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Sintesis de Nitroestireno...

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA CARRERA: QFB

SÍNTESIS DE FÁRMACOS Y MATERIAS PRIMAS I

“Sín ínte tesi siss ddee β β--Nit itro roes estir tireeno no”. “S ín te si ro es tir ”. GRUPO: 2453 ASESOR: DR. DAVID ATAHUALPA CONTRERAS CRUZ ALUMNAS: HERNÁNDEZ MÁRQUEZ MARÍA DE JESÚS ROMÁN NAVA DIANA

EQUIPO: 5

SEMESTRE: 2019-2

INTRODUCCIÓN Los Nitroalcanos son compuestos relativamente ácidos que, en presencia de una base, se transforman en el anión nitrato, un carbanión estabilizado por la presencia del grupo nitro que puede adicionarse a compuestos carbonílicos aromáticos o alifáticos, mediante una reacción nitroaldólica, que origina en el caso de los compuestos carbonílicos aromáticos, nitroalquenos; y en el caso de compuestos carbonílicos alifáticos, 1, 2-nito-alcoholes, compuestos muy interesantes desde el punto de vista sintético.

USOS Es utilizado industrialmente para la síntesis de colorantes, como por ejemplo el tinte índigo y productos antimoho como el biocida Bromo-nitroestireno. Se utiliza como precursor en muchas de las síntesis de fenetilaminas y anfetaminas como por ejemplo la Tenamfetamina (MDA).

REACCIÓN:

MECANISMO DE REACCIÓN

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Purificación del Benzaldehído: Se preparó en un matraz aforado de 100 mL una disolución al 10 % de NaHCO3 (10 g de NaHCO3).

Se colocaron 10 mL (con una pipeta graduada) de benzaldehído en un embudo de separación de 30 mL.

Se hicieron tres lavados (de 10 mL cada uno) al benzaldehído con la disolución de NaHCO3.

Se destiló a presión reducida.

Las fases orgánicas se recolectaron y se secaron con sulfato de cobre anhidro.

Imagen 1. Purificación de Benzaldehído.

Síntesis de β-Nitroestireno: Se enfrió un matraz de 3 bocas dentro de una mezcla de hielo y sal. Se le adaptó un termómetro y un agitador magnético.

Dentro del matraz colocó 0.25 mL Nitrometano, 0.5 mL Benzaldehído y 2 mL

se de de de

Se preparó 0.84g de Hidróxido de Sodio en 1ml de agua.

Se agregó 2 mL de Metanol para quitar lo espeso.

Se formó un precipitado blanco y la mezcla se espesó.

Se añadió el NaOH a la mezcla de Nitrometano y Benzaldehído.

Se dejó 20 min. Dentro del baño de hielo y sal.

Posteriormente se agregó 10 mL de agua fría para volver la solución clara.

Se preparó una disolución de 2 mL HCl en 3 mL de agua.

Se separó el sólido formado por filtración al vacío.

Sobre esta disolución, bajo agitación se añadió la mezcla de la reacción anterior.

Se secó y pesó el producto obtenido, cuantificando punto de fusión en Aparato Fisher-Johns.

ro est ir en o ESPECTRO RMN-H DE β-Nit Nitro roest estir iren eno

INTERPRETACIÓN: CH=CH

Doble enlace alqueno

CH=CH

Doble enlace alqueno

Anillo aromático

Anillo aromático

ESPECTRO INFRARROJO DE β-Nit Nitro roes estir tireno ro es tir eno

INTERPRETACIÓN:

C-H

Enlace Carbono-Oxígeno

C-N

Enlace Carbono-Nitrógeno

CH=CH Anillo aromático

Doble enlace. Alqueno Anillo aromático

RENDIMIENTO Nitrometano ------- β-nitroestireno 61.04 g/mol ----- 194.14 g/mol 0.285 g ----------- X = 0.6963 g (Teóricos) 0.6963 g --------- 100 % 0.285 g (Obtenidos) ----- X= 34.18 %

ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS Se llevó a cabo la síntesis de β-nitroestireno mediante una reacción de condensación nitro aldólica entre el benzaldehído y el nitrometano, empleando una base relativamente fuerte, como el hidróxido de sodio, que extrae un hidrógeno ácido al grupo metilo del nitrometano, formándose un carbanión, el cual se estabiliza por resonancia, dando lugar a un enlace C=N que ataca al carbono del carbonilo del benzaldehído. El oxígeno del carbonilo queda con carga negativa por lo que toma el hidrógeno del ácido clorhídrico para estabilizarse, produciendo así el β-nitroestireno, del que se obtuvieron 0.238 g con un % de rendimiento del 34.18 %, el cual no fue satisfactorio puesto que se esperaban obtener 0.6963 g de β-nitroestireno. El rango de punto de fusión determinado experimentalmente fue 52-53 °C que al contrastarlo con el reportado en la literatura que es 54-57 °C, se puede decir que no presenta mucha variación por lo que se consiguió un buen grado de pureza.

CONCLUSIÓN

Mediante una reacción de condensación nitro-aldólica, se obtuvo βNitroestireno, con un rendimiento de 34.18 % y un rango de punto de fusión de 52-53ºC. En la literatura el punto de fusión de β-Nitroestireno es de 5457ºC, un valor muy cercano al obtenido, por lo que se concluye que sí es el compuesto esperado.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS B. s. Furniss, A. J. Hannaford, P. W. G. Smith y A. R. Tatchell, Vogel’s textbook of practical Organic Chemistry 5a ed., Longman Scientific and Technical, 1989. Wade LG. Organic chemistry. 6a ed. New Jersey: Prentice Hall; 2006....