que se observó la fluorescencia azul. La cual concuerda con algunos estudios1, 4 realizados donde concuerda con esta reacción pero difiere con el resto de reacciones, dado que en estos las reacciones fueron positivas en todos los casos.

a) UV

Figura 10 Observación de la cromatografía en luz ultravioleta, estándar (izquierda) y muestra problema (derecha)

b) Revelado con cloruro férrico

CONCLUSIONES 1. Mediante una hidrólisis ácida se logró extraer los alcaloides de Cinchona officinalis. 2. Utilizando las reacciones colorimétricas y analíticas se identificó los alcaloides presentes en Cinchona officinalis.

Figura 11 Revelado con cloruro férrico, estándar (izq.) MP (der.)

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

DISCUSIÓN Los alcaloides quinolizidínicos son compuestos que biogenéticamente derivan de la lisina y que poseen en su

1. Salazar S. “Estudio fitoquímico de Cinchona officinalis”. Revisat de investigaciones agropecuarias, INTA. Serie 2.

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Biología y Y Producción Vegetal. CÁTEDRA DE FARMACOGNOSIA MEDICINA TRADICIONAL Facultad de Farmacia y Bioquímica, UNMSM, 2017 1989; VI(22):21-26 2. Marcano D, Hasegawa M. Fitoquímica Orgánica. Caracas: Consejo de Desarrollo Científico y Humanístico. 2002 3. Gorriti A, Córdova A, Jurado B; et al. Manual de laboratorio de farmacognosia II. Lima: Universidad Nacional Mayor de San Marcos. 2014.

4. Meléndez-Gómez C, Kouznetsov V. Alcaloides quinolínicos: Importancia biológica y esfuerzos sintéticos. Universitas Scientiarum, Revista de la Facultad de Ciencias. 2005; 10(2):5-18

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